Galleria mappe mentale Chimica organica acidi carbossilici, derivati degli acidi carbossilici, acidi sostituiti
Il carbossile è un gruppo funzionale di base nella chimica organica. È costituito da un atomo di carbonio, due atomi di ossigeno e un atomo di idrogeno, con la formula chimica -COOH. I composti con gruppi carbossilici nella molecola sono chiamati acidi carbossilici. Questa mappa mentale è una raccolta di conoscenze sui capitoli sugli acidi carbossilici, sui derivati degli acidi carbossilici e sugli acidi sostituiti in Chimica Organica (Wang Xiaolan 5a edizione).
Modificato alle 2020-05-24 10:56:12Questa è una mappa mentale su una breve storia del tempo. "Una breve storia del tempo" è un'opera scientifica popolare con un'influenza di vasta portata. Non solo introduce i concetti di base della cosmologia e della relatività, ma discute anche dei buchi neri e dell'espansione dell'universo. questioni scientifiche all’avanguardia come l’inflazione e la teoria delle stringhe.
Dopo aver letto "Il coraggio di essere antipatico", "Il coraggio di essere antipatico" è un libro filosofico che vale la pena leggere. Può aiutare le persone a comprendere meglio se stesse, a comprendere gli altri e a trovare modi per ottenere la vera felicità.
"Il coraggio di essere antipatico" non solo analizza le cause profonde di vari problemi nella vita, ma fornisce anche contromisure corrispondenti per aiutare i lettori a comprendere meglio se stessi e le relazioni interpersonali e come applicare la teoria psicologica di Adler nella vita quotidiana.
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Acidi carbossilici, derivati degli acidi carbossilici, acidi sostituiti
acido carbossilico
Classificazione
Classificato per idrocarbile
acidi grassi (saturi/insaturi).
acido aliciclico (saturo/insaturo).
Acido aromatico
Secondo il numero di gruppi carbossilici
acido monocarbossilico
acido policarbossilico
nome
acidi grassi a catena aperta
La catena di carbonio più lunga contenente gruppi carbossilici viene utilizzata come genitore e il carbonio carbossilico si trova all'estremità della catena e la posizione viene omessa.
Acido carbossilico aliciclico, acido carbossilico contenente gruppi aromatici
Gruppo aliciclico e gruppo aromatico come sostituenti
struttura
Il gruppo carbossilico C è ibridato SP2, l'O del gruppo ossidrile è p-π coniugato con il gruppo carbonilico e la polarità O—H aumenta.
L'elettropositività del gruppo carbonilico è ridotta e la capacità del gruppo carbossilico di essere attaccato dai nucleofili è ridotta.
natura
Proprietà fisiche
A causa della presenza di doppi legami carbonio-ossigeno e di gruppi idrossilici, le molecole di acido carbossilico possono formare dimeri attraverso legami idrogeno. Allo stesso tempo, poiché gli acidi carbossilici sono più polari di alcoli, aldeidi e chetoni, la solubilità e i punti di ebollizione degli acidi carbossilici. sono più alti delle aldeidi e dei chetoni con pesi molecolari simili.
Sia i gruppi carbonilici che quelli idrossilici negli acidi carbossilici possono formare legami idrogeno con molecole d'acqua. Gli acidi carbossilici a basso peso molecolare sono solubili in acqua. All'aumentare del peso molecolare, l'idrofobicità aumenta e la solubilità in acqua diminuisce.
proprietà chimiche
L'acidità dell'acido carbossilico
Caratteristiche degli anioni carbossilato
Confronto dell'acidità di diversi acidi carbossilici
Il gruppo carbossilico è collegato a un gruppo che spinge gli elettroni. Quanto più forte è la capacità di spingere gli elettroni, tanto meno acido è.
Quando si forma un sistema coniugato con un anello benzenico, ecc., l'anello benzenico è relativamente un gruppo attrattore di elettroni e l'acidità viene aumentata.
