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Galeria de mapas mentais Açúcares e Glicosídeos de Química Medicinal Natural - Visão Geral, Configuração e Classificação

Açúcares e Glicosídeos de Química Medicinal Natural - Visão Geral, Configuração e Classificação

Este é um mapa mental sobre açúcares e glicosídeos da química medicinal natural - visão geral, configuração e classificação Os açúcares são carboidratos, derivados de poli-hidroxialdeídos ou cetonas. Eles são os produtos primários da fotossíntese das plantas e são a maioria dos produtos naturais. produtos sintéticos.

Editado em 2024-01-16 20:25:10

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açúcares e glicosídeos

conceito

carboidrato

Os carboidratos, derivados de poli-hidroxialdeídos ou cetonas, são os principais produtos da fotossíntese das plantas e as matérias-primas iniciais para a maioria dos produtos sintéticos naturais.

Glicosídeos

Glicosídeos ou glicosídeos são compostos formados pela desidratação de açúcar ou derivados de açúcar e aglicona através do grupo hidroxila hemiacetal ou hemicetal do açúcar e da aglicona.

Estereoquímica de monossacarídeos

Representação da estrutura tridimensional de monossacarídeos

Projeção Fischer

Regras: Frente horizontal e costas verticais

Conversão com estilo Haworth

O grupo do lado direito da fórmula de Fischer fica abaixo da face, e o grupo do lado esquerdo fica na face.

Estilo Haworth

conformação dominante

Configuração tridimensional de monossacarídeos

Configuração absoluta (D, L)

Estilo Fischer

O grupo hidroxila no carbono quiral mais distante do grupo carbonila é do tipo D à direita e do tipo L à esquerda.

Estilo Haworth

O último carbono quiral participa da formação do anel

A direção do substituinte grande em C5 ou C4 é do tipo D para cima e do tipo L para baixo.

O último carbono quiral não participa da formação do anel

aldofuranose

Aqueles com C5-R são do tipo D e aqueles com C5-S são do tipo L.

Aldopentilpiranose, cetohexopiranose

Se o grupo hidroxila do último carbono quiral estiver no anel, é do tipo L, e se estiver abaixo do anel, é do tipo D.

Configuração relativa (α, β)

Estilo Haworth

O último carbono quiral participa da formação do anel

O lado ipsilateral é do tipo β e o lado oposto é do tipo α.

O último carbono quiral não participa da formação do anel

Determine primeiro o tipo D/L e depois o tipo α/β. Se for do tipo D, para cima é do tipo β e para baixo é do tipo α, se for do tipo L, para cima é do tipo α e para baixo é do tipo β;

conformação dominante

Tipo C1

A maioria dos monossacarídeos são

Tipo 1C

Alguns açúcares, como ramnose

α e β representam apenas a configuração relativa dos carbonos terminais dos açúcares. As configurações absolutas dos carbonos terminais dos açúcares β-D e α-L são ambos R; configuração de é S

Classificação do açúcar

açúcar

Monossacarídeo

aldose de cinco carbonos

L-Arabinose (L-Ara), D-xilose (D-Xil), D-ribose

aldose de seis carbonos

D-glicose (D-Glc), D-manose (D-Man), D-galactose (D-gal), D-alose

Cetose de seis carbonos

D-frutose (tipo furano quando forma um dissacarídeo ou polissacarídeo, tipo pirano quando livre), L-sorbose

Aldose de metil cinco carbonos

L-ramnose (L-Rha)

açúcar de cadeia ramificada

Açúcar D-aipo

açúcar amino

Refere-se a açúcares nos quais os grupos alcoólicos primários ou secundários dos monossacarídeos são substituídos por grupos amino, encontrados principalmente em animais e microrganismos.

desoxiaçúcar

Um açúcar no qual 1 a 2 OHs de uma molécula de monossacarídeo são substituídos por átomos de H

Encontrado principalmente em glicosídeos cardíacos e metabólitos microbianos

Ácido urônico

Composto no qual um grupo álcool primário em uma molécula de monossacarídeo é oxidado a um grupo carboxila.

O ácido urônico pode sintetizar ciclicamente facilmente a lactona em solução aquosa e existe em um estado de equilíbrio.

Álcool de açúcar

Poliol obtido pela redução do grupo aldeído ou cetona de um monossacarídeo a OH

Álcool Cíclico

Compostos poli-hidroxi cíclicos, que são derivados de monossacarídeos do ponto de vista da origem

Oligossacarídeos (2-9)

Açúcares com grupos aldeídos ou cetonas livres são chamados de açúcares redutores

Como açúcar sophora, açúcar de prímula

ciclodextrina

Amido produzido por Bacillus macerans e outras bactérias, que pode hidrolisar o amido em 6 a 8 uvas Oligossacarídeos nos quais os açúcares estão ligados em um anel 1,4

Polissacarídeos (mais de 10)

Classificação

homopolissacarídeo

heteropolissacarídeos

Polissacarídeos vegetais

amido

Classificação

Amilose (amido de açúcar)

Conexão α1 → 4, fica azul quando exposta ao iodo

Amilopectina (amido glutinoso)

α1→4 e α1→6 estão conectados e ficam roxos quando expostos ao iodo.

Forma helicoidal, cada anel espiral possui 6 moléculas de glicose

Moléculas ou íons de iodo podem entrar no canal espiro para formar compostos de inclusão coloridos.

Os inibidores da alfa-glicosidase podem controlar o aumento do açúcar no sangue pós-prandial em diabéticos

celulose

Conexão β1 → 4, formato linear, humanos e carnívoros contêm muito pouca β-glicosidase, portanto não podem ser absorvidos e utilizados

frutano

Inulina

A D-frutose β2→4 está ligada à D-glicose e pode ser usada para medir a depuração renal.

Hemicelulose

Heteropolissacarídeos, polissacarídeos ácidos que podem ser dissolvidos em água alcalina (porque existem ácidos urônicos nas cadeias ramificadas)

Chiclete

mucilagem e mucilagem

polissacarídeos animais

glicogênio

A estrutura é semelhante ao amido, com maior grau de polimerização e mais ramificações. No caso do iodo: marrom avermelhado

Quitina

A estrutura e a estabilidade são semelhantes às da celulose. É composto de N-acetilglucosamina conectada através de β1 → 4

Mucopolissacarídeos ácidos (proteoglicanos)

heparina

Sulfato de condroitina

ácido hialurônico