心智圖資源庫 有機化學
有機化學思考導圖包括烷烴、烯烴烘烴、二烯烴、芳烴、鹵代烴、醇和酚、醛酮酮、羧酸、羧酸衍生物及B ﹣二羰基化合物的化學性質的化學反應,參考有機化學高鴻賓主編第四版,適用於期末複習及考試等
編輯於2023-09-08 13:53:33이것은 (III) 저산소증-유도 인자 프롤릴 하이드 록 실라 제 억제제에 대한 마인드 맵이며, 주요 함량은 다음을 포함한다 : 저산소증-유도 인자 프롤릴 하이드 록 실라 제 억제제 (HIF-PHI)는 신장 빈혈의 치료를위한 새로운 소형 분자 경구 약물이다. 1. HIF-PHI 복용량 선택 및 조정. Rosalasstat의 초기 용량, 2. HIF-PHI 사용 중 모니터링, 3. 부작용 및 예방 조치.
이것은 Kuka Industrial Robots의 개발 및 Kuka Industrial Robot의 모션 제어 지침에 대한 마인드 맵입니다. 주요 내용에는 쿠카 산업 로봇의 역사, 쿠카 산업 로봇의 특성, 쿠카 산업 로봇의 응용 분야, 2. 포장 프로세스에서 쿠카 로봇은 빠르고 일관된 포장 작업을 달성하고 포장 효율성을 높이며 인건비를 줄입니다. 2. 인건비 감소 : 자동화는 운영자에 대한 의존성을 줄입니다. 3. 조립 품질 향상 : 정확한 제어는 인간 오류를 줄입니다.
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有機化學
烷烴和環烷烴
自由基取代反應
鹵素(鹵化反應)
光、熱或催化劑
鹵素衍生物(小環環烷烴除外)
叔烷基自由基>仲烷基自由基>伯烷基自由基 F2>Cl2>Br2>I2 選擇性I>Br>Cl>F
氧化反應
空氣,燃燒
CO2和H2O
催化劑
醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物
異構化反應(可逆)
側鏈異構、烷基位置異構與環的異構
裂解反應(無氧)
高溫(500∽700℃)
熱裂解
催化劑(450∽500℃)
催化裂解
C-C>C-H
小環環烷烴的加成反應
加氫
環丙烷、環丁烷、環戊烷 (80℃ 、200℃ 、300℃ )
Ni(溫度隨碳鏈增長而升高)
丙烷、丁烷、戊烷
加溴
環丙烷(常溫)、環丁烷(加熱)
1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷
加溴化氫
環丙烷及其烷基衍生物
氫加在含氫較多的碳原子上
烯烴和炔烴
加氫
烯烴 H2
催化劑(鉑、鈀、鎳)
順式加成
乙烯>一取代乙烯>二取代乙烯>三取代乙烯>四取代乙烯
炔烴 H2
Lindlar催化劑(P-2催化劑)
順式加成
Na或Li的液氨溶液
反式加成
端位炔烴>二取代炔烴(生成烯烴)
親電加成
鹵素
低溫
反式加成
鹵化氫
無過氧化物
反式加成(炔烴在相應鹵離子存在下)、馬氏規則
過氧化物
反馬氏規則
硫酸
馬氏規則
連接供電基(烷基)越多越快 連接吸電基(溴原子、羧基)越多越慢 烯烴<炔烴
次鹵酸
馬氏規則
水
烯烴
H2SO4、H3PO4
醇
馬氏規則
炔烴
HgSO4、H2SO4(鋅、鎘、銅鹽、三氟化硼、鉈鹽等)
醛
硼氫化反應
THF、醇醚或二甘醇二甲醚
烷基硼
H2O2,NaOH,H2O
醇/酮
順式加成、反馬氏規則
羥汞化-脫汞反應
醋酸汞、THF-H2O
羥烷基汞鹽
NaBH4、NaOH、H2O
醇
親核加成
醇、羧酸
烯烴
