Wondershare EdrawMind
Галерея диаграмм связей Краткое изложение реакций медицинской органической химии
- 2
Краткое изложение реакций медицинской органической химии
Краткое изложение реакций медицинской органической химии, включая цепные углеводороды, циклические углеводороды, галогенированные углеводороды, спирты, фенолы, простые эфиры, альдегиды, карбоновые кислоты, производные карбоновых кислот, амины, гибридные кольца, аминокислоты и дисахариды. Основные реакции здесь~
Отредактировано в 2022-07-08 08:50:12
- moléculas que compõem as células
A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
- Cambridge IGCS Chemistry Coursebook 2023 Capítulo 16 Resumo dos pontos de conhecimento
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
- Cambridge IGCS Chemistry Coursebook 2023 Capítulo 15 Resumo dos pontos de conhecimento
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
Краткое изложение реакций медицинской органической химии
- moléculas que compõem as células
A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
- Cambridge IGCS Chemistry Coursebook 2023 Capítulo 16 Resumo dos pontos de conhecimento
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
- Cambridge IGCS Chemistry Coursebook 2023 Capítulo 15 Resumo dos pontos de conhecimento
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
- Рекомендовано вам
- Структура
сводка реакций
цепной углеводород
Алканы
Реакция галогенирования (солнечный свет, высокая температура, свободные радикалы)
Реакция окисления (горение)
Реакция расщепления, △
Помимо разрыва цепи С происходит также удаление Н2,
Алкены и алкины
реакция присоединения
гидрирование
катализатор
Добавить галоген
Добавить галогенированный углеводород
Согласно правилу Маркова, H присоединяется к атомам C с большим количеством атомов H.
Правило Анти-Марковича: В присутствии пероксида реакция между асимметричными олефинами и HBr следует правилу анти-Марковниша, и только HBr является особым случаем. Другие хлориды не обладают подобными свойствами.
Добавьте воды
Следуйте правилам Маркова.
Катализ кислотами – серной и фосфорной кислотой.
Электронная перегруппировка происходит при присоединении алкинов и воды.
Ацетилен реагирует с образованием ацетальдегида.
Продуктами гидратации других алкинов являются кетоны.
реакция окисления
Окисление четырехокиси осмия, алкены количественно окисляются до вицинальных диолов.
Окисление перманганата калия
В разбавленном и холодном состоянии о-диол
При концентрировании под действием тепла двойные связи разрываются с образованием карбоновых кислот и кетонов.
окисление озоном
в инертном растворителе
Двойные связи разрываются с образованием альдегидов или кетонов.
Тройная связь разрывается с образованием карбоновой кислоты.
Особые реакции алкинов
Атомы водорода в алкинах заменяются ионами металлов (реакция алкин-ган).
Ацетилен серебро, белый
Ацетиленовый субон, кирпично-красный
Характерные реакции сопряженных диенов
сопряженное сложение
1,2 бонус
1,4 бонуса
Реакция Дильса-Альдера
△
Реакция образования кольца сопряженных диенов с алкенами или алкинами.
циклические углеводороды
Алициклические углеводороды (макроциклические алканоподобные, малые циклические алкеноподобные)
Реагирует с водородом, раскрывает кольцо (маленькое кольцо типа алкена), применимо только к 3, 4, 5-членным кольцам, 5 не реагирует
Ни,△
Реагирует с галогеном, 3-, 4- и 5-членные кольца раскрываются и происходит реакция замещения 5+.
Добавьте CCl4/△, замените hv
Реагирует с галоидоводородной кислотой, 3-членное кольцо, присоединение и раскрытие цикла, 3 не реагирует
Единственное различие между маленькими кольцами и алкенами состоит в том, что они не могут окисляться обычными окислителями, такими как алкены.
Когда циклоалканы реагируют с сильными окислителями в условиях нагрева, кольца разрываются и образуются двухосновные кислоты.
△
Ароматические углеводороды
Реакция электрофильного замещения (гомологи бензола реагируют легче, чем бензол)
Реакция галогенирования
Фе,△
реакция нитрификации
Серная кислота, △
При 95°C с помощью дымящей азотной кислоты и концентрированной серной кислоты нитробензол можно превратить в м-динитробензол.
