Вход
Войти

Галерея диаграмм связей Органическая химия карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот, замещенные кислоты.

Органическая химия карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот, замещенные кислоты.

Карбокси — основная функциональная группа в органической химии. Она состоит из одного атома углерода, двух атомов кислорода и одного атома водорода с химической формулой -СООН. Соединения с карбоксильными группами в молекуле называются карбоновыми кислотами. Эта интеллектуальная карта представляет собой сборник знаний о карбоновых кислотах, производных карбоновых кислот и замещенных кислотах из глав «Органической химии» (Ван Сяолань, 5-е издание). Надеюсь, она будет вам полезна!

Отредактировано в 2020-05-24 10:56:12

WSysQn6v

Недавние работы Смотреть другие работы>>

Органическая химия карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот, замещенные кислоты.

WSysQn6v

Недавние работы Смотреть другие работы>>

Рекомендовано вам
Структура

Органическая химия-Азотсодержащие соединения
- 1
WSysQn6v
Органическая химия - Галогенированные углеводороды
- 1
WSysQn6v
амин
- 2
ArteVeloce

Карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот, замещенные кислоты

карбоновая кислота

Классификация

Классифицируется по углеводородам

(насыщенные/ненасыщенные) жирные кислоты

(насыщенная/ненасыщенная)алицикловая кислота

Ароматическая кислота

По количеству карбоксильных групп

монокарбоновая кислота

поликарбоновая кислота

имя

жирные кислоты с открытой цепью

Самая длинная углеродная цепь, содержащая карбоксильные группы, используется в качестве родительской, а карбоксильный углерод находится на конце цепи, а положение опускается.

Алициклические карбоновые кислоты, карбоновые кислоты, содержащие ароматические группы

Алициклическая группа и ароматическая группа в качестве заместителей

состав

Карбоксильная группа C подвергается SP2-гибридизации, O гидроксильной группы p-π-сопряжена с карбонильной группой, полярность O-H увеличивается.

Электроположительность карбонильной группы снижается, а способность карбоксильной группы подвергаться атаке нуклеофилов снижается.

природа

физические свойства

Благодаря наличию двойных углерод-кислородных связей и гидроксильных групп молекулы карбоновых кислот могут образовывать димеры за счет водородных связей. В то же время, поскольку карбоновые кислоты более полярны, чем спирты, альдегиды и кетоны, изменяются растворимость и температуры кипения карбоновых кислот. выше, чем у альдегидов и кетонов с аналогичной молекулярной массой.

Как карбонильные, так и гидроксильные группы карбоновых кислот могут образовывать водородные связи с молекулами воды. Карбоновые кислоты с низкой молекулярной массой растворимы в воде. По мере увеличения молекулярной массы гидрофобность увеличивается, а растворимость в воде снижается.

химические свойства

Кислотность карбоновой кислоты

Характеристики карбоксилат-анионов

Сравнение кислотности разных карбоновых кислот

Карбоксильная группа связана с группой, выталкивающей электроны. Чем сильнее способность выталкивать электроны, тем менее кислотной она является.

При образовании сопряженной системы с бензольным кольцом и т. д. бензольное кольцо является относительно электроноакцепторной группой, и кислотность повышается.

К карбоксильной группе присоединяется электроноакцепторная группа, и по мере увеличения электроноакцепторной способности (электроотрицательности) увеличивается кислотность.

Получение производных карбоновых кислот

Генерация галогенангидридов

Получение ангидрида кислоты

Образование эфира (механизм реакции)

Методы повышения выхода эфиров

Образование амида (механизм реакции)

Амид нагревают и обезвоживают до нитрила (можно провести и обратную реакцию)

реакция термического разложения карбоновой кислоты

Термическое разложение монокарбоновой кислоты (неравномерный разрыв углеродной цепи, бессмысленно)

Термическое разложение дикарбоновых кислот

Декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот дает одноосновную кислоту (декарбоксилирование).

