Galería de mapas mentales Capítulo 10 Compuestos que contienen nitrógeno
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Editado a las 2023-10-24 10:51:31,This is a mind map about bacteria, and its main contents include: overview, morphology, types, structure, reproduction, distribution, application, and expansion. The summary is comprehensive and meticulous, suitable as review materials.
This is a mind map about plant asexual reproduction, and its main contents include: concept, spore reproduction, vegetative reproduction, tissue culture, and buds. The summary is comprehensive and meticulous, suitable as review materials.
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Capítulo 10 Compuestos que contienen nitrógeno
Compuestos nitro
estructura
Dos enlaces nitrógeno-oxígeno
doble enlace
Clave de asignación
La misma longitud (conjugado P-π)
naturaleza
física
Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos y ácido sulfúrico concentrado.
densidad mayor que 1
Polynitro es fragante
Se descompone fácilmente y explota cuando se calienta.
toxicidad
Químico
reacción de reducción
alifático
Hidruro de litio y aluminio, ácido clorhídrico metálico, hidrogenación catalítica.
Aminas primarias alifáticas
aromático
reducción de una sola molécula
Metal (Zn) Ácido clorhídrico
amina
Ácido
Los alifáticos tienen tautomerismo tautomerismo
Sólo con α-H
interconversión a forma enol
Efecto sobre la posición orto-para del anillo aromático.
El grupo nitro absorbe electrones y se activa.
Pero si está situado en la posición meta del átomo de halógeno, sólo tiene un efecto de inducción y tiene poco impacto.
Efecto sobre la acidez fenólica.
Mejorar
amina
nombre
Indique el número de grupos hidrocarbonados.
Coloque los mejores grupos más tarde según las "reglas de orden"
Grupo amino amino complejo como sustituyente.
Los amonios cuaternarios se nombran colocando el anión y el sustituyente antes de "amonio".
estructura
Pirámide, hibridación desigual SP3
naturaleza
física
Los niveles bajo e intermedio son líquidos, solubles en agua y tienen un olor desagradable.
Los avanzados son sólidos y los aromáticos son más tóxicos.
Los puntos de ebullición son más altos que los de los hidrocarburos y más bajos que los de los alcoholes debido a los enlaces de hidrógeno.
Químico
alcalino
El único par de electrones del nitrógeno acepta un protón.
El enlace de amonio cuaternario es tan básico como el álcali cáustico.
Factores de influencia
El grupo R dona electrones para mejorar la basicidad.
Solvatación de iones de amonio.
Cuanto más fuerte* más fuerte
Obstáculo estérico
Alquilación
Reacciona con hidrocarburos halogenados, el hidrógeno del nitrógeno se reemplaza por un grupo alquilo.
Sustitución nucleofílica de hidrocarburos halogenados.
Las aminas grasas son más nucleófilas y los hidrocarburos aromáticos generalmente no reaccionan.
Acilación y sulfonilación.
Acilación
Aminolisis de derivados de ácidos carboxílicos.
Grupo amino protegido
Reacciona con cloruros de ácido, anhídridos de ácido y ésteres para formar amidas.
Las aminas terciarias no tienen átomos de hidrógeno y no reaccionan.
Reacción de Hinsberg
Identificación, separación y purificación.
Reacciona con cloruro de p-toluenosulfonilo en condiciones alcalinas para formar sulfonamida.
Aminas primarias
Soluble en solución alcalina
El H sobre N se ve afectado por la fuerte retirada de electrones del grupo sulfonilo.
amina secundaria
Produce precipitado blanco.
Precipitaciones de sulfonamida
amina terciaria
Sin reacción, el aceite y el agua se estratifican.
Reacciona con ácido nitroso.
alifático
Aminas primarias
La reacción produce nitrógeno y una mezcla inestable, sin sentido.
Zhong
N-Nitrosodialquilamina (aceite amarillo)
tío
El nitrito soluble en agua, que se hidroliza fácilmente, reacciona con álcalis fuertes para formar aminas terciarias.
aromático
Tío
La reacción a baja temperatura (0-5 ℃) genera sal de diazonio
Se hidroliza a fenol a temperatura ambiente.
La única forma de preparar fenol.
Zhong
N-nitrosodifenilamina (sólido amarillo)
tío
La sustitución electrofílica introduce el grupo nitroso.
p-nitroso-N,N-dimetilanilina (sólido verde hierba)
Sustitución electrófila en el anillo de benceno (198)
Aminoactivación
halogenados
tribromoanilina
Similar al tribromofenol (precipitado blanco)
Nitrificación
Disolver en ácido sulfúrico concentrado para obtener sulfato de hidrógeno, luego nitrificar para obtener el producto m-nitro y luego hidrolizar.
sulfonación
Primero reacciona con ácido sulfúrico concentrado para formar hidrogenosulfato de anilina, que luego se calienta y se deshidrata.
Oxidación
Oxidado por peróxido de hidrógeno o peroxiácido.
alifático
Aminas primarias
Oximas de aldehídos y cetonas (197)
Zhong
Derivados de hidroxilamina
tío
Óxido de amina terciaria
Los aromáticos se oxidan fácilmente y los productos son más complejos.
Compuestos diazo y azo (220)
diazo
[N≡N]
Se descompone en fenol y nitrógeno a temperatura ambiente.
Sustitución de halógenos por haluro de cobre
Sustitución de yodo yoduro de potasio
Desaminación H3PO2/C2H5OH/NaBH4
azó
norte=norte
Las sales de diazonio se forman por condensación con fenoles o aminas aromáticas, reacciones de acoplamiento (reacciones de acoplamiento)
El paraproducto es el producto principal (impedimento estérico)
Amida
estructura
Los grupos acilo y amino están directamente conectados y conjugados.
naturaleza
física
A excepción de la formamida, que es líquida a temperatura ambiente, el resto son cristales blancos.
Los enlaces de hidrógeno tienen un punto de fusión y ebullición más altos que el ácido carboxílico.
Las amidas inferiores son fácilmente solubles en agua, mientras que las aromáticas son insolubles o ligeramente solubles.
Químico
Acidez y alcalinidad
A medida que la base conjugada se debilita, se acerca a la neutralidad.
Degradación de Hofmann
Preparación de aminas primarias con un carbono menos.
Cuando una amida con un grupo amino primario se trata con una solución alcalina de bromo, se forma una amina primaria con un átomo de carbono menos que la amida.