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Galerie de cartes mentales Types de réactions de chimie organique-Xing Daben
Types de réactions de chimie organique-Xing Daben
Types de réactions de chimie organique - Le programme de Xing Daben est en cours d'amélioration. Le contenu comprend des alcanes, des hydrocarbures halogénés, des alcools et des éthers, des alcènes, des alcynes, des alcènes conjugués, des réactions péricycliques, des aldéhydes et des cétones, des réactions d'addition, des acides carboxyliques, des réactions de condensation, des amines grasses. , Benzène, hydrocarbures aromatiques, aromatique, substitution sur le cycle benzénique, dérivés alkylbenzéniques phénolquinone, composés aromatiques azotés, arylynes, composés hétérocycliques
Modifié à 2023-09-28 15:17:54
- Cent ans de solitude - Tableau des relations entre les personnages
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
- Cent ans de solitude - Tableau des relations entre les personnages
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
- Modèle de processus de gestion de projet
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
Types de réactions de chimie organique-Xing Daben
- Cent ans de solitude - Tableau des relations entre les personnages
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
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chimie organique
Alcanes
type de réaction
Halogénation
Fissuration thermique
Oxydation
auto-oxydation
la combustion
Nitrification
Sulfonation et chlorosulfonation
Réaction d'ouverture de cycle de petits cycloalcanes
Hydrocarbures halogénés
type de réaction
Substitution nucléophile sur un atome de carbone saturé
bêta-élimination
réduction
Réaction de décomposition de l'haloforme
Réaction des hydrocarbures halogénés avec les métaux
Alcools et éthers
alcool
type de réaction
Réaction de l'hydrogène sur le groupe hydroxyle de l'alcool
Conditions de réaction : Na/K/Mg/Al, etc.
Produit : alcoolate de sodium
Réaction de l'oxygène sur le groupe hydroxyle de l'alcool
Alcalin : forme des sels de yang
Conditions de réaction : acide inorganique contenant de l'oxygène/et son chlorure/anhydride d'acide produit : ester d'acide inorganique ;
Réaction de conversion du groupe hydroxyle alcoolique en atome d'halogène
①Réagissez avec HX
Mécanisme de réaction : alcool primaire – Sn2 La plupart des alcools secondaires/tertiaires – Sn1
Réactif Lucas
Alcool primaire : réaction de chauffage
Alcool secondaire : réagissez après 2 à 5 minutes et la solution sera séparée en couches.
Alcool tertiaire : réagit immédiatement, devient trouble puis se sépare en couches. La réaction est exothermique.
Effet de participation du groupe annulaire : après la réaction Sn2, un intermédiaire ionique positif cyclique se forme, qui est attaqué par les nucléophiles.
②Réagissez avec PX3
Réactifs couramment utilisés : PCl3, PCl5, PBr3, P I2
mécanisme de réaction
Alcool primaire : SN2
Alcool secondaire/tertiaire : SN1
③Réaction avec le chlorure de thionyle
Conditions de réaction : chauffage
Ajout d'un nucléophile faible : la configuration du produit s'inverse
Mécanisme de réaction : SNi
④ Préparation d'hydrocarbures halogénés à partir d'alcool via un intermédiaire benzènesulfonate
Conditions de réaction :
Bêta-élimination des alcools Élimination E1
①Conditions de réaction : chauffage acide
Mécanisme de réaction : élimination bêta, mécanisme E1
Lorsque l'atome de carbone du groupe hydroxyle alcoolique est connecté aux 2/3 de l'atome de carbone, une déshydratation se produit sous catalyse acide et une réaction de réarrangement se produit.
Suivez les règles de Zaitsev
②Conditions de réaction : 350-400℃, surface d'alumine ou de silicate
Pas de réarrangement
Oxydation de l'alcool
①KMnO4/MnO2
Conditions de réaction : non oxydé par une solution aqueuse froide, diluée et neutre de permanganate de potassium, l'alcool de qualité 1/2 peut être oxydé en ajoutant des conditions relativement fortes (telles que le chauffage)
Produits : acide aldéhyde-carboxylique à terminaison hydroxyle ; hydroxyle-cétone secondaire
Nouveau MnO2
Les alcools primaires et secondaires alimentés en carbones insaturés par le carbone β sont oxydés en aldéhydes et cétones, et les liaisons insaturées ne sont pas affectées.
