Galleria mappe mentale Capitolo 9 Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici
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Modificato alle 2023-10-24 10:50:58Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
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Capitolo 9 Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici
acido carbossilico
struttura
Ibridazione SP2, sistema coniugato
natura
Proprietà fisiche
Punto di fusione
Alta polarità, forte forza intermolecolare, alto punto di fusione e di ebollizione
Gli acidi monocarbossilici inferiori spesso formano dimeri attraverso il legame idrogeno
solubilità
Solubili tra loro, il peso molecolare aumenta e diminuisce
proprietà chimiche
Acido
Più forte dell'acido carbonico, influenzato dal gruppo R
Cambia in modo significativo all'aumentare del numero di atomi di carbonio nel gruppo idrocarburico (inferiore a 4)
Reagisce con il carbonato per produrre CO2
Generazione di derivati
alogenuro acido
Reagisce con SOCl2 o PCl5
Anidride
Forte agente disidratante P2O5
estere
Reazione con alcol (riscaldamento con acido solforico concentrato)
Non reagisce con il fenolo
Reversibile
Le ammidi reagiscono con l'ammoniaca o le ammine organiche a temperatura ambiente per formare sali di ammonio, che possono essere riscaldati e disidratati per formare ammidi.
Reazione di decomposizione termica (reazione di decarbossilazione)
La riduzione del carbonio è facile da verificarsi quando α-C è collegato a un gruppo attrattore di elettroni.
Classificazione
B e C
decarbossilazione
Acido carbossilico e CO2
Può chiarire l'identificazione dell'acqua di calce
Ding Wu
disidratazione
Anidride acida ad anello a cinque/sei membri
Ji Geng
Decarbossilazione e disidratazione
Chetoni ad anello a cinque/sei membri
Reazione di alogenazione α-H
Gradualmente sostituito dall'alogeno sotto l'azione del fosforo
reazione di riduzione
Litio alluminio idruro LiAlH4
Riduzione selettiva a ossidrile
Diborano B2H5
Può anche ridurre aldeidi e chetoni
Riduzione ad alcol primario
rappresentare
Acido formico
acido formico
Il reagente di Fehling può essere utilizzato per identificare
Acido acetico
acido ossalico
Acido ossalico
Può essere ossidato a CO2 dal permanganato di potassio
Solfato più magnesio
Acido gliossilico
Acido solforico più zinco
Acido glicolico
acido propionico e acido butirrico
Acido adipico
Ossidazione catalitica del cicloesano e ossidazione del cicloesanone utilizzando pentossido di vanadio
acido benzoico
Acido benzoico
Ftalato
acido salicilico
Acido o-idrossibenzoico
acidi grassi polinsaturi
DHA/EPA
acido carbossilico sostituito
Idrossiacido
alchidico
Classificazione
α
β
γ
...
natura
Ha sia proprietà dell'acido carbossilico che proprietà dell'alcool.
Proprietà fisiche
punto di ebollizione, maggiore solubilità in acqua
proprietà chimiche
Acido
L'effetto di attrazione degli elettroni dei gruppi idrossilici è più forte di quello degli acidi carbossilici, ma diminuisce all'aumentare della distanza.
disidratazione
alfa-idrossiacido
Due molecole formano il lattide
beta-idrossiacido
Disidratazione intramolecolare per formare acido carbossilico α,β-insaturo
γσ
La disidratazione intramolecolare si verifica quando viene riscaldata per formare lattone
facile da generare
酸性中性:羟基酸一般以内酯的形式存在
碱性条件下内酯容易水解生成盐
Ossidazione
Ossidazione ad acido carbonilico
rappresentare
P182
Acido fenolico
Quelli comuni sono l'acido monoidrossibenzoico o l'acido poliidrossibenzoico
Rappresentante (P183)
Acido salicilico (acido orto-idrossibenzoico)
Legame idrogeno leggermente solubile nel cristallo bianco
Reagisce con gli ioni ferro per produrre il colore rosso
Proprietà fenoliche
Decarbossilazione termica
L'aspirina (acido acetilsalicilico) può essere prodotta riscaldando con anidride acetica
Preparato acidificando anidride carbonica e fenolato di sodio
parabeni
acido gallico
Acido gallico (acido triidrossibenzoico)
Acido carbonilico
Classificazione
acido aldeidico
chetoacido
natura
reazione di decarbossilazione
Gli acidi α-cheto vengono deacidificati sotto l'azione dell'acido solforico diluito per formare aldeidi
I beta-chetoacidi generano chetoni
Reazioni di riduzione e ossidazione
Tetraidroborato di sodio
Idrossiacido
Tetraidrogeno litio alluminio
diolo
Le aldeidi possono essere ossidate ad acidi dicarbossilici
I chetoacidi sono difficili da ossidare. Dopo la decarbossilazione in aldeidi, gli α-chetoacidi vengono ossidati in acidi carbossilici con un atomo di carbonio in meno rispetto ai chetoacidi.
