Галерея диаграмм связей Органическая химия-Азотсодержащие соединения
Органическая химия Глава «Азотсодержащие органические соединения» Mind Map
Отредактировано в 2020-07-14 09:16:12A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
Азотсодержащие органические соединения
амин
Классификация
Классификация по количеству углеводородных групп, непосредственно связанных с атомом азота.
Первичные амины
Вторичный амин
Третичный амин
четвертичный аммоний
Первичные, вторичные и третичные амины классифицируют по числу углеводородных групп, присоединенных к атому N; Различение первичных и вторичных третичных спиртов по типу C, присоединенного к гидроксильной группе.
Различные типы углеводородных групп, присоединенных к атомам азота.
Жирные амины
Ароматические амины
имя
Различают понятия «амин», «аммиак» и «аммоний».
Амин: представляет собой родительский элемент (родительский элемент аминных соединений)
Аммиак: обозначает газообразный аммиак и различные аминогруппы (—NR2).
Аммоний: представляет собой четвертичный аммоний (четвертичная аммониевая соль, четвертичное аммониевое основание).
Названия простых аминов: в качестве исходного используется слово «амин», а перед словом «амин» добавляется название и номер углеводородной группы.
Если к атому N присоединено несколько заместителей, рассматривайте простую группу как заместитель и укажите положение заместителя.
Сложные амины используют углеводороды в качестве исходных и аминогруппы в качестве заместителей.
Наименование четвертичных аммониевых солей (оснований) аналогично наименованию солей аммония неорганических соединений.
состав
Атомы N аммиака и амина SP3 неравногибридизированы, а одна гибридная орбиталь SP3 занята неподеленной электронной парой.
Молекула амина имеет форму призмы с N на вершине конуса.
Когда к N присоединены 3 разных заместителя, молекула теоретически должна иметь хиральность, но хиральности нет, поскольку две конфигурации легко превращаются друг в друга.
Четвертичная аммониевая соль (основание) в приведенной выше ситуации является хиральной.
природа
физические свойства
Температура кипения аминных соединений выше, чем у соответствующих углеводородов и простых эфиров, но ниже, чем у спиртов и кислот.
Амины с одинаковым числом атомов азота, температуры кипения: первичный амин > вторичный амин > третичный амин.
Низшие жирные амины растворимы в воде.
химические свойства
Основность аминов
Щелочные влияющие факторы
Электрические свойства заместителей, присоединенных к атому N.
Стерическое затруднение атаки протона на неподеленную электронную пару атома N
N-связанное ароматическое кольцо ослабляет основность амина (что представляет собой эффект p-π-сопряжения).
Рейтинг основности аминов
Алифатические вторичные амины > Алифатические первичные амины > Алифатические третичные амины > Аммиак > Ароматические первичные амины > Ароматические вторичные амины > Ароматические третичные амины
Четвертичные аммониевые основания по щелочности аналогичны NaOH и получают из солей четвертичного аммония и гидроксида серебра.
Алкилирование аминов
Замещение NH3 галогенированными углеводородами обычно приводит к образованию смесей первичных, вторичных, третичных аминов и солей четвертичного аммония.
Ацилирование аминов
Реагирует с хлорангидридами кислот, ангидридами кислот и карбоновыми кислотами.
Образующийся амид гидролизуется до кислот и аминов.
Амиды можно использовать для защиты аминогрупп (аминов).
Сульфонилирование аминов (реакция Хинсбрега)
Используется для разделения и идентификации различных типов аминов.
реагирует с азотистой кислотой
реакция первичного амина
Алифатические первичные амины
Ароматические первичные амины
реакция вторичного амина
Алифатические вторичные амины
Ароматические вторичные амины
Реакция третичного амина
Алифатический третичный амин
Ароматические третичные амины
Для различия трех аминов можно использовать различные реакционные явления.
Реакция электрофильного замещения бензольного кольца.
Галогенированный
Реагирует с бромной водой с немедленным образованием белого осадка.
Нитрификация
Если его сначала превратить в гидросульфат, а затем нитрифицировать, он будет нитрифицирован в мета-положении.
сульфирование
химические свойства амидов
Гидролиз амидов до кислот и аминов (для защиты аминогрупп)
Кислотность имида
Реакция разложения Гофмана
Химические свойства мочевины
Щелочность мочевины: образует нерастворимые соли с азотной и щавелевой кислотой.
Реакция гидролиза
реагирует с азотистой кислотой с выделением газообразного азота
биуретовая реакция
Соединения, содержащие в молекуле две амидные связи, могут реагировать фиолетовым цветом с ионами меди.
Диазо и азосоединения
Введение
Диазо: только один конец соединен с C, это тройная связь азот-азот;
Азо: оба конца соединены с C, а не с солью, двойной связью азот-азот.
химические свойства
реакция с солью диазония
с H2O
с КХ
с CuX
С H3PO4 или EtOH или NaBH4
реакция сочетания
Реакция сочетания происходит между солями диазония и фенолами или ароматическими аминами с образованием азосоединений.
Если в пара-положении гидроксильной или аминогруппы имеются другие заместители, реакция сочетания протекает в орто-положении.
Условия реакции
С фенолом: в слабощелочном растворе
С ароматическими третичными аминами: в нейтральных или слабокислых растворах.
Нитросоединения
имя
Нитро появляется как заместитель с более низким приоритетом, чем гидрокарбил и галоген.
состав
Две связи азот-кислород в нитрогруппе совершенно одинаковы.
Каждый из двух атомов кислорода в нитрогруппе обеспечивает по одному электрону, а азот обеспечивает два электрона, образуя четырехэлектронную трехатомную p-π-сопряженную систему.
природа
физические свойства
Плотность обычно превышает 1, нерастворим в воде, растворим в органических растворителях и концентрированной серной кислоте.
Токсичен и может проникать через кожу.
Обычно нитросоединения имеют особый запах – горький или ароматный.
химические свойства
Кислотность нитросоединений
Более кислый, чем фенол
причина
硝基是强吸电子基团
存在类似酮式-烯醇式互变异构
无α-H时不产生互变异构,无酸性
硝基式和酸式互变异构可逆,加入强碱,碱与酸式反应生成相应的盐
Восстановление нитро
Каталитическое гидрирование
Восстановление системы металлов (Fe, Sn, Zn) и соляной кислоты
Влияние нитросоединений на электронные свойства бензольного кольца
Пикриновая кислота более кислая, чем угольная кислота.