Реакция сульфирования
Концентрированная серная кислота, 75~80℃
Дымящая серная кислота (SO3, концентрированная H2SO4)
Реакция алкилирования Фриделя-Крафтса
AlCl3, 0~25℃
Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса
AlCl3
реакция окисления
Пока существует α-H, он будет окисляться до карбоксильной группы, присоединенной к бензольному кольцу.
реакция присоединения
Ни,180~250℃(△)
Свободнорадикальное замещение боковых цепей
hv или △
α–H легче замещается, чем β–H.
Галогенированные углеводороды
реакция нуклеофильного замещения
Замещается гидроксильной группой с образованием спирта.
△, NaOH/KOH
Замещен алкокси с образованием эфира.
Метод Вильямсона для получения эфира: спирт натрия и первичный алкилгалогенид, если это вторичный алкилгалогенид или третичный алкилгалогенид, вероятно возникновение реакции отщепления;
Замещен цианогруппой с образованием нитрила.
Этанол, △
Применимо только к первичным алкилгалогенидам, вторичные или третичные галогенированные углеводороды будут давать побочные продукты олефины.
Замещается нитратом с образованием нитратного эфира и осадка AgX.
Этанол, △
Различные типы галогенированных углеводородов можно идентифицировать на основе разной скорости реакции.
Аллилгалоидуглеводороды (реакция немедленного действия)
Третичный алкилгалогенид (шок)
Вторичный галогенированный алкил (нагрев)
Первичный галогенированный алкил (длительное нагревание)
Этиленгалогенуглеводород (нереакционноспособный)
Галогенид бензола (нереакционноспособный)
Замещается аминогруппой с образованием амина.
Реакция имеет побочные продукты (продукты замещения всех уровней смешиваются между собой), что имеет ограничения при синтезе.
реакция β-элиминирования
Следуя правилу Зайцева: атомы водорода отщепляются преимущественно от атомов β-углерода, содержащих меньше водорода.
Сильное основание, спирт в качестве растворителя, нагревание.
Реагирует с металлами с образованием металлоорганических соединений.
Генерация форматных реагентов
Норма: первая, вторая, третья, йод, бром, хлор (снижается);
алкоголь
Слабокислотный, реагирует с активными металлами с выделением водорода и образованием алкоголята натрия. Легко гидролизуется и может храниться без воды.
Электронодонорный индукционный эффект ослабляет кислотность, а щелочность спирта натрия — наоборот. Это свойство можно использовать для проверки.
реакция этерификации
Разрыв связи CO (нуклеофильное замещение)
Реакция с галоидоводородной кислотой (реакция галогенирования)
Первичные спирты представляют собой реакции Sn2, другие — Sn1, а Sn1 имеет продукты перегруппировки.
Реагент Лукаса используется для идентификации спиртов с числом атомов углерода менее 6.
Третичный спирт, сразу мутный
Вторичный спирт, мутный через 10 минут.
Первичный спирт, реагирует при нагревании
Реагирует с галогенидом фосфора или сульфоксидом хлорида.
Можно избежать образования продуктов перегруппировки
реакция дегидратации
Внутримолекулярная дегидратация (с образованием алкена)
Высокая температура реакции
продукт перегруппировки
Для образования сопряженных продуктов
Более стабильный карбокатион
При дегидратации некоторых ненасыщенных спиртов сначала необходимо рассмотреть возможность образования алкена, содержащего стабильную сопряженную систему. В этом случае правило Зайцева не соблюдается.
Межмолекулярная дегидратация (до эфира)
Температура реакции низкая
реакция окисления
Окисление сильными окислителями
Селективный окислитель (окисляет только спирт, а не двойные связи)
ПКК
Сарит
Активный MnO2
Каталитическое дегидрирование до альдегидов или кетонов.
Характерные реакции соседних диолов (соседних гидроксильных групп)
Реагирует с Cu(OH)2 с образованием темно-синего цвета.
Реагирует с HIO4, разрывая связи и количественно обнаруживая
фенол
Кислый, сильнее угольной кислоты.