rappresentare
Acido gliossilico
Senza α-H può verificarsi la reazione di Cannizzaro
Piruvato
Reattivo di Tolone riducibile
Acido alogenato
aminoacidi
derivati dell'acido carbossilico
struttura
La parte dopo la rimozione del gruppo ossidrile dal gruppo carbossilico è chiamata gruppo acilico
natura
Proprietà fisiche
stato
Il basso peso molecolare è un liquido, l'alto peso molecolare è un solido
Gli alogenuri acidi e le anidridi acide hanno un odore volatile e pungente, gli esteri hanno fragranza e le ammidi no
Gli alogenuri di acidi a basso peso molecolare e le anidridi di acidi sono facilmente idrolizzati e gli esteri sono insolubili in acqua.
Quando l'atomo di idrogeno sull'atomo di azoto viene sostituito, il punto di fusione delle ammidi diminuisce (diminuisce il legame idrogeno)
proprietà chimiche
sostituzione nucleofila
idrolisi
idrolizzato a carbossilato
cloruro acido
Reazione violenta, cloruro di benzoile lento (coniugazione)
Principio (immagine)
Attività (immagine)
Alcolisi
Processo e attività (immagine)
alogenuro acido
Ottieni estere e alogenuro di idrogeno (facile)
Comunemente utilizzato nell'esterificazione dei fenoli
Aggiungere una base (piridina) per favorire la reazione
Anidride
Esteri e acidi carbossilici
estere
Riscaldamento mediante catalisi acida (reversibile: transesterificazione)
Scambiare il grande con il piccolo, preparare esteri alcolici altobollenti che non sono facili da ottenere e gli alcoli molecolari piccoli possono essere evaporati in tempo
Ammina (ammonolisi)
Principio (immagine)
Le ammine contenenti legami NH reagiscono violentemente con gli alogenuri acidi per dare ammidi
Fattori influenzanti
Degrado di Hofmann
Preparazione di ammine primarie con un atomo di carbonio in meno
Generazione di ammidi
Diagramma dell'equazione
riduzione degli esteri
Acilazione
gruppo protettore
Reazione di condensazione dell'estere di Claisen
α-H è debolmente acido e reagisce con una base forte
Simile alla condensazione aldolica, formando β-cheto estere
Interconversione tra forma cheto e forma enolica
Universalità (fondamentalmente stabilità)
immagine
L'acetoacetato di etile ha le proprietà sia del chetone che dell'estere, come l'addizione nucleofila, la reazione con 2,4-dinitrofenilidrazone, ecc.
condizioni stabili
-CH2 e -NH sono fortemente influenzati dal gruppo -I e sono altamente acidi
Coniugazione π-π, stabile
Legame idrogeno intramolecolare, chelati ciclici
rappresentare
Acetoacetato di etile
caratteristica
e Na rilascia H2
scolorire l'acqua bromo
Sviluppo colore con cloruro ferrico
natura
sostituzione nucleofila
Sotto l'azione di una base forte, sostituita con idrocarburo alogenato o alogenuro acido
Si decomporrà quando riscaldato e i prodotti variano con la concentrazione (immagine)
Malonato
Simile a "Tre B"
Il prodotto di sostituzione acilato può essere idrolizzato e decarbossilato per dare il chetone (immagine)
DMF (dimetilformammide)
Solventi polari aprotici comunemente usati
NBS (N-bromosuccinimide)
Agenti di bromurazione comunemente usati
Urea (urea)
Cristallo bianco, facilmente solubile in acqua ed etanolo
Reazione del biureto: reagire con CuSO4 diluito per produrre il colore rosso porpora
Cloruro di acetile
Liquido incolore irritante, reagente di acetilazione
Metodo di preparazione
乙酸钠+二氧化硫+氯气
乙烯酮+氯化氢
Anidride acetica
Liquido irritante incolore
Facile da idrolizzare