Янтарную кислоту и глутаровую кислоту нагревают и дегидратируют с образованием ангидрида пяти (шести)-членной циклической кислоты (дегидратация).

Адипиновая кислота и пимелиновая кислота декарбоксилируются с образованием пяти (шести)-членного циклического кетона с меньшим количеством атомов углерода (как декарбоксилированного, так и дегидратированного).

Галогенирование α-H

Восстановление карбоновых кислот (LiAlH4)

замещенная карбоновая кислота

Гидроксикислота

физические свойства

И гидроксильная, и карбоксильная группы могут образовывать водородные связи с водой и обычно хорошо растворимы в воде.

химические свойства

Кислый

Алкиды более кислые, чем соответствующие карбоновые кислоты.

Кислотность различных алкидов связана с индукционным эффектом.

реакция дегидратации

α-Оксикислота склонна к межмолекулярной дегидратации с образованием циклического лактида.

β-гидроксикислота легко образует α,-β ненасыщенную кислоту при нагревании.

γ-гидроксикислота и δ-гидроксикислота подвергаются внутримолекулярной дегидратации при нагревании с образованием пятичленных и шестичленных кольцевых лактонов.

Окисление альфа-гидроксикислот

Реакция разложения α-гидроксикислоты

Карбоновая кислота

Реакция декарбоксилирования α-кетокислот и β-кетокислот.

реакции восстановления и окисления

Кетокислоты трудно окисляются, а пировиноградная кислота легко окисляется (условия: Fe2, H2O2)

производные карбоновой кислоты

имя

Название ацилгалогенида: «ацилгалогенид».

Название амида: «ациламин» (номер группы у атома N — N-).

Номенклатура ангидридов кислот: Ангидриды кислот названы в зависимости от их источника.

Наименование сложного эфира: определенная кислота и определенный эфир (укажите, какая часть является кислотой, а какая — спиртом)

природа

физические свойства

Точки кипения галогенангидридов и сложных эфиров ниже, чем у соответствующих карбоновых кислот (трудно образовывать водородные связи).

Температура кипения N-незамещенного амида выше, чем у соответствующей карбоновой кислоты (на N имеется 2 Н, обладающих сильной способностью образовывать водородные связи)

химические свойства

Реакционная способность различных производных карбоновых кислот

(Высокая активность) Галогенангидриды>Ангидрид>Эфир>амид (высокая стабильность)

Реакция гидролиза

Гидролиз хлорангидрида (бурная реакция с образованием карбоновой кислоты)

Гидролиз ангидрида кислоты (бурный гидролиз при кислотном катализе)

Гидролиз эфиров

Кислотно-катализируемый гидролиз (механизм)

Гидролиз, катализируемый основаниями (механизм)

Гидролиз амида (реакция в кислой и щелочной среде)

реакция алкоголиза

Алкоголиз галогенангидридов

Ангидридный алкоголиз

Алкоголиз эфиров (эфирный обмен)

Реакция аммонолиза

Более вероятно, чем алкоголиз

Аминолиз галогенангидридов

Триэтиламин без атомов H не может возникнуть.

Аминолиз ангидрида кислоты

Эстераминолиз

реакция восстановления

Производные карбоновых кислот легче восстановить, чем карбоновые кислоты, и их можно восстановить до спиртов путем каталитического гидрирования и алюмогидрида лития.

Восстановление эфира (этанола Na)

Селективное восстановление хлорангидридов до альдегидов (H2, Pd, BaSO4)

Реакция с реактивами Гриньяра — ацилхлоридами, ангидридами кислот, эфирами.

Кислотность и щелочность амидов

Реакция Гофмана амидов

Реакция конденсации эфиров

Реагирует под действием алкоголята натрия с образованием эфира β-кетокислоты.

Кето-енольная таутомерия

Синтез этилацетоацетата

Метод синтеза малоната