Un gruppo elettron-attrattore è collegato al gruppo carbossilico e all'aumentare della capacità di elettron-estrazione (elettronegatività), aumenta l'acidità
Generazione di derivati degli acidi carbossilici
Generazione di alogenuri acidi
Generazione di anidride acida
Generazione di estere (meccanismo di reazione)
Metodi per migliorare la resa in esteri
Formazione di ammide (meccanismo di reazione)
L'ammide viene riscaldata e disidratata in nitrile (è possibile eseguire anche la reazione inversa)
Reazione di decomposizione termica dell'acido carbossilico
Decomposizione termica dell'acido monocarbossilico (rottura irregolare della catena del carbonio, priva di significato)
Decomposizione termica degli acidi dicarbossilici
La decarbossilazione dell'acido ossalico e dell'acido malonico produce acido monobasico (decarbossilazione)
L'acido succinico e l'acido glutarico vengono riscaldati e disidratati per formare anidride dell'acido ciclico a cinque (sei) membri (disidratazione)
La decarbossilazione dell'acido adipico e dell'acido pimelico produce un chetone ciclico a cinque (sei) membri con un atomo di carbonio in meno (sia decarbossilazione che disidratazione)
Alogenazione di α-H
Riduzione degli acidi carbossilici (LiAlH4)
acido carbossilico sostituito
Idrossiacido
Proprietà fisiche
Sia i gruppi idrossilici che quelli carbossilici possono formare legami idrogeno con l'acqua e sono generalmente molto solubili in acqua.
proprietà chimiche
Acido
Gli alchidi sono più acidi dei corrispondenti acidi carbossilici
L'acidità dei diversi alchidi è correlata all'effetto di induzione
reazione di disidratazione
L'α-idrossiacido è soggetto a disidratazione intermolecolare per ottenere lattide ciclico
Il β-idrossiacido genera facilmente acido α,-β insaturo quando riscaldato
L'acido γ-idrossi e l'acido δ-idrossi subiscono disidratazione intramolecolare quando riscaldati per ottenere lattoni ad anello a cinque e sei membri.
Ossidazione degli alfa-idrossiacidi
Reazione di decomposizione dell'α-idrossiacido
Acido carbonilico
Reazione di decarbossilazione di α-chetoacidi e β-chetoacidi
Reazioni di riduzione e ossidazione
I chetoacidi non si ossidano facilmente, ma l'acido piruvico si ossida facilmente (condizioni: Fe2, H2O2)
derivati dell'acido carbossilico
nome
Denominazione degli alogenuri acilici: "alogenuro acilico"
Denominazione dell'ammide: "acil ammina" (il numero del gruppo sull'atomo di N è N-)
Nomenclatura delle anidridi di acido: le anidridi di acido sono denominate in base alla loro fonte
Denominazione degli esteri: un certo acido e un certo estere (indicare quale parte è l'acido e quale parte è l'alcol)
natura
Proprietà fisiche
I punti di ebollizione degli alogenuri acidi e degli esteri sono inferiori a quelli dei corrispondenti acidi carbossilici (è difficile formare legami idrogeno)
Il punto di ebollizione dell'ammide N-non sostituita è superiore a quello del corrispondente acido carbossilico (ci sono 2 H su N, che ha una forte capacità di formare legami idrogeno)
proprietà chimiche
Reattività di diversi derivati degli acidi carbossilici
(Alta attività) Alogenuro di acido>Anidride>Estere>ammide (alta stabilità)
Reazione di idrolisi
Idrolisi del cloruro acido (reazione violenta per formare acido carbossilico)
Idrolisi dell'anidride acida (idrolisi violenta sotto catalisi acida)
Idrolisi degli esteri
Idrolisi acido-catalizzata (meccanismo)
Idrolisi base catalizzata (meccanismo)
Idrolisi dell'ammide (reazione in condizioni acide e alcaline)
reazione di alcolisi
Alcolisi dell'alogenuro acido
Alcolisi dell'anidride
Alcolisi degli esteri (scambio di esteri)
Reazione di ammonolisi
È più probabile che si verifichi rispetto all'alcolisi
Aminolisi dell'alogenuro acido
La trietilammina senza atomi di H non può verificarsi
Aminolisi dell'anidride acida
Esteraminolisi
reazione di riduzione
I derivati dell'acido carbossilico sono più facili da ridurre rispetto agli acidi carbossilici e possono essere ridotti ad alcoli mediante idrogenazione catalitica e idruro di litio alluminio
Riduzione dell'estere (Na etanolo)
Riduzione selettiva dei cloruri acidi ad aldeidi (H2, Pd, BaSO4)
Reazione con reagenti di Grignard: cloruri acilici, anidridi acide, esteri
Acidità e alcalinità delle ammidi
Reazione di Hofmann delle ammidi
Reazione di condensazione dell'estere
Reagisce sotto l'azione dell'alcossido di sodio per formare l'estere dell'acido β-cheto
Tautomeria cheto-enolica
Sintesi dell'acetoacetato di etile
Metodo di sintesi del malonato