Электроноакцепторные группы, повышение кислотности
Электронодонорная группа, ослабляющая кислотность
Реакция замещения
Генерация фенолового эфира
Метод синтеза эфира Вильямсона, получаемый реакцией с алкилирующим реагентом в щелочном растворе.
Генерация фенольного эфира
Фенол реагирует с производными карбоновых кислот с образованием фенольных эфиров.
реакция окисления
Генерация п-фениленхлорида
Реакция электрофильного замещения бензольного кольца.
Реакция галогенирования
Полярный растворитель (H2O) представляет собой продукт полизамещения.
Неполярный растворитель (CS2) представляет собой монозамещенный продукт.
реакция нитрификации
Реакция сульфирования
Выравнивание отопления
комнатная температура орто
Цветная реакция (свойства соединений фенольного гидроксильного и енольного типа)
Развитие цвета с помощью FeCl3
эфир
Образование соли
Концентрированная соляная кислота, концентрированная азотная кислота
Когда соль встречается с водой, она разлагается на исходный эфир для достижения разделения и очистки.
Разрыв эфирной связи
Галоидоводородная кислота, нагретая
Производство спиртов и галогенированных углеводородов.
Окисление алкиловых эфиров
Реакция раскрытия цикла эпоксидных соединений
Реагенты, содержащие активный водород, кислые условия
Когда дело доходит до катионов C, прежде чем учитывать стерические препятствия, произойдут электронные перегруппировки для получения наиболее стабильных катионов C.
щелочные условия
Кольцо также может быть раскрыто. В этом случае положительный ион С не учитывается, но приоритет отдается наименьшему стерическому затруднению.
альдегид
реакция нуклеофильного присоединения
Бонус с HCN
Стерические препятствия (основной фактор, влияющий на алифатические соединения)
Электронный эффект (основной фактор воздействия ароматики)
При добавлении NaHSO3 образуется белый осадок α-гидроксисульфоната натрия.
Используется для идентификации (соединения, отвечающие условиям реакции, и соединения, не соответствующие условиям реакции).
Используется для очистки некоторых альдегидов и кетонов.
Дополнение к алкоголю
Генерация ацеталя
Кетоны и этиленгликоль плавно образуют циклические кетали.
Он может защитить карбонильную группу и гидролизоваться разбавленной кислотой.
Добавление в воду
Реагирует с аминами аммиака и его производными.
Продукт легко гидролизуется разбавленной кислотой и защищает карбонильную группу.
реагировать с форматным реагентом
Генерация алкоголя, что также является хорошим способом синтеза алкоголя.
α-H реакция
енолизация
α-галогенированный
щелочные условия
Может возникнуть галоформная реакция
Определите, присутствует ли в структуре метилкетон или метильная группа, связанная с гидроксилом С.
Синтез карбоновых альдегидов с одним атомом углерода меньше, чем у метилкетона.
реакция альдольной конденсации
щелочные условия
Растущая углеродная цепь
Внутримолекулярная конденсация с образованием циклизованных соединений.
Продукты, содержащие α-H, можно дегидратировать при нагревании, но если бензольное кольцо и карбонильная группа действуют вместе, их можно дегидратировать при комнатной температуре.
Реакция диспропорционирования (реакция Канниццаро)
реакция восстановления
сведено к алкоголю
Каталитическое гидрирование (также добавляются двойные связи)
Восстановление металлгидридом (двойные связи не добавляются)
восстановлен до углеводородов
Zn/Hg, HCl (метод восстановления Клемсона) устойчив к кислоте.
Щелочная, гидразин, нагрев
реакция окисления
реактив Тулона
реактив Фелинга
карбоновая кислота
Кислый
Электроноакцепторные группы повышают кислотность.
Электронодонорные группы ослабляют кислотность.
Реакция нуклеофильного замещения по карбонильной группе
Галогенангидриды (аналогично галогенированию спиртовой гидроксильной группы)
PCl3
PCl5
SOCl2 (побочный продукт представляет собой газ, который легко удалить)
Ангидрид
P2O5,△
эфир
На скорость реакции влияют стерические препятствия.