強酸或強酸性陽離子交換樹脂
烯醚/酯
炔烴
鹼溶液
烷醚/酯
氧化反應
環氧化反應
過氧酸(過氧三氟乙酸最有效)
順式加成
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
高錳酸鉀氧化
等量稀的鹼性高錳酸鉀水溶液、低溫(溫和)
順式α-二醇
過量酸性高錳酸鉀、加熱(強烈)
含氧化合物
臭氧化
O3、H2O、Zn(鉑或鈀-碳酸鈣)
醛和/或酮
烯烴>炔烴
催化氧化
Ag、氧氣或空氣
環氧乙烷(乙烯)
PdCl2-CuCl2、H2O、氧氣或空氣
醛或酮
聚合反應
Ziegler-Natta催化劑[TiCl4-Al(C2H5)3]
高聚物
α-氫原子的反應
鹵化反應
鹵素
高溫
α-氫原子取代
N-溴代丁二醯亞胺(NBS)、低溫
α-溴化
氧化反應
O2、鉬酸鉍等
醛
O2、鉬系雜多酸
酸
O2、NH3、磷鉬鉍系催化劑
腈
炔烴的活潑氫反應
酸性
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2、水>乙炔>乙烯、乙烷、氨
Na或K或強鹼(NaNH2、液態氨)
金屬炔化物
伯鹵代烷、液態氨
較高級炔烴
叔鹵代烷
消除產物
硝酸銀的氨溶液或氯化亞銅的氨溶液
炔銀或炔亞銅沉澱
鹽酸、硝酸
原來的炔烴
二烯烴
1,4-加成
極性溶劑
高溫
有利於1,4-加成(1,4-加成產物的超共軛效應比1,2-加成產物強)
電環化反應
光或熱
雙烯合成(Diels-Alder反應)
雙烯體
共軛體系
s-順式
親雙烯體
具有供電基的雙烯體和具有吸電基的親雙烯體有利於反應進行
環戊二烯α-氫原子活潑性
活潑金屬K、Na或強鹼
環戊二烯鉀(鈉)鹽
氯化亞鐵
二茂鐵
芳香烴
單環芳烴
苯環上
親電取代
鹵化
F>Cl>Br2>I2
鹵化苯
硝化
濃硝酸和濃硫酸的混合物(混酸)
硝基苯
磺化
濃硫酸或發煙硫酸
苯磺酸
H2O、HCl
脫磺基(逆反應)
Friedel-Crafts反應
鹵代烷、烯烴、醇、環醚
AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4
烷基化反應(可逆)
伴隨歧化反應
三個或三個以上碳原子易發生異構化
RF>RCl>RBr>RI 3°鹵代烷>2°鹵代烷>1°鹵代烷
醯鹵、酸酐、羧酸
AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4
酰基化反應(不可逆)
Zn-Hg,HCl,∆
羰基還原
醯鹵>酸酐>酸
氯甲基化
甲醛+HCl
無水ZnCl2
氯化芐
環上有強吸電基(硝基、磺基、 酰基等)時一般不發生反應
加成反應
加氫
Ni
環己烷
加氯
紫外線照射
六氯化苯(六六六)
氧化反應
O2
高溫,V2O5
順丁烯二酸酐
苯蒸氣
700~800℃
聯苯(脫氫反應)
定位規則
第一類定位基(鄰對位定位基)
活化(鹵素鈍化)
第二類定位基底(間位定位基)
鈍化
二取代
同類
較強定位基決定,相差較小時得到混合物
不同類別
一般由第一類定位基起主要定位作用
應用
間硝基對氯苯磺酸
氯化、磺化、硝化
鄰硝基叔丁苯
烷基化、磺化、硝化、脫磺基
側鏈上
鹵化反應
鹵素
高溫、光或能產生自由基物質
α-氫原子被鹵原子取代
溴比氯具有較大的選擇性
氧化反應
單一烷基
強氧化劑(KMnO4、重鉻酸鉀、硝酸)或催化劑
苯甲酸(不論碳鍊長度)
兩個或更多烷基
羧基
烷基位於鄰位
酸酐
有α-H才能被氧化
脫氫
Fe2O3、高溫
苯烯
稠環芳烴
萘
取代反應
鹵化
FeCl3
