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マインドマップギャラリー第4章芳香族炭化水素

第4章芳香族炭化水素

「有機化学」最終レビュー第 4 章芳香族炭化水素マインドマップ。明確な文脈と包括的な内容を備えています。復習に最適です。ぜひご利用ください。他の章はホームページにありますので、ぜひ「いいね！」してください。 🥰

2023-10-22 21:14:26 に編集されました

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第4章芳香族炭化水素

ベンゼン芳香族炭化水素

分類

単環芳香族炭化水素

ベンゼン環を 1 つだけ含む

多環芳香族炭化水素

2 つ以上の独立したベンゼン環を含む (例: ビフェニル)

縮合芳香族炭化水素

ナフトリン

室温では固体です

ナフタレン

物理的特性

無色の光沢のある薄片状の結晶

特別な匂い

水に溶けず、有機溶剤に溶けやすい

融点80℃、揮発性が高く昇華しやすい。

化学的性質 (ベンゼンより活性)

置換反応

求電子置換はほとんどがα位にあります

付加反応

ベンゼンより簡単、アルケンより難しい（P73）

アントラセンとフェナントレン (P74)

C14H10、互いの異性体

アントラセン線形融合

フィリピンアングルフュージョン

芳香族炭化水素の代表的な化合物

C60

ベンゾピレン

ベンゼンの構造

6 つの C はすべて sp2 ハイブリッド化されています

平面正六角形

6 つの σ 結合と 1 つの大きな環状 π 結合が閉共役系を形成し、次のように記録されます。

上の「6」: p軌道の電子の数次の「6」：結合に参加しているp軌道の数

ベンゼンの性質

物理的特性

無色の揮発性液体

水よりも密度が高い

融点5.5、沸点80.1

特別な匂いがある

水に難溶、有機溶剤（アルコールエーテルケトン）に易溶

可燃性および爆発性

化学的特性

特徴：一般に安定、求電子反応を起こしやすい

毒性

毒性が高く、長期間暴露するとがんを引き起こす可能性がある

反応

求電子置換 (メカニズムについては図を参照)

ハロゲン化

条件：鉄粉またはハロゲン化鉄触媒、ウォーターバス50～60℃

ハロゲン置換活性: F>Cl>Br>I

製品：ジハロゲン化：主にオルトパラ位

ニトロ化、スルホン化

条件：濃硝酸、濃硫酸、50～60℃

ニトロベンゼンと発煙硝酸は100℃でメタジニトロベンゼンを生成します

アルキルベンゼンはニトロ化されやすい

スルホン化反応は可逆的です

フリーデルクラフツ反応

無水AlCl3の触媒作用により、芳香族炭化水素はハロゲン化炭化水素、酸ハロゲン化物、酸無水物などと反応し、環上の水素がアルキル基またはアシル基に置換されてアルキルベンゼンまたは芳香族ケトンが形成されます。

アルキル化とアシル化

知らせ

アシル化とアルキル化の違いは、アシル化では異性化が起こらないことです。

フリーデルクラフツ反応は、ベンゼン環にニトロ基、スルホン酸基、アシル基、シアノ基などの電子吸引基が結合している場合には反応が促進され、一般に起こりません。

追加

水素還元

塩素を加えると (666)

酸化

側鎖の酸化

α-H を含む同族体では、高温で酸性過マンガン酸カリウムまたは酸性重クロム酸カリウムにより側鎖がカルボキシル基に酸化される可能性があります。

α-Hが必要

ベンゼンのエポキシ化

ベンゼン環はV2O5とO2(400-500℃)下で無水ブテン酸に変換されます。

側鎖のハロゲン化

条件：光または高温（160～180℃）→フリーラジカルの反応機構

主にα-Hで発生

非ベンゼン芳香族炭化水素

ヒュッケルの法則 (4n 2 ルール)

SP2 ハイブリッド原子によって形成される 4n 2 π 電子を含む平面状の単環式共役ポリエンは芳香族です。

π電子計算法

二重結合には2つのπ電子があります

カルボカチオンのπ電子の数は0です

カルバニオンが2つあります

単電子フリーラジカルには 1 があります。

ベンゼン環の求電子置換位置の法則

第 1 タイプの位置決めベース (隣接位置決めベース)

再活性化グループ（電子供与）

単結合またはマイナスに帯電している

アミノ＞ヒドロキシ＞メチル＞ハロゲン原子

2種類目のポジショニングベース（メタポジショニングベース）

鈍化基（電子吸引基）

二重結合または三重結合または正に帯電したもの

ニトロ基＞アルデヒド基＞カルボキシル基

配置ルール

第 1 のタイプと第 2 のタイプの矛盾は、第 1 のタイプの矛盾によって支配されます。

類似グループ、一貫したポジショニング、相互強化

同じタイプのグループには対立する立場があり、より強いグループが主なグループになります。

立体効果に注目

塩化第二鉄、塩化亜鉛、フッ化ホウ素、硫酸なども使用できますが、活性は高くありません。

第4章 芳香族炭化水素

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