Амид
реакция декарбоксилирования
Карбоновые альдегиды с электроноакцепторными группами на α(β)-C нестабильны.
Щавелевая кислота, малоновая кислота, удаляет одну карбоксильную группу и сохраняет одну.
Янтарная кислота, глутаровая кислота и фталевая кислота нагреваются и дегидратируются с образованием циклического ангидрида.
При нагревании адипиновая и пимелиновая кислоты теряют воду и декарбоксилируются с образованием кетона, в котором на один атом углерода меньше.
Реакция Хенсдайка
декарбоксилирование
В две ступени AgNO3, KOH и Br2/CCl4
Уютная реакция
Декарбоксилирование и образование галогенированных углеводородов.
реакция восстановления
LiAlH4, восстанавливает кислоту до спирта, двойные связи не затрагиваются.
замена α-H
P как катализатор
Гидроксикислота
Кислый
алкидно-кислотный
Гидроксильный электроноакцепторный индукционный эффект (повышение кислотности)
Молекулярная водородная связь (усиленная)
фенольная кислота кислая
Эффект гидроксиконъюгации (ослабленный)
Внутримолекулярная водородная связь (усиленная
реакция окисления
реактив Тулона, разбавленная азотная кислота, перекись водорода.
Термическая реакция гидроксикислот
Альфа-гидроксикислота, бимолекулярная дегидратация с образованием лактида.
β-гидроксикислота, внутримолекулярная дегидратация с образованием ненасыщенной кислоты.
γ-, δ-гидроксикислота, внутримолекулярная дегидратация с образованием циклического лактона.
w – Гидроксикислота, полиэфир
Термическое декарбоксилирование фенольных кислот
Карбоновая кислота
альфа-кето кислота
Ag(NH3)2 →декарбоксилирование
H2SO4,△→декарбоксилирование
Концентрированная H2SO4, △→Декарбонилирование (CO)
бета-кето кислота
Декарбоксилирование до кетона при нагревании
Таутомерия ~ кето и енол
π – π-сопряжение
Шестичленное кольцо образуется за счет водородной связи.
производные карбоновой кислоты
Степень p-π-сопряжения
Галогенангидрид＜ангидрид＜эфир＜амид
p-π-сопряжение уменьшает C
Реакция ацилнуклеофильного замещения
электронный эффект
пространственный эффект
порядок реактивности
Галогенангидрид > ангидрид кислоты > сложный эфир > амид
гидролиз
Алкоголиз
Реакция переэтерификации
Аммонолиз
В щелочных условиях (NaOH, пиридин, триэтиламин)
Реакция конденсации эфиров Кляйзена
Условие состоит в том, что алкоксид натрия
амин
щелочной
Вторичный > Первичный > Третичный > Аммиак > Пиридин > Анилин
Электроноакцепторная группа становится менее щелочной, а электронодонорная — более щелочной.
Реакция ацилирования аминов (реакция аминолиза производных карбоновых кислот)
В третичном амине нет H на N, и реакция ацилирования не происходит.
Реакцию ацилирования можно использовать для защиты аминогрупп.
Алкилирование аминов
Образует смесь аминов
Реакция аминов с азотистой кислотой (идентификация)
Первичные амины образуют соли диазония и количественно выделяют газообразный водород.
Ароматические амины не выделяют N2 при комнатной температуре, и для его выделения необходимо нагревать.
Вторичный амин дает желтое масло или твердое вещество.
Третичный амин, очевидных явлений нет
Реакция Хинсберга (идентификация, разделение) аминов «реакция сульфонилирования»
Первичный амин, белое твердое вещество, растворимое в NaOH.
Вторичный амин, белое твердое вещество, нерастворимый NaOH.
Третичный амин, нереакционноспособный
Реакция галогенирования
С бромной водой, 2,4,6-триброманилин, белое твердое вещество.
Реакция Фриделя-Крафтса ароматических аминов.
Первичные и вторичные амины следует защищать ацилирующими реагентами.
Третичные амины могут напрямую вступать в реакцию Фриделя-Крафтса.
Реакция выделения азота хлорида диазобензола (реакция замещения)
Диазо — хромогенная группа, используемая в синтезе пигментов.