α-氯萘
硝化
混酸
α-硝基萘
磺化
較低溫度(80℃),濃硫酸
α-萘磺酸 (8位氫原子空間位阻較大)
較高溫度(165℃),濃硫酸
β-萘磺酸
Friedel-Crafts反應
醯基化
非極性溶劑,AlCl₃
α-異構體為主
極性溶劑,AlCl₃
β-異構體為主
烷基化
多烷基萘
氧化反應
CrO3,CH3COOH
1,4-萘醌
V2O5-K2SO4,高溫
鄰苯二甲酸酐
電子雲密度比較高的環被氧化破裂
鈍化使電子雲密度降低
活化使電子雲密度增加
還原反應
Na,液態氨,乙醇
1,4-二氫萘
H2,Pd-C或Rh-C,△,加壓
四氫化萘或十氫化萘
定位規則
第一類定位基
同環取代
原取代基α位
另一個α位
原取代基β位
1位
第二類定位基
異環取代
原取代基α位和β位
異環α位
一般情況,2-取代萘的磺化和酰基化6位取代
蒽、菲
取代反應
9,10位比較活潑
氧化反應
蒽
Na2Cr2O7,稀H2SO4
蒽醌
菲
Cr2O3,H2SO4
菲醌
Diels-Alder反應
蒽
鹵代烴
鹵代烷
親核取代反應
水解
NaOH
H2O,△
醇
2-氯乙醇
OH⁻,H₂O或Ca(OH)₂,△
環氧乙烷(鄰基效應)
醇鈉
相應醇溶液
醚(Williamson合成法)
氰化鈉(氰化鉀)
二甲基亞砜,△(乙醇,水)
腈
氨
乙醇(封閉容器)
伯胺
I⁻>Br⁻>Cl⁻≥F⁻
鹵離子交換反應
氯代烷和溴代烷 NaI
丙酮
碘代烷
極性質子溶劑:I⁻>Br⁻>Cl⁻>F⁻ 非極性質子溶劑:F⁻>Cl⁻>Br⁻>I⁻ 1°>2°>3°
硝酸銀
C₂H₅OH
硝酸酯 鹵化銀↓
I⁻>Br⁻>Cl⁻ 3°>2°>1°
消除反應
脫鹵化氫
NaOH
濃醇溶液,△
烯烴(Saytzeff規則)
脫鹵素
Zn,乙醇或NaI,丙酮
烯烴/成環
與金屬反應
鎂
純醚(THF、其他醚、苯和甲苯)
烷基鹵化鎂(Grignard試劑)
O₂
ROMgX
H₂O
ROH Mg(OH)X
活潑氫化合物(HX、HOH、HOR'、HNH₂、HC≡CR')
RH
活潑鹵代烴(烯丙位和芐基位)和伯鹵代烴
偶聯反應
叔和仲鹵代烴
消除反應
β⁻碳原子上不能連有鹵原子或烷氧基,否則發生消除反應生成烯烴
製備時分子中不能含有羰基和氰基等不飽和基團
鋰
惰性溶劑(戊烷、石油醚、乙醚等)
烷基鋰
CuX
純醚,N₂
R₂CuLi
鹵代烷
純醚
烷烴(Corey-House合成)
相轉移催化反應
鹵代烯烴和鹵代芳烴
活性
烯丙型(芐基型)鹵原子>隔離型鹵原子>乙烯型(苯基型)鹵原子
乙烯型和苯基型
親核取代反應
溴乙烯 AgOH
沸水
乙醛
苯基型鹵代烴 NaOH、RONa、CuCN、NH₃
強烈條件
苯酚、苯胺、苯腈、二苯醚
鹵原子鄰對位連有硝基等吸電子基時, 親核取代變得較容易,吸電基越多越容易 間位吸電基影響較小,供電基起鈍化作用 F≥Cl≈Br>I
消除反應
乙烯型
強烈條件(NaNH₂、NH₃、KOH)
炔烴
苯基型可以生成很活潑的瞬間存在苯炔中間體
與金屬反應
Mg
較活潑鹵代烴
乙醚
Grignard試劑
不活潑鹵代烴
絡合能力強(THF)、高沸點溶劑、較強條件
Grignard試劑
Li
純醚、THF
烴基鋰
烷基鋰
苯
芳基鋰 鹵代烷
二烴基銅鋰
純醚
烯烴、芳烴
鹵代芳烴 鹵代烷 Na
純醚
烷基芳烴(Wurtz-Fittig反應)
芳香環上不能連有活潑官能基(羥基、羰基和硝基等)
鹵代芳烴
Cu,230℃
聯芳基化合物(Ullmann反應)
鹵原子鄰對位連有吸電子基反應較順利 I>Br>Cl
烴基的反應