②Acide chromique
Conditions de réaction : mélange de Na2Cr2O7 et d'acide sulfurique à 40-50 %, CrO3 dans l'acide acétique glacial, CrO3 et complexe pyridine
Produits : hydroxyle aldéhyde terminal – acide carboxylique ; groupe hydroxyle secondaire – cétone ; Complexes de CrO3 et pyridine - aldéhydes et cétones (n'affecte pas les doubles liaisons et les triples liaisons)
③Acide nitrique
Conditions de réaction : acide nitrique dilué dans de l'alcool primaire Alcool de grade 2/3 – acide nitrique concentré
④Méthode d'oxydation Oppenauer (Oppenauer)
Le transfert de H se produit uniquement entre les alcools et les cétones
Conditions de réaction : base (telle que le butoxyde d'aluminium tertiaire) ou l'isopropoxyde d'aluminium
Matières premières : alcool secondaire, acétone
⑤Réactif de Pfizer-Moffatt
Réactifs : diméthylsulfoxyde, dicyclohexylcarbodiimide (DCC)
Réaction de déshydrogénation de l'alcool
Agents de déshydrogénation industriels : cétone oxyde de chrome, Pd, etc.
Produits : groupe hydroxyle - aldéhydes et cétones
Conditions de réaction : haute température
Réactions spéciales des polyols
Oxydation de l'o-diol avec de l'acide périodique/tétraacétate de plomb
Acide périodique H5IO6 Effectuer quantitativement
Conditions de réaction : solution aqueuse
Produits : aldéhydes et cétones, qui sont oxydés deux fois pour former des acides carboxyliques.
Oxydation du tétraacétate de plomb
Conditions de réaction : La solution ne peut pas contenir d'autres groupes hydroxyles
La forme cis est 3000 fois plus rapide que la forme trans. L'intermédiaire ester trans cyclique n'est pas facile à façonner en raison de la torsion du cycle à cinq chaînons.
Pyridine comme solvant - trans rapide
Réarrangement des diols vicinaux : Réarrangement du pinacol
acide o-diol = cétone
Le groupe hydroxyle sur le carbocation relativement stable est facilement protoné
Les groupes avec plus d'électrons et des charges positives stables migrent préférentiellement
Le groupe migrant et le groupe partant sont en trans, le taux de réarrangement est rapide
Préparation d'alcool
①Hydrolyse des hydrocarbures halogénés
②Hydratation, oxydation par hydroboration et hydroxymercurylation-réduction des oléfines par réaction d'oléfine
Conditions de réaction : ① Acide sulfurique ; ②H, H2O ; ③BH3, H2O2/OH- ;
③Réduction des composés carbonylés
Conditions de réaction : Nickel de Raney/H2
④ Composé époxy/composé carbonyle réactif de Grignard
Mécanisme de réaction : avec époxy - SN2 ; attaque du carbone annulaire avec un petit obstacle stérique
Conditions : Réactif de Grignard ; ions hydrogène, eau
Ester de réactif de Grignard = alcool ; rapport d'entrée : réactif de Grignard : matière première = 2:1
éther
type de réaction
Auto-oxydation de l'éther
Conditions de réaction : O2
Mécanisme de réaction : La plupart d’entre eux sont des mécanismes de réaction radicalaires. Produit : éther de peroxyde
Sel de brebis
Conditions de réaction : avec de l'acide sulfurique concentré, du chlorure d'hydrogène, de l'acide de Lewis (BF3), etc.
Réaction de clivage de la liaison carbone-oxygène de l'éther
Conditions de réaction : HI, chauffage
Mécanisme de réaction : SN1/2
Produit : iodoalcanol. Éthers et acides cycliques - ouverture des éthers cycliques, halohydrines, excès d'acide - dialcanes
Réaction d'ouverture de cycle du 1,2-époxyde
Ouverture de l'anneau acide
Couramment utilisé : B2H6 H2O
Mécanisme de réaction : SN2, attaque les atomes de carbone du cycle avec plus de substituants
Carbone chiral - configuration inversée
Ouverture du cycle alcalin
Couramment utilisé : LiAlH4, H2O ;
Mécanisme de réaction : SN2, attaquant les atomes de carbone du cycle avec un petit obstacle stérique
Carbone chiral - configuration inversée
Préparation de l'éther
①Méthode de synthèse Williamson
Conditions de réaction : alcoolate de sodium, halogénure d'alkyle, conditions anhydres
Mécanisme de réaction : alcool primaire de sodium : Sn2
②Déshydratation entre les molécules d'alcool
Conditions de réaction : Acide sulfurique concentré
Mécanisme de réaction : alcool primaire – SN2 ; alcool secondaire – SN1 ; alcool tertiaire – générant un alcène.
