Galleria mappe mentale fenolo
Mappa mentale del fenolo di chimica universitaria, fenolo è il nome generale di una classe di composti organici e la sua caratteristica strutturale è che la molecola contiene gruppi idrossilici fenolici (—OH). Questo gruppo ossidrile è direttamente collegato all'atomo di carbonio sull'anello benzenico (C₆H₆), formando un gruppo funzionale speciale.
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fenolo
proprietà fisiche
colore
Fenolo puro: liquido o solido incolore
Dopo l'ossidazione: rosso chiaro, da rosso a marrone
punto di ebollizione
Fenolo contenente legami idrogeno intermolecolari - superiori agli idrocarburi aromatici simili a Mr
Fenoli contenenti legami idrogeno intramolecolari: l'o-nitrofenolo è molto inferiore alle posizioni meta e para
Solubilità (in acqua)
Temperatura ambiente: leggermente solubile
Dopo il riscaldamento: Miscibile
proprietà chimiche
Debolmente acido
La coniugazione pp rende l'H nel gruppo idrossile fenolico facile da ionizzare
Solubile in alcali, esiste nella forma ph-O-
L'acidità è molto debole e non può modificare il colore dell'indicatore acido-base.
Giudizio di acidità - guardare i sostituenti legati alla posizione orto-para
Il primo tipo di sostituente (eccetto -X): dona elettroni (non aiuta), indebolisce l'acidità
Il secondo tipo di sostituente e -X: ritira gli elettroni (aiuta), aumenta l'acidità
Reazione cromatica con FeCl3
Sia le strutture fenoliche che quelle enoliche possono subire reazioni complesse con Fe3 per generare complessi di vari colori.
Il fenolo reagisce con esso e diventa blu-viola
Fenomeno: sviluppo del colore
Utilizzato per identificare le strutture fenoliche ed enoliche
Reazione di formazione dell'etere - Reazione di Williamson: fenolo in condizioni alcaline (NaOH come catalizzatore)
RX
Esempio speciale: p-cloronitrobenzene, -NO2 è un forte gruppo elettron-attrattore, che rende C-Cl facile da rompere
R-OSO3H
Reazione di esterificazione (reazione in soluzione di NaOH)
RCO-OH (acido carbossilico)
Difficoltà a reagire
RCO-CL (alogenuro acilico)
RCO-OCOR (anidride)
reazione principale
Reazione elettrofila sull'anello benzenico
Il gruppo ossidrile è il primo tipo di gruppo di posizionamento, che attiva l'anello benzenico e si trova nella posizione orto o para.
Reazione di alogenazione
Il fenolo reagisce con l'acqua bromo senza catalizzatore per generare immediatamente 2,4,6-tribromofenolo (precipitato bianco)
Utilizzato per la determinazione qualitativa e quantitativa del fenolo
reazione di nitrificazione
Concentrato, caldo - 2,4,6-trinitrofenolo (precipitato da incolore a giallo)
Diluito, temperatura ambiente - p-nitrofenolo (minore); o-nitrofenolo (maggiore), contenente legami idrogeno intramolecolari, struttura più stabile, punti di fusione e di ebollizione più bassi
Separazione mediante distillazione a vapore utilizzando differenze nei punti di ebollizione
Reazione di solfonazione
Reazione di fenolo e acido solforico concentrato
A temperatura ambiente - fenolo dell'acido ortosolfonico
100°C - acido p-solfonico fenolo
Reazione di Friedel-Crafts
Alchilazione: l'H nel ph del fenolo può reagire con il gruppo ossidrile dell'alcol per disidratare; altre proprietà sono le stesse dell'alchilazione del benzene;
Acilazione
Determinare i prodotti principali in base all'ingombro sterico
reazione di ossidazione
Maggiore è il numero di gruppi idrossilici sull'anello benzenico, più facile sarà l'ossidazione
Fenolo K2Cr2O7(H)——>p-benzochinone
Catecolo Ag2O——>O-chinone
L'1,2,3-ploroglucinolo assorbe facilmente l'ossigeno
Per l'analisi quantitativa dell'O2 nelle miscele di gas