Galería de mapas mentales Capítulo 7 Alcohol y éteres de fenol
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Editado a las 2023-10-24 10:49:53,This is a mind map about bacteria, and its main contents include: overview, morphology, types, structure, reproduction, distribution, application, and expansion. The summary is comprehensive and meticulous, suitable as review materials.
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Capítulo 7 Alcohol y éteres de fenol
alcohol
estructura
hidrocarbil hidroxilo
Hay enlaces de hidrogeno
naturaleza
propiedades físicas
Alcohol monohídrico inferior
Solubilidad miscible con agua.
Las características hidrofílicas son obvias.
Grupos hidrófilos comunes: —OH, —COOH, —NH2, —SO3H Grupos lipófilos comunes: —R, —Ar, —COOR, C—O—C
punto de ebullición
Cuanto mayor sea la masa molecular, mayor será la
Cuantas menos ramas, mayor será el
densidad
Los alcoholes grasos son más grandes que los alcanos, menos de 1, y los alcoholes aromáticos son más grandes que 1.
Propiedades químicas (Figura)
Acidez y alcalinidad
Ácido (transferencia de protones)
Ácido más débil que el agua.
El grupo R dona electrones, lo que hace que el enlace O-H se vuelva menos polar y menos ácido.
Alcalino (débil)
El oxígeno hidroxilo tiene un par de electrones solitarios y puede aceptar protones de ácidos fuertes para formar alcoholes protonados (sales yang).
La sal de Yang es soluble en ácidos fuertes y puede distinguir alcanos, hidrocarburos halogenados y alcoholes que son insolubles en agua.
halogenados
Halogenado por haluro de hidrógeno
activo
Alcohol alílico | Alcohol bencílico > Alcohol terciario > Alcohol secundario > Alcohol primario
HI>HBr>HCl>HF
Mecanismo (imagen)
El alcohol primario puede ser el mecanismo SN2
Los alcoholes terciarios secundarios pueden ser mecanismos SN1, que sufren intermedios de carbocatión y reordenamiento.
prueba de lucas
reactivo de lucas
Cloruro de zinc anhidro en solución concentrada de ácido clorhídrico.
usar
Identificación de alcoholes primarios, secundarios, terciarios y terciarios.
Por debajo de 6C
alcohol terciario
Inmediatamente turbio a temperatura ambiente.
Bencilo, tipo alilo
Inmediatamente turbio a temperatura ambiente.
alcohol secundario
Se vuelve turbio después de unos minutos a temperatura ambiente.
alcohol primario
Sin reacción a temperatura ambiente, turbia cuando se calienta
Halogenado por haluro de tri(penta)fósforo, cloruro de tionilo, etc.
Preparación de laboratorio de hidrocarburos halogenados (imagen)
Esterificación (reversible)
Deshidroxilación ácida, deshidrogenación de alcohol.
Reactividad
Metanol>Alcohol primario>Alcohol secundario>Alcohol terciario
Trinitrato de glicerina (nitroglicerina)
deshidración
Los alcoholes se deshidratan al calentarlos bajo catálisis ácida.
Temperatura más alta (170)
La deshidratación intramolecular (reacción de eliminación) da ene
Sigue las reglas de Zaitsev
temperatura más baja (140)
Los alcoholes terciarios generalmente sufren deshidratación intramolecular a 80-90 ℃
La deshidratación intermolecular da éter.
Grado de dificultad
La estabilidad de los carbocationes determina
Alcohol terciario>Alcohol secundario>Alcohol primario
Puede producir producto de reordenamiento P120
reacción de williamson
La reacción de sustitución entre alcóxido de sodio e hidrocarburos halogenados produce compuestos de éter (un método eficaz para sintetizar éteres asimétricos)
No se pueden utilizar hidrocarburos halogenados terciarios, hidrocarburos vinílicos halogenados ni hidrocarburos halogenados aromáticos.
Oxidación
Oxidación de alcoholes monohídricos.
Reacción sobre α—H
alcohol primario
ácido aldehído-carboxílico
alcohol secundario
cetona
alcohol terciario
No se oxida fácilmente
Método de oxidación de PCC
El complejo formado por trióxido de cromo y piridina puede oxidar rápidamente alcoholes primarios y secundarios en aldehídos y cetonas con alto rendimiento y no afecta el C=C.
