Galería de mapas mentales Capítulo 9 Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos
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Editado a las 2023-10-24 10:50:58,This is a mind map about bacteria, and its main contents include: overview, morphology, types, structure, reproduction, distribution, application, and expansion. The summary is comprehensive and meticulous, suitable as review materials.
This is a mind map about plant asexual reproduction, and its main contents include: concept, spore reproduction, vegetative reproduction, tissue culture, and buds. The summary is comprehensive and meticulous, suitable as review materials.
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Capítulo 9 Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos carboxílicos
ácido carboxílico
estructura
Hibridación SP2, sistema conjugado.
naturaleza
propiedades físicas
Punto de fusion
Alta polaridad, fuerte fuerza intermolecular, alto punto de fusión y ebullición.
Los ácidos monocarboxílicos inferiores a menudo forman dímeros mediante enlaces de hidrógeno.
solubilidad
Solubles entre sí, el peso molecular aumenta y disminuye.
propiedades químicas
Ácido
Más fuerte que el ácido carbónico, afectado por el grupo R.
Cambia significativamente a medida que aumenta el número de átomos de carbono en el grupo de hidrocarburos (por debajo de 4)
Reacciona con carbonato para producir CO2.
Generación de derivados
haluro de ácido
Reacciona con SOCl2 o PCl5
Anhídrido
Agente deshidratante fuerte P2O5
ester
Reacción con alcohol (calentamiento con ácido sulfúrico concentrado)
No reacciona con el fenol.
Reversible
Las amidas reaccionan con amoníaco o aminas orgánicas a temperatura ambiente para formar sales de amonio, que pueden calentarse y deshidratarse para formar amidas.
Reacción de descomposición térmica (reacción de descarboxilación)
La reducción de carbono es fácil de producir cuando α-C está conectado con un grupo aceptor de electrones.
Clasificación
B y C
descarboxilación
Ácido carboxílico y CO2
Puede aclarar la identificación del agua de cal
Ding Wu
deshidración
Anhídrido ácido de anillo de cinco/seis miembros
Ji Geng
Descarboxilación y deshidratación.
Cetona en anillo de cinco o seis miembros
Reacción de halogenación α-H
Reemplazado gradualmente por halógeno bajo la acción del fósforo.
reacción de reducción
Hidruro de litio y aluminio LiAlH4
Reducción selectiva a hidroxilo.
Diborano B2H5
También puede reducir los aldehídos y las cetonas.
Reducción a alcohol primario.
representar
Ácido fórmico
ácido fórmico
El reactivo de Fehling se puede utilizar para identificar
Ácido acético
ácido oxálico
Ácido oxálico
Puede oxidarse a CO2 mediante permanganato de potasio.
Sulfato más magnesio
ácido glioxílico
Ácido sulfúrico más zinc
Ácido glicólico
ácido propiónico y ácido butírico
Acido adipico
Oxidación catalítica de ciclohexano y oxidación de ciclohexanona utilizando pentóxido de vanadio.
ácido benzoico
Ácido benzoico
ftalato
ácido salicílico
Ácido o-hidroxibenzoico
ácidos grasos poliinsaturados
DHA/EPA
ácido carboxílico sustituido
hidroxiácido
alquídico
Clasificación
α
b
γ
...
naturaleza
Tiene propiedades tanto de ácido carboxílico como de alcohol.
propiedades físicas
punto de ebullición, mayor solubilidad en agua
propiedades químicas
Ácido
El efecto aceptor de electrones de los grupos hidroxilo es más fuerte que el de los ácidos carboxílicos, pero disminuye a medida que aumenta la distancia.
deshidración
alfa-hidroxiácido
Dos moléculas forman lactida.
beta-hidroxiácido
Deshidratación intramolecular para formar ácido carboxílico α,β-insaturado
γσ
La deshidratación intramolecular ocurre cuando se calienta para formar lactona.
fácil de generar
酸性中性:羟基酸一般以内酯的形式存在
碱性条件下内酯容易水解生成盐
Oxidación
Oxidación a ácido carbonílico.
representar
P182
ácido fenólico
Los más comunes son el ácido monohidroxibenzoico o el ácido polihidroxibenzoico.
Representante (P183)
Ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico)
Enlace de hidrógeno ligeramente soluble de cristal blanco.
Reacciona con iones de hierro para producir color rojo.
Propiedades fenólicas
Descarboxilación por calentamiento
La aspirina (ácido acetilsalicílico) se puede preparar calentándola con anhídrido acético.
