Galleria mappe mentale Capitolo 4 Idrocarburi aromatici
Revisione finale di "Chimica organica" Capitolo 4 Mappa mentale degli idrocarburi aromatici, con contesto chiaro e contenuto completo. È un buon aiuto per la revisione. Benvenuto per usarlo. Gli altri capitoli sono sulla homepage. Non è facile da realizzare. Per favore, dai un mi piace! 🥰
Modificato alle 2023-10-22 21:14:26Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
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Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
Capitolo 4 Idrocarburi aromatici
idrocarburi aromatici benzenici
Classificazione
Idrocarburi aromatici monociclici
Contiene un solo anello benzenico
idrocarburi policiclici aromatici
Contenente due o più anelli benzenici indipendenti (es. bifenile)
Idrocarburi aromatici condensati
naftrina
Sono solidi a temperatura ambiente
Naftalene
Proprietà fisiche
Cristalli incolori lucidi e traballanti
odore speciale
Insolubile in acqua, facilmente solubile in solventi organici
Punto di fusione 80℃, altamente volatile e facile da sublimare
Proprietà chimiche (più attivo del benzene)
Reazione di sostituzione
Le sostituzioni elettrofile sono principalmente nella posizione α
reazione di addizione
Più facile del benzene, più difficile degli alcheni (P73)
Antracene e fenantrene (P74)
C14H10, isomeri l'uno dell'altro
fusione lineare dell'antracene
Fusione angolare filippina
Composti rappresentativi degli idrocarburi aromatici
C60
Benzopirene
La struttura del benzene
Le sei C sono tutte ibridate sp2
esagono regolare piano
Sei legami σ e un grande legame π ciclico formano un sistema coniugato chiuso, registrato come
"6" superiore: il numero di elettroni nell'orbitale p Successivo "6": il numero di orbitali p che partecipano al legame
Proprietà del benzene
Proprietà fisiche
Liquido volatile incolore
Più denso dell'acqua
Punto di fusione 5.5, punto di ebollizione 80.1
Ha un odore speciale
Difficilmente solubile in acqua, facilmente solubile in solventi organici (alcol etere chetoni)
Infiammabile ed esplosivo
proprietà chimiche
Caratteristiche: Generalmente stabile, soggetto a reazioni elettrofile
tossicità
L'esposizione altamente tossica e a lungo termine può causare il cancro
reazione
Sostituzione elettrofila (vedi diagramma per il meccanismo)
Alogenato
Condizioni: catalizzato da polvere di ferro o alogenuro di ferro, bagnomaria 50-60℃
Attività di sostituzione dell'alogeno: F>Cl>Br>I
Prodotto: Dialogogenazione: principalmente in posizione orto-para
nitrazione, solfonazione
Condizioni: acido nitrico concentrato, acido solforico concentrato, 50-60 ℃
Il nitrobenzene e l'acido nitrico fumante possono produrre meta-dinitrobenzene a 100 ℃
Gli alchilbenzeni sono più facilmente nitrati
La reazione di solfonazione è reversibile
Reazione di Friedel-Crafts
Sotto la catalisi di AlCl3 anidro, gli idrocarburi aromatici reagiscono con idrocarburi alogenati, alogenuri acidi, anidridi acide, ecc., e l'idrogeno sull'anello viene sostituito da un gruppo alchilico o acilico per formare un alchilbenzene o un chetone aromatico.
Alchilazione e acilazione
Avviso
La differenza tra acilazione e alchilazione è che l'acilazione non subisce isomerizzazione
Quando ci sono gruppi che attraggono gli elettroni come i gruppi nitro, solfonato, acile e ciano attaccati all'anello, la reazione di Friedel-Crafts generalmente non si verifica, mentre i gruppi che respingono gli elettroni sull'anello benzenico facilitano la reazione.
aggiunta
Riduzione dell'idrogeno
Aggiungi cloro per ottenere (666)
Ossidazione
Ossidazione della catena laterale
Per gli omologhi contenenti α-H, le catene laterali possono essere ossidate a gruppi carbossilici dal permanganato di potassio acido o dal dicromato di potassio acido a temperature più elevate.
Deve avere α-H
Epossidazione del benzene
L'anello benzenico viene convertito in anidride butenedica sotto V2O5 e O2 (400-500 ℃)
Alogenazione della catena laterale
Condizioni: luce o alta temperatura (160-180℃) → meccanismo di reazione dei radicali liberi
Si verifica principalmente su α-H
idrocarburi aromatici non benzenici
Regola di Huckel (regola 4n 2)
I polieni monociclici planari coniugati contenenti 4n 2 elettroni π formati da atomi ibridi SP2 sono aromatici.
Metodo di calcolo dell'elettrone π
Un doppio legame ha 2 elettroni π
Il numero di elettroni pi greco in un carbocatione è 0
Ci sono 2 carbanioni
I radicali liberi a singolo elettrone hanno 1
Le regole del posizionamento della sostituzione elettrofila dell'anello benzenico
Il primo tipo di base di posizionamento (base di posizionamento adiacente)
Gruppo riattivante (donazione di elettroni)
legame singolo o carico negativamente
Atomo ammino>idrossi>metile>alogeno
Il secondo tipo di base di posizionamento (meta base di posizionamento)
Gruppo smussante (ritiro di elettroni)
Doppio legame o triplo legame o carica positiva
Gruppo nitro>Gruppo aldeidico>Gruppo carbossilico
Regole di posizionamento
Il primo e il secondo tipo di contraddizioni sono dominati dal primo tipo
Gruppi simili, posizionamento coerente, rinforzo reciproco
Gruppi dello stesso tipo hanno posizioni contrastanti, tra cui quelli più forti sono quelli principali.
Prestare attenzione agli effetti sterici
Possono essere utilizzati anche cloruro ferrico, cloruro di zinco, fluoruro di boro, acido solforico, ecc., Ma la loro attività non è elevata.