Galleria mappe mentale Idrocarburi alogenati
Questa è una mappa mentale sugli idrocarburi alogenati nella chimica organica, che introduce classificazione, denominazione, identificazione, proprietà chimiche, proprietà fisiche, ecc.
Modificato alle 2024-04-09 11:03:37Questa è una mappa mentale su una breve storia del tempo. "Una breve storia del tempo" è un'opera scientifica popolare con un'influenza di vasta portata. Non solo introduce i concetti di base della cosmologia e della relatività, ma discute anche dei buchi neri e dell'espansione dell'universo. questioni scientifiche all’avanguardia come l’inflazione e la teoria delle stringhe.
Dopo aver letto "Il coraggio di essere antipatico", "Il coraggio di essere antipatico" è un libro filosofico che vale la pena leggere. Può aiutare le persone a comprendere meglio se stesse, a comprendere gli altri e a trovare modi per ottenere la vera felicità.
"Il coraggio di essere antipatico" non solo analizza le cause profonde di vari problemi nella vita, ma fornisce anche contromisure corrispondenti per aiutare i lettori a comprendere meglio se stessi e le relazioni interpersonali e come applicare la teoria psicologica di Adler nella vita quotidiana.
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Idrocarburi alogenati
Classificazione
Aloalcano primario-alogenoalcano primario Aloalcano secondario-alogenoalcano secondario
nome
Denominazione comune
Nomenclatura del sistema: atomo di alogeno come sostituente
identificare
Identificazione degli idrocarburi alogenati con lo stesso alogeno
Pertanto, è facile generare prodotti intermedi stabili (carbocatione stabile) ed è facile reagire.
Spiega perché il terzo tipo non reagisce
Identificazione dello stesso gruppo idrocarburico e di alogeni diversi
proprietà chimiche
Due reazioni tipiche degli alogenuri alchilici: reazione di sostituzione nucleofila e reazione di eliminazione
Reazione di sostituzione nucleofila
La prima reazione: reazione di idrolisi degli idrocarburi alogenati Poiché la reazione è reversibile, viene effettuata in una soluzione acquosa alcalina (neutralizzante HX).
Seconda reazione: sintesi di Williamson per preparare eteri misti
La terza reazione: la sostituzione con il gruppo ciano può aumentare la catena del carbonio (multi-C)
Nucleofili comuni:
Ione idrossido Ione cianuro Ione ammonio Ione alcossido
Reazione di idrocarburi alogenati e nitrato d'argento in soluzione alcolica --- Identificazione di alcani alogenati con diversi alogeni
Reattività degli atomi di alogeno - osserva il grado di polarizzazione del legame carbonio-alogeno - maggiore è il raggio dell'atomo di alogeno, minore è il legame del nucleo atomico con l'elettrone più esterno - maggiore è il grado di polarizzazione, più facile è è che il legame si scinda e si formi.
I>Br>cl>F
processo di reazione
Il simbolo SN si riferisce alla sostituzione nucleofila
Reazione di sostituzione nucleofila di una singola molecola
1. Il legame carbonio-alogeno viene scisso sotto l'azione del campo elettrico del reagente (reazione lenta - reazione che determina la velocità) 2. La reazione tra il nucleofilo e il carbocatione intermedio (reazione veloce)
La velocità di una reazione determinante è correlata solo alla concentrazione di idrocarburi alogenati (reazione del primo ordine)
Esempio: alogenuro alchilico terziario
Il nucleofilo OH- può attaccare dai lati anteriore e posteriore del carbocatione e metà della configurazione del prodotto viene mantenuta e metà viene capovolta (racemato)
L'attività degli alogenuri alchilici nelle reazioni di sostituzione nucleofila di singole molecole: R3CX 3°> R2CHX 2°> RCH2X 1°>> CH3X Motivo: quanto più stabile è il carbocatione generato nella reazione, tanto minore è l'energia di attivazione necessaria e tanto più veloce è la velocità di reazione.