Preparado acidificando dióxido de carbono y fenolato de sodio.
parabeno
ácido gálico
Ácido gálico (ácido trihidroxibenzoico)
ácido carbonílico
Clasificación
ácido aldehído
cetoácido
naturaleza
reacción de descarboxilación
Los α-cetoácidos se desacidifican bajo la acción del ácido sulfúrico diluido para formar aldehídos.
Los beta-cetoácidos generan cetonas.
reacciones de reducción y oxidación
tetrahidroborato de sodio
hidroxiácido
tetrahidrógeno litio aluminio
diol
Los aldehídos se pueden oxidar a ácidos dicarboxílicos.
Los cetoácidos son difíciles de oxidar después de la descarboxilación a aldehídos, los α-cetoácidos se oxidan a ácidos carboxílicos con un átomo de carbono menos que los cetoácidos.
representar
ácido glioxílico
Sin α-H, puede ocurrir la reacción de Cannizzaro
piruvato
Reactivo de Toulon reducible
ácido halogenado
aminoácidos
derivados del ácido carboxílico
estructura
La parte después de eliminar el grupo hidroxilo del grupo carboxilo se llama grupo acilo.
naturaleza
propiedades físicas
estado
El peso molecular bajo es un líquido y el peso molecular alto es un sólido.
Los haluros de ácido y los anhídridos de ácido son volátiles y de olor acre, los ésteres tienen fragancia y las amidas no tienen
Los haluros de ácido de bajo peso molecular y los anhídridos de ácido se hidrolizan fácilmente y los ésteres son insolubles en agua.
A medida que se reemplaza el átomo de hidrógeno del átomo de nitrógeno, el punto de fusión de las amidas disminuye (disminuye el enlace de hidrógeno).
propiedades químicas
sustitución nucleofílica
hidrólisis
hidrolizado a carboxilato
cloruro de ácido
Reacción violenta, cloruro de benzoilo lento (conjugación)
Principio (imagen)
Actividad (imagen)
alcoholisis
Proceso y actividad (imagen)
haluro de ácido
Obtener éster y haluro de hidrógeno (fácil)
Comúnmente utilizado en la esterificación de fenoles.
Añade una base (piridina) para promover la reacción.
Anhídrido
Ésteres y ácidos carboxílicos.
ester
Calentamiento bajo catálisis ácida (reversible: transesterificación)
Cambie lo grande por lo pequeño, prepare ésteres de alcohol de alto punto de ebullición que no sean fáciles de obtener y los alcoholes moleculares pequeños se puedan vaporizar con el tiempo.
Amina (amonólisis)
Principio (imagen)
Las aminas que contienen enlaces N-H reaccionan violentamente con haluros de ácido para dar amidas.
Factores de influencia
Degradación de Hofmann
Preparación de aminas primarias con un átomo de carbono menos.
generación de amida
Diagrama de ecuaciones
Reducción de ésteres
Acilación
grupo protector
Reacción de condensación del éster de Claisen
α-H es débilmente ácido y reacciona bajo la acción de bases fuertes.
Similar a la condensación aldólica, formando β-cetoéster
Interconversión entre la forma ceto y la forma enol
Universalidad (fundamentalmente estabilidad)
imagen
El acetoacetato de etilo tiene propiedades tanto de cetona como de éster, como adición nucleofílica, reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazona, etc.
condiciones estables
-CH2 y -NH se ven muy afectados por el grupo -I y son muy ácidos
Conjugación π-π, estable
Enlaces de hidrógeno intramoleculares, quelatos cíclicos.
representar
acetoacetato de etilo
característica
y Na liberan H2
decolorar el agua con bromo
Desarrollo de color con cloruro férrico.
naturaleza
sustitución nucleofílica
Bajo la acción de una base fuerte, sustituida por hidrocarburo halogenado o haluro de ácido.
Se descompondrá cuando se caliente y los productos varían con la concentración (imagen)
malonato
Similar a "Tres B"
El producto de sustitución acilado se puede hidrolizar y descarboxilar para dar la cetona (imagen)
DMF (dimetilformamida)
Disolventes polares apróticos de uso común
NBS (N-bromosuccinimida)
Agentes de bromación de uso común
Urea (urea)
Cristal blanco, fácilmente soluble en agua y etanol.
Reacción de Biuret: reacción con CuSO4 diluido para producir un color rojo púrpura
Cloruro de acetilo
Líquido irritante incoloro, reactivo de acetilación.
Método de preparación
乙酸钠+二氧化硫+氯气
乙烯酮+氯化氢
Anhídrido acético
Líquido irritante incoloro
Fácil de hidrolizar