乙烯型
親電加成(馬氏規則)
<烯烴
苯基型
鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應等親電取代反應
烯丙型和芐基型
親核取代反應
消除反應
與金屬鎂反應
與二烷基銅鋰反應
同上相似
β-二羰基化合物
酮-烯醇互變異構
乙醯乙酸乙酯
合成
乙酸乙酯
乙醇鈉,H⁺
乙醯乙酸乙酯
二乙烯醇 乙醇
H₂SO₄
乙醯乙酸乙酯
Claisen酯縮合反應
乙醇鈉,H⁺
β-酮酸酯
Dieckmann閉環反應
乙醇鈉,H⁺
五元環或六元環狀β-酮酸酯
性質
酮式分解
稀鹼或稀酸
乙醯乙酸
△
酮
酸式分解
濃鹼,△
乙酸鹽
醇鈉,鹵代烴
烷基取代的乙醯乙酸乙酯
丙二酸酯
合成
氯乙酸鈉
NaCN
氰乙酸鈉
乙醇,H₂SO₄
丙二酸酯
性質
乙醇鈉,鹵代烴
烷基取代的丙二酸酯
Knoevenagel縮合
醛、酮
弱鹼(胺、吡啶、哌啶)
羥醛縮合
醛、羧基
哌啶
羥醛縮合,脫羧
Michael加成
α,β-不飽和羰基化合物及腈 活潑氫化物
醇鈉、季銨鹼、苛性鹼
加成
與Claisen縮合或羥醛縮合併用
羧酸衍生物
相對反應活性
醯氯>酸酐>酯>醯胺
酰基上的親核取代
水解
酸或鹼
對應羧酸
醇解
醯氯、酸酐 醇或酚
相應的酯
酯 醇或酚
酯交換反應
氨解
醯氯、酸酐、酯 氨或胺
醯胺
N-未取代的醯胺 胺
N-取代醯胺
還原反應
氫化鋁鋰還原
醯胺
LiAlH₄,乙醚,回流
胺
LiAlH(OC₂H₅)₃,乙醚,H₂O
醛
酰氯、酸酐、酯
LiAlH₄,乙醚,H₂O
伯醇
醯氯
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃,H₂O
醛
LiAlH₄的氫被取代後還原性隨烷基位阻增大而減弱
金屬鈉-醇還原 (Bouveault-Blanc反應)
酯
Na,乙醇,加熱回流
伯醇
Rosenmund還原
醯氯
H₂,Pd-BaSO₄,喹啉-硫
醛
有機金屬試劑
Grignard試劑
純醚,苯,回流
酮(低溫,空間效應較大)
Grignard試劑
叔醇
有機鎘試劑
純醚,水解
酮(便於控制)
醯胺氮原子上的反應
醯胺脫水
P₂O₅、SOCl₂,△
腈
Hofmann降解反應
Br₂、Cl₂ NaOH
伯胺(重排反應)
羧酸
羧酸
酸性和極化效應
NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃
羧酸鈉
無機酸
原來的羧酸
羧酸衍生物的生成
PCl₃、PCl₅或SOCl₂
醯氯
酸酐
一元羧酸
P₂O₅
酸酐
酰鹵 無水羧酸鹽
酯
羧酸 醇
醯氧鍵斷裂
烷氧鍵斷裂
羧酸鹽 鹵代烴
醯胺
氨或胺
羧酸胺
-H₂O
醯胺或N-取代醯胺
羰基的還原反應
LiAlH₄,乙醚,H₂O,H⁺
醇
脫羧反應
△
飽和一元羧酸較難脫羧
α-碳原子有吸電基較易脫羧
某些芳香族羧酸>飽和一元羧酸
羧酸的鹼金屬鹽 鹼石灰共熔
Kolbe合成法
電解羧酸鹽溶液
二元酸的受熱反應
乙二酸和丙二酸
△
一元酸
丁二酸和戊二酸
△
環狀酸酐
己二酸和庚二酸
△
圓環
Blanc規則:當反應有可能形成環狀化合物時, 一般容易形成五元環或六元環
α-氫原子的反應
Hell-Volhard-Zeilinsky反應
X₂,P或PCl₃
α-鹵代酸
羥基酸
脫水反應
α-羥基酸
六元環的交酯
β-羥基酸
α,β-不飽和酸
γ-和δ-羥基酸
五元環和六元環內酯
α-羥基酸的分解
稀H₂SO₄,△
醛或酮
醛、酮和醌
羰基
反應活性
親電和親核反應活性
