Galerie de cartes mentales Hydrocarbures halogénés
Il s'agit d'une carte mentale sur les hydrocarbures halogénés en chimie organique, qui présente la classification, la dénomination, l'identification, les propriétés chimiques, les propriétés physiques, etc.
Modifié à 2024-04-09 11:03:37Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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Hydrocarbures halogénés
Classification
Haloalcane primaire-haloalcane primaire Haloalcane secondaire-haloalcane secondaire
nom
Nom commun
Nomenclature du système : atome d'halogène comme substituant
identifier
Identification des hydrocarbures halogénés avec le même halogène
Par conséquent, il est facile de générer des produits intermédiaires stables (carbocation stable) et de réagir facilement.
Expliquez pourquoi le troisième type ne réagit pas
Identification du même groupe d'hydrocarbures et de différents halogènes
propriétés chimiques
Deux réactions typiques des halogénures d'alkyle : la réaction de substitution nucléophile et la réaction d'élimination
réaction de substitution nucléophile
La première réaction : réaction d'hydrolyse des hydrocarbures halogénés. La réaction étant réversible, elle est réalisée en solution aqueuse alcaline (HX neutralisant).
Deuxième réaction : synthèse de Williamson pour préparer des éthers mixtes
La troisième réaction : la substitution par le groupe cyano peut augmenter la chaîne carbonée (multi-C)
Nucléophiles courants :
Ion hydroxyde Ion cyanure Ion ammonium Ion alcoolate
Réaction des hydrocarbures halogénés et du nitrate d'argent dans une solution alcoolique --- Identification de l'alcane halogéné avec différents halogènes
Réactivité des atomes d'halogène - regardez le degré de polarisation de la liaison carbone-halogène - plus le rayon de l'atome d'halogène est grand, plus la liaison du noyau atomique à l'électron le plus externe est faible - plus le degré de polarisation est élevé, plus il est facile c'est que le lien se divise et se forme.
I>Br>cl>F
processus de réaction
Le symbole SN fait référence à la substitution nucléophile
Réaction de substitution nucléophile à molécule unique
1. La liaison carbone-halogène est rompue sous l'action du champ électrique du réactif (réaction lente - réaction déterminant la vitesse) 2. La réaction entre le nucléophile et l'intermédiaire carbocation (réaction rapide)
La vitesse d'une réaction déterminante est uniquement liée à la concentration d'hydrocarbures halogénés (réaction de premier ordre)
Exemple : halogénure d'alkyle tertiaire
Le nucléophile OH- peut attaquer depuis l'avant et l'arrière du carbocation, et la moitié de la configuration du produit est maintenue et l'autre moitié est retournée (racémate)
L'activité des halogénures d'alkyle dans les réactions de substitution nucléophile d'une seule molécule : R3CX 3°> R2CHX 2°> RCH2X 1°>> CH3X Raison : Plus le carbocation généré dans la réaction est stable, moins il faut d’énergie d’activation et plus la vitesse de réaction est rapide.
Réarrangement de la substitution nucléophile d'une molécule unique avec un carbocation
réaction de substitution nucléophile bimoléculaire
Il n'y a qu'une seule étape de réaction, et la vitesse de réaction déterminante est liée à la fois à la concentration d'hydrocarbures halogénés et à la concentration de nucléophiles - la réaction de second ordre.
Les nucléophiles ne peuvent attaquer que par l'arrière - la configuration subit une transformation de Walden - il n'y a donc pas de racémate
Activité de réaction de substitution nucléophile bimoléculaire d'halogénure d'alkyle : CH3X > RCH2X 1°> R2CHX 2° >> R3CX 3° Réaction sans réarrangement des carbocations
Remarque : Les deux processus de réaction de substitution nucléophile existent en même temps, se font concurrence et présentent des avantages différents dans des conditions différentes.
réaction d'élimination (réaction d'élimination)
Élimination des hydrocarbures halogénés asymétriques
La deuxième façon d'éliminer les hydrocarbures halogénés asymétriques - former un système conjugué
mécanisme de réaction
Réaction d'élimination d'une seule molécule E1
Il s'agit d'une réaction de premier ordre qui génère d'abord un intermédiaire carbocation puis perd du βH (la réaction de la première étape est la même que SN1, et les deux se produisent souvent ensemble)
Réactivité : tertiaire > secondaire > primaire
Conforme à SN1
Réaction d'élimination bimoléculaire coordonnée E2
2. Plus le réactif attaquant est alcalin, plus il est facile de réagir avec βH et de former une double liaison plus rapidement. 3. Puisque la réaction SN2 et la réaction E2 se produisent souvent en même temps (car de nombreux réactifs attaquants (hydroxydes, alcoxydes). , etc.) peut également attaquer αC Il peut attaquer βH), donc les deux sont antagonistes et l’activité de la réaction carbocation est opposée.
Exemples de règles d'Anti-Zaitsev
Lorsqu'un système conjugué peut être formé, la méthode de réaction pouvant former un système conjugué est principalement utilisée.
Réagit avec les métaux actifs
Les hydrocarbures halogénés réagissent avec les métaux pour former des chaînes carbonées - Réaction de Wurtz
Réagit avec le magnésium pour former des composés organomagnésiens (réactif de Grinard - réactif de Grignard en abrégé)
Les réactifs de Grignard sont chimiquement actifs et utilisent généralement de l'éther anhydre comme solvant. Le système réactionnel n'entre pas en contact avec l'air.
propriétés physiques
1) À température ambiante, à l'exception du fluorométhane, du fluoroéthane, du fluoropropane, du chlorure de méthyle, du chlorure d'éthyle et du bromure de méthyle, qui sont des gaz, les autres hydrocarbures halogénés courants sont des liquides ; 2) L'alkyle halogéné est généralement incolore, mais l'alkyle iodé est facile à décomposer et à précipiter l'élément iode, qui devient rouge brunâtre après avoir été laissé longtemps, il est insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques ; 3) Le point d'ébullition des haloalcanes augmente avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone. En raison de la grande polarité de la liaison carbone-halogène, l'interaction dipôle-dipôle de la molécule augmente, de sorte que le point d'ébullition est supérieur à celui des alcanes. avec des masses moléculaires similaires.
SN1, SN2, E1, E2 Seule la réaction du cation C de SN2 a l'activité primaire > secondaire > tertiaire (1 > 2 > 3), et les autres sont tertiaire > secondaire > primaire (3 > 2 > 1) P18
Raison : SN2, SN1 et E2 ont des effets antagonistes. Remarque : Bien que E1 et SN1 aient des effets antagonistes, ils rompent d'abord la liaison puis forment la liaison, la réactivité carbocation est donc la même.
Focus : Substitution nucléophile, réaction d'élimination, dénomination systématique, méthode d'identification des hydrocarbures halogénés