Галерея диаграмм связей Органическая химия Галогенированные углеводороды
Соединения, в которых атомы водорода в молекулах углеводородов заменены атомами галогена, называются галоалканами, или сокращенно галоалканами. Общая формула галогенированных углеводородов: (Ar)R-X, X — атом галогена, который можно рассматривать как функциональную группу галогенированных углеводородов, включающую фтор, хлор, бром и йод. Быстро собирайте и заполняйте знания об алкилгалогенидах в университетской органической химии.
Отредактировано в 2021-04-01 22:23:44A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
A segunda unidade do Curso Obrigatório de Biologia resumiu e organizou os pontos de conhecimento, abrangendo todos os conteúdos básicos, o que é muito conveniente para todos aprenderem. Adequado para revisão e visualização de exames para melhorar a eficiência do aprendizado. Apresse-se e colete-o para aprender juntos!
Este é um mapa mental sobre Extração e corrosão de mim. O conteúdo principal inclui: Corrosão de metais, Extração de metais e a série de reatividade.
Este é um mapa mental sobre Reatividade de metais. O conteúdo principal inclui: Reações de deslocamento de metais, A série de reatividade de metais.
Галогенированные углеводороды
Классификация и наименование
Классификация
По присоединенной углеводородной группе
Галогенированные алканы
Галогенированные олефины
Галогенированные ароматические соединения
Бензол
бензил
изолированный
По типу связанных атомов углерода
первичный галогеналкан
Третичный алкилгалогенид
Вторичный галогеналкан
имя
Общее наименование: Обычно называется «галогенированным углеводородом» или «галогеном» в зависимости от прикрепленной группы.
Номенклатура галогеналканов
Номер из ближайшего сегмента
Отдавайте приоритет алкильным группам
Номенклатура галогенированных алкенов
На основе олефинов
Номер с конца, ближайшего к двойной связи
Номенклатура галогенированных ароматических соединений
Когда атом галогена напрямую связан с бензольным кольцом, бензольное кольцо является родительским.
Если боковая цепь не подключена напрямую, она является родительской.
физические свойства
растворимость
Легко растворяется в органических растворителях
плотность
За исключением фторалкила и моногалогенированного алкила, большинство остальных тяжелее воды.
Стабилизировать
Монохлориды алканов относительно стабильны, но хлороформ, алкилбромид и алкилйодид легко разлагаются под действием света.
Важные галогенированные углеводороды
Трихлоралкан
Хлороформ
Бесцветный, сладкий, негорючий
дифтордихлорметан
хладагент
Галотан
Анестетик
Тетрафторэтилен
Король пластика, тефлон.
Триклофен
Высокоэффективный и малотоксичный инсектицид.
химические свойства
Электроотрицательность атома галогена велика, так что атом галогена имеет частичный отрицательный заряд, атом углерода α имеет положительный заряд, что делает его уязвимым для атаки нуклеофилов, а атом углерода βγ имеет частичный положительный заряд, а атом углерода βγ имеет частичный положительный заряд. Атом углерода βγ имеет частичный положительный заряд. Атомы H свободны и легко удаляются атомами галогена, образуя реакцию отщепления.
реакция нуклеофильного замещения
Замещен на гидроксильную группу (щелочной гидролиз)
Замещен алкокси с образованием эфира.
Приготовление эфира (метод Вильямсона для получения эфира)
Эта реакция работает только для простых первичных алкилгалогенидов (происходит удаление вторичных третичных галогенидов)
Замещен цианогруппой с образованием нитрила.
Получение аминов, амидов, карбоновых кислот и сложных эфиров с одним добавленным атомом углерода.
Эта реакция работает только для простых первичных алкилгалогенидов.
Замещается нитратом с образованием нитратного эфира.
Реактивность
RI>RBr>RCl
C3RX>C2RX>CRX
Реакция нуклеофильного замещения различных структурных галогенированных углеводородов.
Аллил или бензил (немедленно) > третичный (колебания) > первичный или вторичный (нагревание) > винил или бензол (нет реакции)
Замещается аминогруппой с образованием амина.
Процесс реакции нуклеофильного замещения
Бимолекулярный процесс SN2
Функции
Завершенный в один этап, промежуточный (разрыв старых связей и одновременное образование новых связей)
Конфигурация продукта переворачивается
Влияющие факторы
стерическое препятствие
скорость реакции
CH3X>1>2>3
Одномолекулярный процесс SN1
Функции
Завершено шаг за шагом, образуется промежуточный карбокатион (сначала разрывается, а затем образуется).
Продукт является рацематом
Влияющие факторы:
Карбокатионная стабильность
скорость реакции
Аллил или бензил>третичный>вторичный>первичный>CH3X
реакция устранения
β-Устранение галогенированных углеводородов
Условия: сильная основа, спиртовой растворитель.
Правило Зайцева
Продуктами отщепления галогенированных углеводородов являются в основном алкены с большим количеством алкильных групп, связанных с двойными связями.
исключение
Когда происходит реакция отщепления галогенированных алкенов и галогенированных ароматических соединений, основным образующимся продуктом являются сопряженные олефины.
процесс реакции элиминации
Бимолекулярный процесс E2
Функции
Завершенный в один этап, промежуточный (разрыв старых связей и одновременное образование новых связей)
скорость реакции
3>2>1>CH3X
3>2>1>CH3X
Благоприятные факторы
Больше β-H
Сильнощелочной реагент
высокая температура
Одномолекулярный процесс E1
Функции
Завершено шаг за шагом, образуется промежуточный карбокатион (сначала разрывается, а затем образуется).
скорость реакции
Реакция с металлами
Приготовление форматных реагентов
Степень сложности
RI>RBr>RCl>RF (обычно получают с использованием бромистого алкила)
Бо>Второй>Дядя
Свойства и сохранение
Высокая активность, нестабильный
Хранится в безводных и бескислородных условиях.
Реакция с реактивом Гриньяра·
реакция перегруппировки
Встречается в SN1, E1
краткое содержание
Четыре реакции существуют одновременно
Первичные галогенированные углеводороды представляют собой в основном SN2 (доля E2 увеличивается при сильном основании).
Вторичные галогенированные углеводороды, сильные нуклеофилы, склонны к SN2, сильные основания полезны для E2.
Когда третичные галогенированные углеводороды не имеют основания, SN1 и E1 сосуществуют.
Реагент является сильнощелочным и имеет высокую концентрацию, поэтому нагревание полезно для E2.
Реагент обладает высокой нуклеофильностью, а его небольшой размер выгоден для SN2.
В реакциях одиночных молекул повышение температуры полезно для E1.