親核加成
電子效應與空間效應
羰基碳原子有吸電基更容易
羰基碳原子有較大基不利於反應
HCHO>RCHO>ArCHO>CH₃COCH₃>CH₃COR>RCOR>ArCOAr
親核加成
NaHSO₃
醛、芳香族甲基酮和八個碳以下的環酮
α-羥基磺酸鈉
稀鹼或稀酸(可逆)
原來的醛或酮
醇
乾燥HCl或濃H₂SO₄
半縮醛或半縮酮
一般不穩定性 一分子醇 (環狀穩定)
縮醛或縮酮
稀酸(水解)
原來的醛或(>)酮
HCN
醛、甲基酮和酯環酮
OH⁻
α-羥基腈(α-氰醇)
HCl,H₂O
α-羥基酸
濃H₂SO₄
α,β-不飽和酸
金屬有機試劑
Grignard試劑<有機鋰化合物
純醚,H₂O
醇
炔鈉
液NH₃,H₂O,H⁺
炔醇
α-溴(氯)代羧酸酯(Reformatsky反應)
Zn(有機鋅試劑),H₂O,H⁺
β-羥基酸酯或α,β-不飽和羧酸
Wittig試劑(三苯基膦 鹵代烷)
3C₆H₅MgBr PCl₃或 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
三苯基膦
鹵代烷(wittig試劑)
烯烴
氨及其衍生物
甲醛
氨
六亞甲基四胺(烏洛托品)
羥氨、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼、氨基脲
酸
肟(順反異構)、腙、苯腙、2,4-二硝基苯腙、縮氨脲
伯胺
酸
N-取代亞胺
仲胺
醇胺
-H₂O(脫水),甲苯或苯,加熱
烯胺
酰基化反應
烷基化反應
H₂O(水解)
羰基(引入烴基)
Micheal加成反應
α-氫原子的反應
鹵化反應
鹵素
酸(可控)
α-鹵代醛、酮
鹼(不可控)
多鹵代醛、酮
NaOX(鹵仿反應)
三鹵甲烷
次碘酸鈉(碘仿反應)
碘仿(CHI₃)
縮合反應
羥醛縮合
兩分子醛或酮
稀鹼或稀酸
β-羥基醛或酮
Claisen反應
芳醛 含α-氫原子醛或酮
鹼性條件,-H₂O
α-β-不飽和醛或酮
Perkin反應
芳醛 脂肪族酸酐
相應酸的鹼金屬鹽,加熱
α,β-不飽和酸
Mannich反應
含α-氫原子醛或酮 醛 氨
酸性溶液
β-氨基酮
氧化和還原
氧化反應
醛
Tollens試劑(Ag(NH₃)₂OH)
羧酸銨鹽 Ag↓(銀鏡反應)
Fehling試劑(Cu²⁺ NaOH)
羧酸鈉 Cu₂O↓(磚紅色)
芳醛不能氧化
酮
強氧化劑
多種低級羧酸混合物
環己酮
己二酸
還原反應
催化加氫
H₂,Pt或Pd或Ni
醇(雙鍵三鍵同還原)
金屬氫化物
NaBH₄、LiAlH₄、異丙醇鋁
醇(不還原雙鍵三鍵)
Clemmensen還原法(酸性)
酮
Zn-Hg,濃HCl,回流
亞甲基
Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法(鹼性)
H₂NNH₂·H₂O,NaOH,△,三甘醇
亞甲基
Cannizzaro反應(歧化反應)
2分子不含α-氫原子的醛
濃鹼
羧酸鹽 醇
不同分子不含α-氫原子醛
鹼
羧酸鹽(還原性強的) 醇
α,β-不飽和醛、酮特性
親電加成
HCl
1,4-加成
正性基團加到α-碳原子上 負性基團加到β-碳原子上)
親核加成
(強鹼性)RMgX或RLi
碳氧雙鍵
1,2-加成
(弱鹼性)CN⁻或RNH₂
碳碳雙鍵
1,4-加成
還原反應
LiAlH₄或NaBH₄
烯醇
1,2-加成
H₂
Pd-C
飽和羰基化合物
Ni
醇
卡賓
單重態
順式烯烴
順式加成(內消旋體)
反式烯烴
反式加成(外消旋體)
三重態
烯烴
順式反式混合體