Alcoxymercurylation des oléfines-méthode d'élimination du mercure
Conditions de réaction : trifluoroacétate de mercure, éthanol
Mécanisme de réaction : suivez la règle de Markov
Époxydation des oléfines
①Conditions de réaction : RCO3H, Na2CO3
②Cyclisation des β-haloalcanols favorisée par la base
Alcènes, alcynes
Alcènes
type de réaction
réaction d'addition électrophile
Mécanisme de réaction : ① Mécanisme intermédiaire de carbocation ; ② Intermédiaire de cation en anneau ; ③ Intermédiaire de paire d'ions ; ④ État de transition à trois centres ;
①Avec HX
Mécanisme : mécanisme intermédiaire de carbocation ; Notez le réarrangement des carbocations
Règle de Markov : H cherche plus de H
La portée applicable de la règle de Markov : alcènes avec des groupes donneurs d'électrons sur les atomes de carbone à double liaison ou des groupes contenant X, O, N, etc. avec des paires d'électrons libres. Groupes attracteurs d'électrons : règle anti-Markovitch
oléfines à chaîne
Produits cis et trans
oléfines cycliques
Principalement trans
②Ajout d'acide sulfurique, d'eau, d'acides organiques, d'alcools et de phénols
Suivez les règles de Markov
Mécanisme : intermédiaire carbocation
① Avec l'acide sulfurique : La réaction peut se produire à 0°C, → ester de sulfate d'hydrogène → chauffage, en présence d'eau → alcool
Méthode d'hydratation indirecte
②Avec acide organique → ester
③Avec alcool/phénol→éther
④Avec de l'eau → de l'alcool
Méthode d'hydratation directe : carbocation → se combiner avec de l'eau pour former du sel de yang → perdre du proton
Faible acidité, nécessite un acide fort pour catalyser la réaction, tel que l'acide fort, l'acide p-toluènesulfonique, HBF4
③Avec halogène
①Alcènes de brome
Mécanisme : mécanisme intermédiaire de cyclocation
Produit : ajout trans
②Chloro 1-phénylpropène
Mécanisme : mécanisme intermédiaire de paire d'ions, mécanisme intermédiaire de carbocation
Cette réaction est un cas particulier, la réaction - addition cis est la principale
Lorsque Br réagit avec le cyclohexène, le principe du changement conformationnel minimal doit être suivi. Notez que le produit peut être une paire de racémates ;
④Avec acide hypohaleux
Conditions de réaction : solution aqueuse diluée de chlore/brome/solution aqueuse diluée alcaline oléfine
Mécanisme : mécanisme ionique cyclohalonium
Produit : β-halohydrine
Suivez les règles de Markov
réaction d'addition de radicaux libres
Conditions de réaction : bromure d'hydrogène, lumière/peroxyde, alcènes
addition anti-markovienne
Champ d'application : Hydrocarbures polyhalogénés BrCCl3, CCl4, ICF3, etc.
Cette réaction ne peut pas se produire avec le chlorure d’hydrogène. La liaison hydrogène chlore est beaucoup plus forte que la liaison hydrogène brome. Elle nécessite une énergie d’activation plus élevée pour homolyser la liaison, ce qui empêche la réaction en chaîne. L'iodure d'hydrogène non plus, qui possède une forte capacité d'auto-liaison après homolyse.
réaction avec la carabine
Préparation du carbène : Les polyhalogénures subissent une α-élimination sous l'action d'un alcali, perdant une molécule d'halogénure d'hydrogène. Conditions de réaction : base forte, alcool correspondant, polyhalogénure = carbène
Méthylène carbène oléfine = composé cyclopropane
(Produit par photodécomposition du diazométhane à l'état liquide) Singlet méthylène carbène cis-2-butadiène = addition stéréospécifique cis (produit : cis)
Double liaison méthylène carbène triplet = addition non stéréospécifique (produit : cis trans)
Dihalocarbène Alcène
Structure singulet, la réaction est une addition cis stéréospécifique
Une méthode de préparation d'anneaux à trois chaînons
Dihalométhane Zn(Cu)
Ajout cis stéréospécifique
Oxydation des alcènes
Réaction d'époxydation
Conditions de réaction : peracide organique (comme réactif d'époxydation)
Mécanisme : complété de manière synergique par un état de transition bicyclique (p356)
L'époxyde Cis est actif et ouvre l'anneau lorsqu'il rencontre un acide/base ;
S'il y a une grande quantité d'acide acétique et d'eau dans le système, on obtiendra un diol transphtalique - des oléfines sont utilisées pour préparer l'ortho-diol.