приложение
Ввести гидроксильную группу в указанное положение бензольного кольца.
«Заселение, расположение» в определенном положении бензольного кольца.
Вода, △→Ph-OH
CuCl,HCl→Ph-Cl
CuCN,KCN→Ph-CN
КИ→Ф-I
C2H5OH/H3PO2→Ph-H
гибридное кольцо
Пиррол, фуран, тиофен
Кольцо из 5 участников
Электрофильное замещение (α-положение)
Пиррол слабокислый
Пиридин
щелочной
Электрофильное замещение в основном поражает β-положение.
Иприт S(CH2CH2Cl)2
Вскипятите щелочную воду, окислите и продезинфицируйте хлоркой.
Газ Льюиса (Cl2AsCH=CHCl)
Гидролиз ClCH=CHA
Действует со щелочными веществами
Этилен, арсенат натрия
окисление
Аминокислота (L-форма)
Оба пола
Образование внутренней диполярной соли (минимальная растворимость)
Изоэлектрическая точка pI, концентрация анионов и катионов равна
pH>pI, отрицательный заряд
pH<pI, положительный заряд
Функции
В это время растворимость аминокислот в воде минимальна.
Концентрация дипольных ионов наибольшая, а концентрация положительных и отрицательных ионов наименьшая.
Не двигаясь к полюсам
использовать
Разделение и очистка (с использованием разницы в изоэлектрической точке разных аминокислот)
Дегидратация в пептиды (дегидратационная конденсация)
реакция декарбоксилирования
Ba(OH)2,△
Реагирует с азотистой кислотой с выделением N2 (свойство первичного амина)
Цветная реакция с гидратом нингидрина
α-Аминокислота реагирует с нингидрином, образуя фиолетовый цвет.
Продукт реакции пролина и нингидрина имеет желтый цвет.
Реакция с 2,4-динитрофторбензолом (аминозамещенным фтором)
Для определения структуры полипептида или белка (динитробензоловый метод, метод DNP)
пептид
При именовании конец N находится впереди, а конец C — справа.
Структурная детерминация
Метод полного гидролиза
Определить порядок сортировки
N-терминал
2,4-динитрофторбензол
Изотиоцианатный метод (образование кольца)
C-терминал
А. Карбоксипептидазный метод
Б. Гидразидный метод
Фермент катализирует частичный гидролиз пептидных связей.
Сахар (тип Д)
состав
Стиль α-волн, менее стабильный
β-сдача, более стабильная
щелочная изомеризация
Преобразование между Кето и Энолом
эпимеризация
Эпимеры (только один хиральный атом углерода имеет противоположную конфигурацию, а остальные хиральные атомы углерода имеют такую же конфигурацию)
Образование гликозидов
Название: Лигандный остаток сахарного гликозида
Катализ сухим HCl
Реакция окисления (осуществляется в форме открытой цепи)
Реагент Тулона, реактив Фелинга.
Окисление бромной воды (кислотное), без изомеризации
Может окислять альдозу, но не может окислять кетозу (не может изомеризоваться в альдозу)
Окисление азотной кислоты
Окисление альдозы до гликокариновой кислоты
ферментативное окисление
Все моносахариды восстанавливаются.
реакция взрослого
Моносахарид и избыток фенилгидразина, нагревание
Глюкоза, желтые кристаллы
Сахар фенилгидразин → гидразон → гидразин
Разные сахара имеют разную кристаллическую форму и температуру плавления. Определите разные сахара.
Эстерогенез
Реакция дегидратации (с образованием эфира, с образованием двойных связей)
Продукт реагирует с фенолами с образованием окрашенных веществ, которые используются для идентификации сахара.
дисахарид
сахароза
Гидролизуется до глюкозы и фруктозы
Нет явления оптического вращения, он не может образовывать реагенты и не может восстанавливать реагент Тулона и реагент Фелинга.
фруктоза
Гидролизуется на две молекулы глюкозы
Восстанавливаемость: восстановление реактива Тулона и реактива Фелинга.
Может образовывать мальтозу с фенилгидразином.
явление переменного вращения
лактоза
Гидролизуется до галактозы и глюкозы.