Deshidrogenación catalítica industrial
Oxidación del diol vecinal.
Oxidado por ácido periódico y convertido cuantitativamente en compuestos carbonílicos.
método yodométrico
fenol
Estructura (imagen)
Conjugación P-π, la densidad de electrones disminuye con el oxígeno y aumenta con el benceno.
-OH activa el benceno
naturaleza
propiedades físicas
estado
Líquido puro incoloro o sólido, rosa claro, rojo-marrón después de la oxidación
punto de ebullición
Es mayor si hay enlaces de hidrógeno y es menor si contiene enlaces de hidrógeno intramoleculares, por ejemplo, nitrofenol.
Agua soluble
Ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en benceno, éter, etanol y otros disolventes orgánicos.
densidad
Mayor que 1
Tóxico y corrosivo
propiedades químicas
Débilmente ácido
La carga negativa (un par de electrones libres) de los aniones fenóxido se puede dispersar en el anillo de benceno, aumentando la estabilidad y la acidez.
Acidez: ácido carboxílico>ácido carbónico>fenol>agua>alcohol
reacción de color
Tanto las estructuras de fenol como las de enol pueden formar complejos con el cloruro férrico para desarrollar color.
usar
Identificar compuestos fenólicos y enólicos.
El fenol reacciona con el cloruro férrico para formar un color azul violeta.
Reacción de formación de éter (reacción de Williamson)
El fenol (nucleófilo) reacciona con hidrocarburos halogenados o ésteres de sulfato en solución alcalina para formar éteres.
reacción de esterificación
Puede reaccionar con ácidos, cloruros de ácido y anhídridos de ácido.
Sustitución electrófila en el anillo de benceno.
halogenados
Reacciona con agua de bromo para formar tribromofenol precipitado de color blanco (identificación, cuantificación)
Nitrificación
Se acidifica con ácido nítrico diluido a temperatura ambiente para obtener dos productos en posición orto-para, siendo la posición orto el producto principal.
La posición orto forma enlaces de hidrógeno intramoleculares y el quelato de seis miembros es fácilmente volátil. La posición para forma enlaces de hidrógeno intermoleculares y no es fácil de volatilizar.
Se calienta ácido nítrico concentrado para obtener trinitrofenol (ácido pícrico)
sulfonación
reacciona con ácido sulfúrico concentrado
temperatura ambiente
posición adyacente
100℃
Contrapunto
Reacción de Friedel-Crafts Reacción de Friedel-Crafts
Alquilación
Acilación
Exceso de cloruro de aluminio
reacción de oxidación
Forma p-benzoquinona con dicromato de potasio ácido.
Cuantos más grupos hidroxilo haya, más fácil será oxidarlo.
El 1,2,3-ploroglucinol (ácido pirogálico) absorbe fácilmente el oxígeno.
éter
Denominación de éter mixto
Los grupos pequeños son los primeros, los grandes son los últimos y los que contienen grupos arilo son los primeros.
EstructuraP131
No es una molécula lineal
naturaleza
propiedades físicas
estado
Un líquido con cierta fragancia, el éter metílico es un líquido.
punto de ebullición
Los puntos de ebullición son más o menos similares a los de los alcanos.
Solubilidad
Momento dipolar pequeño, molécula débilmente polar, los éteres de baja calidad son ligeramente solubles en agua, la mayoría de los éteres son insolubles.
propiedades químicas
Alcalino (débil)
reacciona con ácido concentrado para formar sal yang
Rotura de enlaces etéreos.
El grupo fenoxi no está roto (conjugado)
Reaccionar con HI o HBr concentrado en condiciones de calentamiento para obtener hidrocarburos halogenados y compuestos hidroxilo.
Determinación del grupo metoxilo (método Zeizer)
autooxidación
La posición α se oxida fácilmente y genera peróxido.
Método de prueba: papel de prueba de almidón KI, si está presente, se vuelve azul Método de eliminación: agregar sulfato ferroso o sulfito de sodio
éter cíclico
Óxido de etileno
imagen
éter corona
reacción catalítica de transferencia de fase
compuesto representativo
alcohol
Metanol
Comúnmente conocido como alcohol de madera.
