前提条件: アルデヒド、脂肪族メチルケトン、および 8 C 未満の環状ケトンは反応可能

α-ヒドロキシニトリルの生成

酸性条件下でカルボン酸を生成する可能性がある

希酸または希アルカリで加熱すると元のアルデヒドとケトンに戻ります。

前提条件: アルデヒド、脂肪族メチルケトン、および 8 C 未満の環状ケトンは反応可能

α-ヒドロキシスルホン酸ナトリウム（白色沈殿）が生成する

カルボニル基上に強力な電子求引性基がある場合、ゲムジオールは安定な構造になります

ヘミアセタールとアセタールを生成します

乾燥HCL

アセタールは酸触媒により元のアルデヒドとアルコールに加水分解されます。

ケトンは一価アルコールとは反応しませんが、無水酸（乾燥 p-トルエンスルホン酸）下でオルト-ジオールとケタールを形成できます。

アセタール、ケタール：カルボニル基の保護（酸還元により元のアルドールに戻る）

環状ヘミアセタール (5 員環または 6 員環のみ可能)

EZ異性があることに注意してください

2,4-ジニトロフェニルヒドラジン：カルボニル試薬（テストカルボニル）

酸の作用により元のアルデヒドとケトンに戻ります。

得られたβ-ヒドロキシアルデヒドおよびケトンは不安定であり、加熱するとα,β-不飽和アルデヒドおよびケトンとなる。

分子内アルドール縮合中の 5 員環または 6 員環の形成に注意してください。

落ちたのはα-Hです

アルカリ性条件下で

ハロホルム反応

トゥーロン試薬（全アルデヒド）

フェーリング試薬 (脂肪族アルデヒドのみを酸化し、芳香族アルデヒドは酸化しない)

ベネディクトの試薬

接触水素化

LiAlH4

水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4)

クレムソン還元法

黄明龍還元法

α-H を持たないアルデヒドは濃アルカリの作用下で不均化され、酸とアルコールが得られます。

ホルムアルデヒドが存在するとホルムアルデヒドが酸化される