Галерея диаграмм связей Органическая химия - Галогенированные углеводороды
Органическая химия (сельское хозяйство) Глава «Галогенированные углеводороды» Mind Map
Отредактировано в 2020-07-19 15:27:01A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
Галогенированные углеводороды
Классификация
По типу атома углерода, присоединенного к галогену
первичные галогенированные углеводороды
Вторичные галогенированные углеводороды
Третичные галогенированные углеводороды
По типу углеводородов
Насыщенный галогенуглеводород
Ненасыщенный галогенированный углеводород
Ароматические галогенированные углеводороды
По количеству атомов галогена
моногалогенированный углеводород
бинарные галогенированные углеводороды
полигалогенированные углеводороды
имя
общая номенклатура
В зависимости от группы, к которой присоединен атом галогена, его называют определенным галогеном.
Некоторые распространенные галогенированные углеводороды имеют общепринятые или общепринятые названия, например: хлороформ, йодоформ.
систематическая номенклатура
Галогеновая ветвь используется в качестве заместителя и нумеруется с конца, ближайшего к заместителю, причем приоритетная группа указана последней.
При тех же обстоятельствах сделайте меньшее число заместителя меньшим.
состав
Структурные характеристики связи углерод-галоген
Электронное облако смещено в сторону атомов галогена, придавая атомам углерода частичный положительный заряд.
Связь С—Х будет деформироваться под действием реагентов и растворителей.
порядок реактивности
R—I>R—Br>R—Cl>R—F
природа
физические свойства
токсичность
растворимость
Плотность: выше, чем у соответствующих алканов.
Температура кипения: выше, чем у соответствующих алканов.
химические свойства
реакция нуклеофильного замещения
замещен гидроксилом
заменен на циано
Используется для укрепления углеродных цепей. Гидролиз нитрила дает карбоновую кислоту.
Замещен алкокси
Синтетический смешанный эфир
заменен на амино
Замещен нитроксилом
Генерирует осадки галогенидов серебра для идентификации галогенированных углеводородов.
Порядок скорости реакции с ними различных галогенированных углеводородов: н-бутилбромид<изобутилбромид<трет-бутилбромид
Процесс реакции нуклеофильного замещения
СН1
Образуется карбокатион, и реакция может перегруппироваться.
Реакция протекает в две стадии, проходя через промежуточный карбокатион.
Первая стадия реакции является стадией, определяющей скорость, и скорость реакции связана только с концентрацией галогенированных углеводородов.
Последовательность реакционной способности SN1 разных типов галоидуглеводородов: (в зависимости от стабильности карбокатиона) PhCH2—X>R3C—X>R2CH—X>RCH2—X>CH3—X
СН2
Произойдет вальденовская инверсия (изменяется ориентация трех его заместителей)
Реакция завершается в одну стадию и переходит в переходное состояние.
В реакции участвуют две молекулы
Полное изменение конфигурации является отличительной чертой реакции (преобразование Уолдена).
Порядок реакционной способности различных галогенированных углеводородов SN2: (зависит от стерических затруднений) PhCH2—X,R3C—X<R2CH—X<RCH2—X<CH3—X
Метод оценки SN1 и SN2
Как правило, галогенированные углеводороды метилового типа и первичные галогенированные углеводороды в основном подвергаются SN2.
Как правило, вторичные галогенированные углеводороды, третичные галогенированные углеводороды и галогенированные углеводороды аллильного типа в основном подвергаются SN1.
реакция устранения
Если присутствуют два β-H, основные образующиеся алкены подчиняются правилу Зайцева.
Дополнение к правилу Зайцева: Если можно образовать сопряженную систему, то сначала образуется сопряженная система.
реакция элиминирования механизм реакции
Е1
Е2
Сравните с реакцией замещения: один атакует атом α-C, другой – атом β-H.
Факторы, влияющие на реакцию элиминации
структурные факторы
температура
Полярность растворителя
Атакующий реагент щелочной
концентрация основания
Повышенная температура, слабополярные растворители и сильная концентрированная щелочь способствуют удалению галогенированных углеводородов.
Реакция с металлом
Реагирует с активными металлами Li, Na, K, Mg и др.
Роль реактива Гриньяра.
Широко используется для синтеза и выращивания углеродных цепей.
живость
Действует с активным H, например: вода, спирт, кислота, кетон, альдегид, аммиак, алкиновый водород и т. д., разлагается на углеводороды.
Он обладает характеристиками карбаниона и реагирует с положительно заряженными веществами, такими как CO2, оксид этилена и т. д.
Галогенированные алкены и галогенированные ароматические соединения
Классификация ненасыщенных галогенированных углеводородов
Тип этилена (включая тип бензола)
Аллильный тип (включая бензильный тип)
изолированный
Активность атомов галогенов в трех галогенированных углеводородах
Реагирует с нитратом серебра
Влияние галогенов на реакционную способность олефинов
Добавление этилена происходит значительно медленнее.
Аллильный тип медленнее
Тип изоляции примерно такой же.