① L'encombrement stérique des deux côtés du plan de double liaison est le même et l'atome de carbone de l'anneau produit est un carbone chiral, qui est une paire de racémates. ② L'obstacle stérique est différent et le côté le plus petit réagit plus rapidement. ③ Lorsqu'une base faible insoluble telle que Na2CO3 est ajoutée au système réactionnel pour neutraliser l'acide organique produit, le produit est un composé époxy.
Oxydation du permanganate de potassium
Dans des conditions acides, alcalines ou thermiques, le permanganate de potassium s'oxyde et décompose le cis-diol en cétone/acide carboxylique.
ajout cis
Conditions de réaction : à froid, acide permanganique neutre dilué et base
Produit : cis-diol
Mécanisme : via des intermédiaires cycliques
Oxydation du tétroxyde d'osmium (OsO4)
Conditions de réaction : solvant non aqueux pour OsO4 (éther diéthylique/tétrahydrofurane)
ajout cis
Mécanisme : P359
Réaction d'ozonation-décomposition
Conditions de réaction : basse température, solvant inerte (CCl4)
Produire des ozonides secondaires
Réaction de décomposition de l'ozonide : eau ozonide secondaire = décomposée en aldéhydes et cétones
Résumé de la réaction : Ozonide secondaire
Zn, eau → cétone
Disulfure d'éther méthylique → aldéhyde, cétone
H2, Pd/C → alcool
LiAlH4/NaBH4 → Alcool
Hydroboration-oxydation, hydroboration-réduction
Hydroboration
Mécanisme : Formation d'un état de transition au centre de l'anneau à quatre chaînons
Stéréosélectivité : ajout cis
Sélectivité régionale : ajout anti-markovitch
Le bore est ajouté à l'atome de carbone avec un petit obstacle stérique
Oxydation du bore alkyle
Stéréosélectivité : ajout cis
Sélectivité régionale : ajout anti-markovitch
Il n'y a pas de régiosélectivité lorsqu'il y a des substitutions alkyles sur les deux carbones de la double liaison.
Une molécule à encombrement stérique avec stéréosélectivité
Conditions de réaction : conditions basiques d’alkylbore H2O2 → alcool
Hydroboration-réduction d'oléfines terminales pour préparer des alcools primaires
Mécanisme de réaction : p362
Réduction du bore alkyle
Conditions de réaction : acide alkylbore carboxylique → alcane
Essence : Les doubles liaisons de la molécule d'origine sont réduites de H
Mécanisme de réaction : redistribution des électrons via un état de transition cyclique à six chaînons, l'hydrogène remplace le bore (p363)
La position de l'atome/groupe attaché au carbone ne change pas et la configuration demeure.
Hydrogénation catalytique
hydrogénation catalytique hétérogène 丨Progrès quantitatifs
Catalyseurs hétérogènes (insolubles dans les solvants organiques) : platine, palladium, nickel, rhodium, ruthénium, etc.
Stéréosélectivité : la plupart des ajouts cis
Moins il y a de substituants sur le carbone de la double liaison oléfinique, plus il est facile pour le catalyseur de s'adsorber et plus la réaction d'hydrogénation est rapide.
hydrogénation catalytique homogène
Catalyseur : soluble dans les solvants organiques, tels que le catalyseur Wilkinson
Conditions : La réaction est possible à température et pression normales
hydrogénation cis
Réduction de la diimine (HN=NH)
Préparation de la diimine : peroxyde d'hydrazine, en présence de sel de cuivre → eau de diimine
Mécanisme de réaction : via un intermédiaire complexe cyclique, p366
ajout cis
Halogénation de l'alpha-hydrogène
Conditions de réaction
Température ambiante, addition électrophile de doubles liaisons
Haute température (500-600℃), ajout de radicaux libres
Se produit en position alpha de la double liaison
Réactifs couramment utilisés : N-bromosuccinimide (NBS), dans le solvant inerte CCl4 sous l'action de la lumière ou d'un initiateur tel que l'oxyde de benzoyle
Résumé : Pour ce type de question, vous devez faire attention à écrire 4 points des conditions complètes de réaction ;
Polymérisation des oléfines
Préparation des oléfines
Résumer
①Règle de Zaitsev ②Règle anti-Zaitsev/règle de Hoffman ③Règle de Markov ④Règle anti-Markov
①②—Génération d'oléfines ③④—Substitution d'alcène
Préparation
mécanisme de réaction
stéréochimie
sélectivité régionale
Conditions de réaction
①L'alcool perd de l'eau
E1
Réarrangement des carbocations, Lorsqu'il y a des configurations Z et E, E est la principale
règles de Zaitsev
chauffage à l'acide
Acide sulfurique, perte intermoléculaire en eau à 140°C 98 % d'acide sulfurique, perd de l'eau à moins de 170 ℃
② L'hydrocarbure halogéné perd de l'halogénure d'hydrogène
E2
élimination trans coplanaire
règles de Zaitsev
alcalin
Hydrocarbures halogénés de niveau 3 ou 1/2 à grande résistance à l'air, E1 est éliminé en l'absence de base ou en présence d'une très petite quantité dans le cas d'un volume important de base forte, la règle de Zaitsev est violée,
Réflexion : Quelles sont les similitudes et les différences dans l'élimination E1 des halogénures d'alkyle et des alcools ?
