心智圖資源庫 醣類
大學有機化學醣類思維導圖,醣類是由碳、氫、氧三種元素組成的多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。根據所含單醣分子的種類和數量,醣類可以分為以下幾類:單醣、二糖、多醣。
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有機化學
界面現象
工程化學
化學-醣類 脂質 蛋白質_胺基酸 核苷酸代謝及其聯繫
醣類和脂肪的分類及功能
醇和酚
醣類
單醣
構型:D/L型
單醣構型由編號最大的手性C羥基決定
由D-甘油醛轉變並不改變手性C構型的化合物,為D-系構型,即編號最大的手性C所連羥基在右側
由L-甘油醛轉變並不改變手性C構型的化合物,為L-系構型,即編號最大的手性C所連羥基在左側
環狀結構:葡萄糖一般自環化,以六元環穩定結構存在(轉化存在動態平衡),分α/β型:半縮醛羥基與決定構型的羥基在
變旋現象
同側:α型
異側:β型
哈沃斯式:步驟
找半縮醛羥基,即找與O直接相連的C上的羥基
寫出環狀糖的開鍊式的fischer式
畫出O原子在右上方的六元環,並從O開始順時針編號 與O相連的C不一定為1號,eg.果糖為2號
F式中取代基
左上右下
左側——上方
右側——下方
羥甲基
D型——上方
L型下方
差向異構:兩分子只有1個手性C構型不同,稱為Cn差向異構 C1差向異構也稱為異頭物
互變異構:醛糖與酮糖在鹼性條件下可以相互轉化
化學性質
顯色反應
莫利許反應:所有糖與α-萘酚在濃硫酸作用下成紫色環
西列瓦諾夫反應:酮糖遇間苯二酚的HCl溶液易顯紅色 用來鑑別酮糖
蒽酮反應:所有糖與蒽酮的濃硫酸溶液反應生成藍綠色物質
氧化反應
溴水氧化:溴水為酸性環境,不會發生互變異構,故只會氧化醛糖,氧化醛基
硝酸氧化:氧化能力強,氧化首位醛基、羥基,不氧化中間羥基
高碘酸反應:若相鄰C連有羥基或羰基,則斷C-C,並在斷口接-OH,再失水
還原反應:果糖還原產物為混合物,構型不同
成脎反應:單醣在過量苯肼中C1、C2均發生氨解成脎
脎的C1,C2均無手性,不存在不同構象
開鍊式反應
成酯成醚反應
酯化:一般用乙酸酐,酯化所有羥基
成醚:硫酸二甲酯鹼性溶液
氧環式反應
二糖
只要二糖含有半縮醛羥基,就具有單醣性質
多醣
澱粉
直鏈澱粉:溶於熱水,因氫鍵而呈捲曲狀(電話線狀),碘分子剛好能卡入,呈深藍色,加熱顏色褪去
支鏈澱粉:不溶於水,遇碘呈紫紅色