Originalmente derivado de la destilación de la madera. Producido industrialmente a partir de monóxido de carbono e hidrógeno.
Líquido incoloro, miscible con agua y la mayoría de disolventes orgánicos.
No forma una mezcla de ebullición constante con agua y puede separarse mediante destilación fraccionada.
El magnesio metálico puede eliminar trazas de agua
Los complejos formados con cloruro de calcio no se pueden secar con cloruro de calcio.
Altamente toxico
etanol
Fermentación de azúcares, preparación de etileno añadiendo agua.
Formar una mezcla en constante ebullición con agua.
Líquido inflamable incoloro
Complejos con cloruro de calcio.
Etilenglicol
Comúnmente conocido como glicol.
Líquido incoloro, inodoro, dulce y transparente.
Preparación por oxidación de etileno o hidrólisis de óxido de etileno.
anticongelante del motor
Glicerol
Comúnmente conocida como glicerina.
Líquido viscoso incoloro y dulce, fácilmente soluble en agua, insoluble en éter y cloroformo.
Preparación de hidrólisis de aceite.
ciclohexanol
Comúnmente conocido como mioinositol.
Cristal blanco, fácilmente soluble en agua, insoluble en etanol y éter.
necesario para el crecimiento biológico
Alcohol de bencilo
También conocido como alcohol bencílico.
Líquido incoloro, aroma fragante.
Ligeramente soluble en agua, miscible con disolventes orgánicos.
Se oxidará a benzaldehído.
Anestesia débil, antisepsia, solución acuosa al 2% se llama "agua indolora".
fenol
fenol
Comúnmente conocido como ácido carbólico.
Se oxida fácilmente, almacenar lejos de la luz.
Desinfección
El pentaclorofenol es un cristal incoloro que se utiliza para deshierbar, conservar la madera y controlar las termitas.
cresol
También conocido como fenol de carbón.
La solución de jabón cresol se conoce comúnmente como "Lysol".
mezcla de tres isómeros
o-cresol
m-cresol
p-cresol
Desinfección
benceno
tres isómeros
La resorcina no existe y debe sintetizarse artificialmente Esteriliza, es menos irritante que el fenol y puede tratar enfermedades de la piel.
Catecol e hidroquinona
agente reductor, revelador
Inhibidor de polimerización para evitar que los monómeros poliméricos sean oxidados y polimerizados por oxidantes.
Antioxidantes de laboratorio par
La ortoadrenalina contiene esta estructura.
vitamina e
También conocido como tocoferol y pregnol.
Ampliamente presentes en los aceites vegetales, existen tres tipos de αβγ, con la mayor actividad α
Sustancia aceitosa de color amarillo, insoluble en agua, fácilmente soluble en disolventes orgánicos.
Estable al calor y a los álcalis en estado anaeróbico, se oxida fácilmente
Antioxidante, elimina los radicales libres.
El bisfenol A
BPA
Cristal blanco en forma de aguja, ligeramente soluble en agua, hidrocarburos alifáticos, soluble en acetona, etanol, ácido acético y álcali diluido.
Mejora las propiedades de los productos plásticos, pero puede provocar trastornos endocrinos.
éter
Éter
Líquido incoloro, muy volátil e inflamable, explotará en caso de incendio.
Tiene efecto anestésico
herbicida
Éter de 2,4-dicloro-4’-nitrodifenilo
Cristal amarillo en forma de aguja, difícil de disolver en agua, fácilmente soluble en disolventes orgánicos.
tetrahidrofurano
THF
Líquido transparente incoloro con olor a éter, miscible con agua, alcohol, cetona, benceno, éster, éter e hidrocarburos.
Disolvente aprótico polar neutro
Los átomos de oxígeno se coordinan con el ácido de Lewis.
Hay enlaces de hidrogeno
Mayor solubilidad en agua
aumento del punto de ebullición
enlace de hidrógeno
definición
Un enlace muy débil formado por la combinación de un átomo en una molécula con un átomo que contiene un par de electrones no compartido, como O, N, F y, a veces, S, Cl, etc.
Influencia
enlace de hidrógeno intramolecular
Asociación molecular, aumento del punto de ebullición.
enlace de hidrógeno intermolecular
Reducir la asociación molecular, menor punto de ebullición.