③Les hydrocarbures dihalogénés perdent de l'halogène
E1cb
élimination trans coplanaire
————
Métal Zn/Mg/I-
④Élimination d'Hofmann
E2
élimination trans coplanaire
La règle d'Hofmann
⑤ Faire face à l'élimination
état de transition cyclique
élimination cis
Principalement des produits Hofmann
⑥Fissuration thermique des esters
état de transition cyclique
élimination cis
Faible encombrement stérique et acidité élevée Le β-H est facilement éliminé
⑦Fissuration thermique de l'ester de xanthate
état de transition cyclique
élimination cis
Faible encombrement stérique et acidité élevée Le β-H est facilement éliminé
⑧Réaction de Wittig et Réaction de Wittig-Horner
État de transition en anneau à quatre membres
Lors de la stabilisation de la réaction Yelide, Principalement des produits de type E
——
Alcynes
type de réaction
Propriétés des alcynes terminaux
①Acide
Formation d'acétylures métalliques
Réactif alcynes NaNH2/n-BuLi/Grignard → alcyne métallique
Utilisations des composés métalliques alcynes : comme nucléophiles
Identification des alcynes terminaux
Solution d'ammoniaque argent/ion cuivreux
Le produit blanc ou rouge précipite
Purification : acétylure d'argent, ajouter du cyanure de sodium/CN-→alcyne
②Réaction avec les aldéhydes et les cétones
Conditions de réaction : catalyse par base,
Processus de réaction : la base catalyse la formation d'anions déficients en carbone, attaque le groupe carbonyle et subit une addition nucléophile (O- se combine avec le H défini dans l'eau) pour former des alcools acétyléniques
(Voir 10.5.2/3)
Bonus électrophile
①Avec halogène
Mécanisme de réaction : similaire au mécanisme de réaction entre les halogènes et les alcènes, mais difficile à produire
Conditions de réaction : Cl nécessite un catalyseur, Br n'en a pas besoin
L'ajout d'acétylène et de Cl doit être effectué sous catalyse légère ou chlorure ferrique/SnCl2
Quand des doubles liaisons et des triples liaisons existent en même temps
Conjugaison: réaction de triple liaison
Non conjugué : réaction de double liaison
Stéréochimie : addition trans
Sélectivité régionale : suit principalement l'ajout de Mahalanobis
②Avec acide halohydrique
Mécanisme de réaction : compatible avec le mécanisme de réaction des oléfines et des acides halogènes
Sélection régionale : la substitution uniaire de l'acétylène suit principalement la règle de Markov
Sélection régionale : lorsqu'il y a des substituants aux deux extrémités, comparez l'effet de conjugaison et l'effet d'induction des deux, faites une sélection et obtenez généralement un mélange
③Avec de l'eau
Conditions de réaction : les sels de mercure sont couramment utilisés comme catalyseurs ; de l'acétylène H2O est ajouté à une solution aqueuse à 10 % d'acide sulfurique et à 5 % de sulfate de mercure.
