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マインドマップギャラリー第10章窒素含有化合物

第10章窒素含有化合物

「有機化学」の最終復習マインドマップは、明確な文脈と包括的な内容を備えており、復習に役立ちます。他の章はホームページにありますので、ぜひ「いいね！」してください。 🥰

2023-10-24 10:51:31 に編集されました

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第10章窒素含有化合物

ニトロ化合物

構造

2つの窒素-酸素結合

二重結合

割り当てキー

同じ長さ（P-π共役）

自然

物理

水に不溶、有機溶剤、濃硫酸に可溶

密度が 1 より大きい

ポリニトロが香る

加熱すると分解しやすく爆発する

毒性

化学薬品

還元反応

脂肪族

水素化アルミニウムリチウム、金属塩酸、接触水素化

脂肪族第一級アミン

芳香族

単一分子の還元

金属(Zn) 塩酸

アミン

酸性

脂肪族には互変異性がある

α-Hのみ

エノール型への相互変換

芳香環のオルトパラ位への影響

ニトロ基が電子を吸収して活性化

しかし、ハロゲン原子のメタ位にある場合は、誘導効果のみで影響はほとんどありません。

フェノール酸度への影響

強化する

アミン

名前

炭化水素基の数を示します

「順序ルール」に従って、より優れたグループを後に配置します。

置換基としての複合アミンアミノ基

第 4 級アンモニウムは、「アンモニウム」の前にアニオンと置換基を付けて命名されます。

構造

ピラミッド、SP3 不均等ハイブリダイゼーション

自然

物理

低レベルと中レベルは液体で水に溶け、不快な臭気を持ちます。

高度なものは固体であり、芳香のあるものはより有毒です。

水素結合により沸点は炭化水素より高く、アルコールより低い

化学薬品

アルカリ性

窒素上の孤立電子対は陽子を受け取ります

第四級アンモニウム結合は苛性アルカリと同じくらい塩基性です

影響を与える要因

R 基は電子を供与して塩基性を強化します

アンモニウムイオンの溶媒和

強い*ほど強い

立体障害

アルキル化

ハロゲン化炭化水素と反応し、窒素上の水素がアルキル基で置換される

ハロゲン化炭化水素の求核置換

脂肪族アミンは求核性が高く、芳香族炭化水素は一般に反応しません。

アシル化とスルホニル化

アシル化

カルボン酸誘導体のアミノリシス

保護されたアミノ基

酸塩化物、酸無水物、エステルと反応してアミドを形成する

第三級アミンは水素原子を持たないため反応しません。

ヒンスバーグ反応

同定、分離、精製

アルカリ条件下で塩化p-トルエンスルホニルと反応してスルホンアミドを形成する

第一級アミン

アルカリ溶液に可溶

N 上の H はスルホニル基の強い電子吸引の影響を受けます。

第二級アミン

白い沈殿物が生成する

スルホンアミドの沈殿物

第三級アミン

反応なし、油と水が層状になる

亜硝酸と反応する

脂肪族

第一級アミン

この反応では窒素と無意味な不安定な混合物が生成されます。

鍾

N-ニトロソジアルキルアミン（黄色油）

叔父

水溶性亜硝酸塩は容易に加水分解され、強アルカリと反応して第三級アミンを生成します。

芳香族

叔父

低温（0～5℃）で反応するとジアゾニウム塩が生成します

室温で加水分解してフェノールになる

フェノールを調製する唯一の方法

鍾

N-ニトロソジフェニルアミン（黄色固体）

叔父

求電子置換によりニトロソ基が導入される

p-ニトロソ-N,N-ジメチルアニリン (草緑色の固体)

ベンゼン環の求電子置換 (198)

アミノ活性化

ハロゲン化

トリブロモアニリン

トリブロモフェノールに似たもの（白色沈殿物）

硝化

濃硫酸に溶解して硫酸水素塩を得て、次に硝酸塩にしてm-ニトロ生成物を得て、それを加水分解します。

スルホン化

まず濃硫酸と反応させてアニリン硫酸水素塩を生成し、これを加熱して脱水します。

酸化

過酸化水素または過酸により酸化される

脂肪族

第一級アミン

アルデヒドおよびケトンのオキシム (197)

鍾

ヒドロキシルアミン誘導体

叔父

第三級アミンオキシド

芳香族は酸化しやすく、生成物はより複雑になります。

ジアゾおよびアゾ化合物 (220)

ジアゾ

[N≡N]

室温でフェノールと窒素に分解します。

ハロゲン化銅のハロゲン置換

ヨウ化カリウムのヨウ素置換

H3PO2/C2H5OH/NaBH4 脱アミノ化

アゾ

N=N

ジアゾニウム塩は、フェノールまたは芳香族アミンとの縮合、カップリング反応（カップリング反応）によって形成されます。

パラ生成物が主生成物（立体障害）

アミド

構造

アシル基とアミノ基は直接結合して共役しています

自然

物理

室温で液体であるホルムアミドを除いて、残りは白い結晶です。

水素結合の融点と沸点はカルボン酸の融点よりも高い

低級アミドは水に容易に溶けますが、芳香族は不溶性またはわずかに溶けます。

化学薬品

酸性とアルカリ性

共役塩基が弱まると中立に近づく

ホフマン分解

炭素が 1 つ少ない第一級アミンの調製

第一級アミノ基を持つアミドを臭素のアルカリ溶液で処理すると、アミドよりも炭素原子が 1 つ少ない第一級アミンが形成されます。

第10章 窒素含有化合物

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