對苯醌
Diels-Alder反應
醚和環醚
钅羊鹽的生成
酸催化碳氧鍵斷裂
HI(HBr)
伯烷基醚(優先)
碘代烷(溴代烷)SN2
叔烷基醚
碘代烷(溴代烷)SN1
環氧化合物
碘代醇
環氧化合物
稀H₂SO₄
對稱
二醇
不對稱
取代基多的碳原子上進行SN1取代
鹼催化碳氧鍵斷裂
醚分子
一般不反應
環氧化合物
對稱
烷基醇胺等
不對稱
在取代基少的碳原子上進行SN2取代
環氧乙烷與Grignard試劑反應
對稱
增加兩個碳原子的伯醇
不對稱
在取代基少的碳原子上進行SN2取代
Claisen重排
苯基異丙基醚及其類似物
加熱
鄰烯丙基苯酚(重排)
3碳連環
對烯丙基苯酚(2次重排)
1碳連環(不變)
過氧化物的生成
低級醚
O₂
有機過氧化物
醇和酚
共性
弱酸性
醇<水<酚<H₂CO₃,甲醇>伯醇>仲醇>叔醇
酚 NaOH
苯酚鈉
CO₂ H₂O
苯酚
醇 Na
醇鈉
供電基越多,酸性越弱; 吸電基越多,酸性越強。
醚的形成
醇酚金屬鹽 鹵代烴、硫酸二甲(或乙)酯
醚
酚 鹵代烴、硫酸二甲(或乙)酯
NaOH、KOH
醚
酯的形成
醇
硝酸、硫酸、有機酸
酯
三氯氧磷
吡啶
磷酸三酯
對甲苯酰氯(TsCl)
吡啶
對甲苯磺酸烷基酯
NaBr、二甲基亞砜
鹵代烴(進行消除反應)
酚或酚鹽 醯氯或酸酐
酚酯
AlCl₃或ZnCl₂與酸共熱
對酚酮(低溫)
鄰酚酮(高溫)
Fries重排
氧化反應
醇(催化劑: K₂CrO₇-H₂SO₄、 CrO₃-HOAc、 CrO₃-吡啶、 KMnO₄、 MnO₂)
一元醇
氧化
伯醇
催化劑
羧酸
Sarett試劑(CrO₃-吡啶)、PCC、PDC 或DDC 二甲基亞砜
醛
仲醇
酮
脫氫
高溫,Cu或Ag
醛或酮(吸熱可逆反應)
空氣或O₂,Cu或Ag
醛或酮(放熱過程)
叔醇
不易氧化或脫氫
α-二醇
高碘酸水溶液
醛、酮、酸
四醋酸鉛,冰醋酸或苯
羰基化合物
酚(催化劑:CrO₃-HOAc、Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
醌或取代醌
與FeCl₃顯色反應
苯酚
紫色
鄰甲苯酚
紅色
鄰氯苯酚
綠色
對硝基苯酚
棕色
β-萘酚
黃綠色
乙醯乙酸乙酯的烯醇式
紅紫色
戊二酮的烯醇式
紅色
醇
弱鹼性
氫鹵酸
HI>HBr>HCl
伯醇(ZnCl₂)
SN2
>
烯丙型醇、芐基型醇>叔醇>仲醇(ZnCl₂)
SN1(重排)
Lucas試劑
叔醇(立即混濁)
仲醇(放置片刻才變混濁)
伯醇(室溫無變化)
NaBr
H₂SO₄
鹵代烴
鹵化磷(PX₃或(I₂ P)、PX₅)
鹵代烷
SN2(不重排)
亞硫醯氯(SOCl₂)
吡啶、叔胺、Na₂CO₃、苯
鹵代烴
SNi、SN2(不重排)
脫水反應
分子間脫水(低溫)
硫酸、對甲苯磺酸、Lewis酸、 矽膠、多聚磷酸、硫酸氫鉀
醚
SN2(酸催化)
分子內脫水(高溫)
H₂SO₄
烯烴(Saytzeff規則)
叔醇>仲醇≥伯醇 E1(質子酸催化) 頻哪醇重排
Al₂O₃,氣相,加熱
無重排
酚
鹵化
水溶液
三溴苯酚
強酸溶液
鄰對二溴苯酚
低溫,氯仿或CCl₄
一溴苯酚
磺化
濃H₂SO₄
苯酚磺酸(隨溫度升高對位異構體增多)
濃H₂SO₄
苯酚二磺酸
硝化和亞硝化
稀硝酸
鄰硝基苯酚及對硝基苯酚
NaNO₂,H₂SO₄
對亞硝基苯酚
Fridel-Crafts反應
Kolbe-Schmitt反應
酚鈉 CO₂
加熱,加壓
高溫
對位異構體
低溫
鄰位異構體
有供電基容易 有吸電基較難
酚鉀
對位異構體