Mécanisme de réaction : (p380)
Sélectivité régionale : la règle de Markov
Produit : Tous les produits d’addition d’acétylène et d’eau substitués sont des cétones
ajout de radicaux libres
Conditions de réaction : présence de peroxyde, alcyne HBr → monobromure → dibromure
Mécanisme de réaction : ajout de radicaux libres
Sélectivité régionale : la règle anti-Markov
Réflexion : Où sont le premier et le deuxième bonus de Br ?
addition nucléophile
①Ajout d'acide cyanhydrique
②Avec matière organique contenant du H actif
Direction bonus : attaque du carbone avec un petit obstacle stérique
Conditions de réaction :
Acide cyanhydrique et acétylène : solution CuCl2, 70℃
Éthanol + acétylène : base catalysée, 150-180℃, 0,1-1,5Mpa
Acide acétique Acétylène : Zn(OAc)2/charbon actif, 170-210℃
Oxydation
①Réaction d'ozonation-décomposition
Conditions de réaction : CCl4, H2O
②KMnO4
Conditions de réaction : ①H2O 100℃ ; ②OH-, 25℃→H
Dans les solutions aqueuses froides, diluées et moyennes de KMnO4, des composés α-dicétones peuvent parfois être obtenus
Produit : acide carboxylique
Hydroboration-oxydation, hydroboration-réduction
Hydroboration-oxydation
Sélectivité régionale : la règle anti-Markov
Stéréochimie : ajout cis
Mécanisme de réaction : similaire à la réaction d’hydroboration des oléfines
processus
L'alkylbore obtenu par substitution monovalente de l'acétylène est oxydé dans du peroxyde d'hydrogène alcalin pour obtenir de l'énol, qui est isomérisé en aldéhyde.
La substitution binaire de l'alkylbore donne le produit final cétone
Hydroboration-réduction
L'alkylbore réagit avec l'acide acétique pour former une forme en Z
Conditions de réaction : acide alkylbore carboxylique → oléfine
Essence : La triple liaison de la molécule d'origine est réduite à une double liaison par H
réaction de réduction
①Hydrogénation catalytique
Conditions de réaction : catalyseur palladium, platine, nickel
Produits de réaction : alcanes
Catalyseur Lindlar (Pd/PbO, CaCO3) — produit obtenu : oléfines de type Z
Catalyseur au palladium avec sulfate de baryum comme support Pyridine → dérivé d'oléfine cis
L'hydrogénation catalytique des alcynes est une méthode de préparation des Z-alcènes
②Réduction avec des métaux alcalins et de l'ammoniac liquide
Conditions de réaction : ammoniac liquide (NH3), sodium métallique, -78°C ; NH4Cl comme solvant.
Stéréochimie : addition trans pour former des alcènes de type E
Mécanisme de réaction : (p385)
Remarque : Le sodium métallique et l'ammoniac liquide formeront une solution bleue de Na et d'électrons solvatés e-(NH3) en l'absence de Fe3.
③Utilisez LiAlH4
Conditions de réaction : LiAlH4, THF comme solvant
Stéréochimie : addition trans
polymérisation
L'acétylène génère du vinylacétylène sous l'action de CuCl et NH4Cl, puis se combine avec l'acétylène pour générer du divinylacétylène
L'acétylène peut subir une trimérisation cyclique à des températures élevées de 400 à 500°C pour former du benzène.
L'acétylène est catalysé par le cyanure de nickel dans le tétrahydrofuranne et polymérisé avec 1,5-5 MPa et 50 ℃ pour former du cyclooctatétraène.
Préparation de l'acétylène
①Déshydrohalogénation de composés dihalogénés
Conditions de réaction : chauffage du réactif alcalin
Couramment utilisé : solution alcoolique de NaOH ou KOH et huile minérale d'amidure de sodium (NaNH2)
Pour les alcynes ayant des masses moléculaires relatives plus grandes, la triple liaison se déplacera sous l'action de réactifs alcalins.
Solution alcoolique de NaOH ou KOH : la liaison alcyne terminale migre vers le milieu
Sous l'action de l'amidure de sodium (NaNH2), la triple liaison va se déplacer jusqu'au bout
②Préparation utilisant des alcynes terminaux/alkylation d'alcynes métalliques
① Les deux réactifs NaNH2/KNH2/LiNH2 peuvent réagir avec l'acétylène dans l'ammoniac liquide - le produit est de l'acétylure de sodium.