Riarrangiamento della sostituzione nucleofila di singola molecola con carbocatione
Reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare
C'è solo una reazione in fase e la velocità di reazione che determina la velocità è correlata sia alla concentrazione di idrocarburo alogenato che alla concentrazione di nucleofilo - reazione di secondo ordine
I nucleofili possono attaccare solo da dietro - la configurazione subisce la trasformazione di Walden - quindi non c'è racemato
Attività di reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare agli alogenuri alchilici: CH3X > RCH2X 1°> R2CHX 2° >> R3CX 3° Reazione senza riarrangiamento dei carbocationi
Nota: i due processi della reazione di sostituzione nucleofila esistono contemporaneamente e competono tra loro e presentano vantaggi diversi in condizioni diverse.
reazione di eliminazione (reazione di eliminazione)
Eliminazione degli idrocarburi alogenati asimmetrici
Il secondo modo per eliminare gli idrocarburi alogenati asimmetrici è formare un sistema coniugato
meccanismo di reazione
Reazione di eliminazione di una singola molecola E1
È una reazione del primo ordine che prima genera un carbocatione intermedio e poi perde βH (la reazione del primo passaggio è la stessa di SN1 e le due reazioni spesso si verificano insieme)
Reattività: terziaria > secondaria > primaria
Coerente con SN1
Reazione di eliminazione bimolecolare coordinata E2
2. Più il reagente attaccante è alcalino, più facile sarà reagire con βH e formare un doppio legame più velocemente 3. Poiché la reazione SN2 e la reazione E2 spesso si verificano contemporaneamente (perché molti reagenti attaccanti (idrossidi, alcossidi). , ecc.) può attaccare anche αC (può attaccare βH), quindi i due sono antagonisti e l'attività della reazione carbocationica è opposta.
Esempi di regole di Anti-Zaitsev
Quando è possibile formare un sistema coniugato, viene utilizzato principalmente il metodo di reazione che può formare un sistema coniugato.
Reagisce con i metalli attivi
Gli idrocarburi alogenati reagiscono con i metalli formando catene di carbonio - reazione di Wurtz
Reagisce con il Mg per formare composti organomagnesiaci (reagente di Grignard - reagente di Grignard in breve)
I reagenti di Grignard sono chimicamente attivi e generalmente utilizzano etere anidro come solvente. Il sistema di reazione non entra in contatto con l'aria.
Proprietà fisiche
1) A temperatura ambiente, ad eccezione del fluorometano, del fluoroetano, del fluoropropano, del cloruro di metile, del cloruro di etile e del bromuro di metile, che sono gas, gli altri comuni idrocarburi alogenati sono liquidi; 2) L'alchile alogenato è generalmente incolore, ma l'alchile iodurato è facile da decomporre e precipitare l'elemento iodio, che diventa rosso brunastro dopo essere stato lasciato per lungo tempo è insolubile in acqua ma solubile in solventi organici; 3) Il punto di ebollizione degli aloalcani aumenta con l'aumento del numero di atomi di carbonio A causa della grande polarità del legame carbonio-alogeno, l'interazione dipolo-dipolo della molecola aumenta, quindi il punto di ebollizione è superiore a quello degli alcani. con masse molecolari simili.
SN1, SN2, E1, E2 Solo la reazione del catione C di SN2 ha l'attività primaria > secondaria > terziaria (1 > 2 > 3), e le altre sono terziaria > secondaria > primaria (3 > 2 > 1) P18
Motivo: SN2, SN1 ed E2 hanno effetti antagonisti Nota: sebbene E1 e SN1 abbiano effetti antagonisti, prima rompono il legame e poi formano il legame, quindi la reattività dei carbocationi è la stessa.
Focus: Sostituzione nucleofila, reazione di eliminazione, denominazione sistematica, metodo di identificazione degli idrocarburi alogenati