マインドマップギャラリー アルキン反応
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鏡像異性
有機化学 有機化学マインドマップ
有機化学-フェノール
有機化学 - 複素環化合物とアルカロイド
有機化学 - カルボン酸とその誘導体
有機化学 - エーテル
有機化学 - アルデヒドとケトキノン
有機化学 - 窒素化合物
有機化学 - アルコール
有機化学アルケンマインドマップ
アルキン反応
構造
最小の環状アルキン
酸性
アルカリに攻撃されてアセチリドイオンが生成される
アルキンから H を抽出できるのは強塩基だけです
準備
塩素化炭化水素の脱ハロゲン化水素
強塩基を追加しすぎます
機構
オルトジハロゲンとゲジハロゲンの両方が使用可能
削減
水素化
毒された触媒
それ以上還元せずにアルケンのみが得られます
溶解金属還元
液体アンモニア中の金属ナトリウム(−33℃)
ナトリウム金属は自由電子を生成します
トランスアルケンを形成する
トランス構造の電子反発が小さいため
要約する
ハロゲン化水素化
マルコフニコフ加算
分子
反マルコフニコフ追加
末端アルキンの場合
ラジカル付加は HBr でのみ発生します (HCl や HI では発生しません)。
オレフィンラジカル付加と同様
水分補給
アルキンの酸触媒による水和
アルキンの反応速度はアルケンの反応速度よりも大幅に遅い
硫酸第二水銀 (HgSO4) を添加すると、反応速度が大幅に向上します。
得られたエノールは異性化されてケトンになります。
ケト-エノール互変異性化は平衡プロセスです。 微量の酸(または塩基)によっても触媒される
異質なメカニズム
2回のプロトン移動後
異性化を防ぐことができないため、エノールを単離することはできません
ヒドロホウ素化酸化
塩基触媒による互変異性化
アルデヒドが生成される
エノールは最初に形成されますが、 分離できず、急速に異性化してアルデヒドを生成する
2 回のプロトン移動後、ただし酸触媒作用とは逆の順序で
最初のプロトン移動によりエノラートイオンが生成される
アルキンには 2 つの π 結合が含まれており、両方の π 結合のヒドロホウ素化を避けるために、 さらなるヒドロホウ素化を防ぐために、立体障害のあるヒドロホウ素化試薬を追加します。
アルキン水和の位置化学
酸触媒によるケトンの生成
塩基触媒によるアルデヒドの生成
ハロゲン化
過剰
同等
主要な逆加算
オゾン分解
酸化的切断 カルボン酸を生成する
末端アルキン
末端アルキンのアルキル化
強塩基下での脱プロトン
アルキル化は有用です
サブトピック
合成戦略