Mécanisme de réaction : La réaction SN2 se produit entre l'acétylure de sodium et le RX, - le produit est un produit monosubstitué
②Réagissez avec le réactif de Grignard ou le composé organolithien dans l'éther pour obtenir le composé correspondant contenant des triples liaisons
Mécanisme de réaction : SN2
③ Le couplage oxydant direct des alcynes terminaux peut être utilisé pour préparer des alcynes supérieurs
Conditions de réaction : CuCl, NH3, CH3OH, air
L'acétylure cuivreux est oxydé avec de l'air/K3Fe(CN)6 et d'autres oxydants
Mécanisme de réaction : On pense généralement que le mécanisme des radicaux libres
Oléfines conjuguées, réactions péricycliques
diène conjugué
réponse caractéristique
Réaction d'addition 1,4
réaction péricyclique
réaction
réaction d'électrocyclisation
Réaction de Diels-Alder
1,3—Réaction de cycloaddition dipolaire
réaction de migration σ
Aldéhydes et cétones, réactions d'addition
réaction
Addition nucléophile de groupes carbonyle
Réaction d'addition d'aldéhydes et de cétones α,β-insaturés
réaction alpha d'hydrogène actif
réaction de condensation aldolique
réaction de réarrangement aldéhyde-céto
Réaction d'oxydation des aldéhydes et des cétones
Réduction des groupes carbonyle
acide carboxylique
réaction
Acide
Réaction de l'acide carboxylique α-H
Réaction Hell-Volhard-Zelinsky
réaction d'estérification
Intramoléculaire
Extramoléculaire
Réaction de l'acide carboxylique avec l'ammoniac ou l'amine
Réaction de substitution du groupe hydroxycarboxyle par un atome d'halogène
Réaction des acides carboxyliques avec des composés organométalliques
Réduction des acides carboxyliques
réaction de décarboxylation
Dérivés d'acide carboxylique, substitution nucléophile sur carbone acyle
réaction
Réaction de substitution nucléophile sur le carbone acyle
Hydrolyse des dérivés d'acide carboxylique - formation d'acides carboxyliques
Alcoolyse des dérivés d'acide carboxylique et des nitriles - formation d'esters
Ammonolyse des dérivés d'acide carboxylique - formation d'amides
Réaction de dérivés d'acide carboxylique avec des composés organométalliques
Réduction des dérivés d'acides carboxyliques et des nitriles
Hydrogénation catalytique
hydrure métallique
Réduction unimoléculaire et réduction bimoléculaire des esters
Halogénation de l'halogénure d'acide α-H
réaction énone
Réaction de condensation des esters
Condensation d'esters mixtes
condensation intramoléculaire d'esters
Réaction de condensation des cétones et des esters
Fissuration thermique de l'ester
Craquage thermique des esters d'acide carboxylique
Craquage thermique des esters de xanthate
réaction de condensation
réaction
Acidité α-H
Tautomérie céto et énol
réaction de condensation
Condensation aldolique
Condensation d'esters
Réactions d'alkylation et d'acylation des anions énol
Alkylation et acylation des esters
Alkylation et acylation des cétones
Alkylation des aldéhydes
Structure et réactions de l'énamine
Les cétones asymétriques sont énamine-alkylées et acylées
Préparation, propriétés et applications en synthèse de composés β-dicarbonyle
Acétoacétate d'éthyle + malonate de diéthyle =?
Réactions d'alkylation et d'acylation des composés β-dicarbonyle
Réaction inverse de décomposition céto, décomposition acide et condensation ester de composés β-dicarbonyle
Application à la synthèse organique de composés β-dicarbonyle
Réaction de Mannich
Réaction de Robinson
Réaction d'élide
réaction consciente
Réaction de Witting-Horner
réaction d'ylure de soufre
Réaction de condensation du benjoin
Réaction de Perkin
Réaction de Knoevenagel
Réaction reformatiste
Réaction de Darzen
Amines grasses
réaction
L'acidité et l'alcalinité des amines
Réaction salifiante des amines et ses applications
Réaction de formation de sel d'amine
Sels d'ammonium quaternaire, leur transfert de phase et leurs effets catalytiques
Préparation des amines
Réduction des composés azotés
Alkylation d'amines ou d'ammoniac et synthèse de Gabriel
Amination réductrice des aldéhydes et des cétones
Au milieu du réarrangement
Réaction de réarrangement de Lossen, Hofmann, Curtius, Schmidt
Acylation des amines et réaction de Hinsberg
Bases d'ammonium quaternaire et réactions d'élimination de Hofmann
Oxydation des amines et élimination du copeau
Réaction des amines et de l'acide nitreux
Composés diazométhane et alkyl diazo
Benzène, hydrocarbures aromatiques, spice
réaction
réaction d'addition
réaction d'oxydation
réaction de réduction des aromatiques
Substitution sur le cycle benzénique
réaction
réaction de substitution électrophile aromatique
réaction de nitrification
Réaction d'halogénation
Réaction de sulfonation
Réaction de Friedel-Crafts
Réaction d'alkylation de Friedel-Crafts
Acylation de Friedel-Crafts
Réaction de chlorométhylation de Blanc et réaction de Gattermann-Koch
Effets de positionnement des substituants
Réaction de substitution électrophile de l'anthracène, du naphtalène et du phénanthrène
réaction de substitution nucléophile aromatique
Mécanisme d'addition-élimination (mécanisme SN2Ar)
Mécanisme d'ouverture et de fermeture de l'anneau d'addition nucléophile (ANRORC)
Réaction de substitution nucléophile aromatique indirecte (VNS)
Dérivés alkylbenzéniques phénol quinone
réaction
réaction chimique benzylique
Réaction de substitution de radicaux libres en position benzylique, sujette à la polyhalogénation
Réaction d'oxydation de la position benzylique
Réaction d'hydrogénolyse de l'éther benzylique
Préparation d'alkylbenzène
phénol
Réaction du groupe hydroxyle phénolique
Acidité et alcalinité du phénol
Réaction d'éthérification du groupe hydroxyle phénolique et réarrangement de Claisen
Réaction d'estérification du groupe hydroxyle phénolique et réarrangement de Fries
Réaction de substitution sur le cycle phénol
Réaction d'halogénation
Réactions de sulfonation, nitration, nitrosylation
Réaction de Friedel-Crafts
Réaction de Reimer-Tiemann
Réaction de Kolbe-Schmitt
Bouleau réduction d'éthers aromatiques
Condensation de phénol et de formaldéhyde - résine phénolique
Réaction des phénols polycycliques et des polyphénols
Réaction de Bucherer
Quelques réactions particulières du résorcinol et du phloroglucinol
Quinone
réaction à la benzoquinone
ajout
Oxydant
Le rôle de la p-benzoquinone dans les systèmes biologiques
Composés aromatiques azotés, arynes
réaction
réaction chimique benzylique
Réaction de substitution de radicaux libres en position benzylique, sujette à la polyhalogénation
Réaction d'oxydation de la position benzylique
Réaction d'hydrogénolyse de l'éther benzylique
Préparation d'alkylbenzène
phénol
Réaction du groupe hydroxyle phénolique
Acidité et alcalinité du phénol
Réaction d'éthérification du groupe hydroxyle phénolique et réarrangement de Claisen
Réaction d'estérification du groupe hydroxyle phénolique et réarrangement de Fries
Réaction de substitution sur le cycle phénol
Réaction d'halogénation
Réactions de sulfonation, nitration, nitrosylation
Réaction de Friedel-Crafts
Réaction de Reimer-Tiemann
Réaction de Kolbe-Schmitt
Bouleau réduction d'éthers aromatiques
Condensation de phénol et de formaldéhyde - résine phénolique
Réaction des phénols polycycliques et des polyphénols
Réaction de Bucherer
Quelques réactions particulières du résorcinol et du phloroglucinol
Quinone
réaction à la benzoquinone
ajout
Oxydant
Le rôle de la p-benzoquinone dans les systèmes biologiques
Composés hétérocycliques
réaction
Hétérocycle aliphatique
Hétérocycle d'oxygène
hétérocycle azoté
Hétérocycle de soufre
Préparation d'hétérocycles aliphatiques
hétérocycle aromatique
Structure électronique des hétérocycles aromatiques et leurs réactions chimiques
Basicité et nucléophilie des hétérocycles aromatiques
Nucléophilie des hétéroatomes dans les hétérocycles aromatiques
Réaction de substitution électrophile aromatique des hétérocycles aromatiques
Effets de positionnement des hétéroatomes et des substituants dans les hétérocycles aromatiques dans les réactions de substitution électrophile aromatique
Réaction de substitution nucléophile des hétérocycles aromatiques
Réaction d'addition d'hétérocycles aromatiques
réaction de réduction
Réaction d'addition avec un diène
Réactions d'oxydation et réactions ultérieures de leurs produits
Réactions basiques des benzohétérocycles
Propriétés de base et réactions du benzofurane, du benzothiophène et de l'indole
Propriétés de base et réactions de la purine
Propriétés de base et réactions des systèmes hétérocycliques benzo à six chaînons
La construction de l'hétérocycle benzénique et les méthodes de base de liaison entre atomes de carbone et hétéroatomes
Utiliser des composés dicarbonylés comme matières premières
Utilisation d'autres dérivés carbonylés comme matières premières de base
réaction de réarrangement
réaction de cycloaddition
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