マインドマップギャラリー 제4장 방향족 탄화수소
"유기화학" 최종 복습 4장 방향족 탄화수소 마인드맵은 명확한 맥락과 포괄적인 내용을 담고 있어 복습에 도움이 됩니다. 다른 챕터는 홈페이지에 있으니 좋아요 부탁드려요! 🥰
14장 단백질
10장 질소 함유 화합물
1장 신호 및 시스템
제4장 방향족 탄화수소
벤젠 방향족 탄화수소
분류
단환 방향족 탄화수소
벤젠 고리가 하나만 포함되어 있습니다.
다환 방향족 탄화수소
2개 이상의 독립적인 벤젠 고리를 포함하는 것(예: 비페닐)
응축된 방향족 탄화수소
나프트린
실온에서 고체임
나프탈렌
물리적 특성
무색의 빛나는 색다른 결정
특별한 냄새
물에 불용성, 유기용매에 쉽게 용해됨
녹는점 80℃, 휘발성이 높고 승화하기 쉬움
화학적 성질(벤젠보다 활성이 더 강함)
치환반응
친전자성 치환은 대부분 α 위치에 있음
부가 반응
벤젠보다 쉽고, 알켄보다 어렵다(P73)
안트라센 및 페난트렌(P74)
C14H10, 서로의 이성질체
안트라센 선형 융합
필리핀 각도 융합
방향족 탄화수소의 대표적인 화합물
C60
벤조피렌
벤젠의 구조
6개의 C는 모두 sp2 혼성화되어 있습니다.
평면 정육각형
6개의 σ 결합과 하나의 큰 순환 π 결합이 닫힌 공액 시스템을 형성하며 다음과 같이 기록됩니다.
상단 "6": p 오비탈의 전자 수 다음 "6": 결합에 참여하는 p 오비탈의 수
벤젠의 성질
무색의 휘발성 액체
물보다 밀도가 높음
녹는점 5.5, 끓는점 80.1
특별한 냄새가 나요
물에 난용성, 유기용매(알코올에테르케톤)에 쉽게 용해됨
가연성 및 폭발성
화학적 특성
특성: 일반적으로 안정적이며 친전자성 반응이 발생하기 쉽습니다.
독성
독성이 강하고 장기간 노출되면 암을 유발할 수 있음
반응
친전자성 치환(메커니즘은 다이어그램 참조)
할로겐화
조건: 철분말 또는 할로겐화철 촉매작용, 수조 50-60℃
할로겐 치환 활성: F>Cl>Br>I
생성물: 디할로겐화: 주로 오르토파라 위치
질화, 술폰화
조건: 진한 질산, 진한 황산, 50-60℃
니트로벤젠과 발연질산은 100℃에서 메타디니트로벤젠을 생성할 수 있습니다.
알킬벤젠은 더 쉽게 질화됩니다.
술폰화 반응은 가역적입니다.
프리델-크래프트 반응
무수 AlCl3의 촉매작용 하에서 방향족 탄화수소는 할로겐화 탄화수소, 산 할로겐화물, 산 무수물 등과 반응하고 고리의 수소는 알킬 또는 아실 그룹으로 대체되어 알킬벤젠 또는 방향족 케톤을 형성합니다.
알킬화 및 아실화
알아채다
아실화와 알킬화의 차이점은 아실화가 이성질체화를 거치지 않는다는 것입니다.
고리에 니트로, 설포네이트, 아실 및 시아노기와 같은 전자 흡인기가 부착된 경우 일반적으로 프리델-크래프트 반응은 일어나지 않는 반면, 벤젠 고리의 전자 반발기는 반응을 촉진합니다.
덧셈
수소 환원
염소를 첨가하여 (666)을 얻습니다.
산화
측쇄 산화
α-H를 함유한 동족체의 경우, 측쇄는 더 높은 온도에서 산성 과망간산칼륨 또는 산성 중크롬산칼륨에 의해 카르복실기로 산화될 수 있습니다.
α-H가 있어야 함
벤젠 에폭시화
벤젠 고리는 V2O5 및 O2(400-500℃) 하에서 무수 부텐산으로 전환됩니다.
측쇄 할로겐화
조건: 빛 또는 고온(160-180℃) → 자유 라디칼 반응 메커니즘
주로 α-H에서 발생
비벤젠 방향족 탄화수소
Huckel의 법칙(4n 2 법칙)
SP2 하이브리드 원자에 의해 형성된 4n 2 π 전자를 포함하는 평면 단환식 공액 폴리엔은 방향족입니다.
π 전자 계산 방법
이중 결합에는 2개의 π 전자가 있습니다.
탄소 양이온의 파이 전자 수는 0입니다.
카바니온이 2개 들어있어요
단일 전자 자유 라디칼은 1
벤젠 고리의 친전자성 치환 위치 규칙
첫 번째 유형의 위치 결정 베이스(인접 위치 결정 베이스)
재활성화 그룹(전자 기증)
단일 결합 또는 음전하
아미노>히드록시>메틸>할로겐 원자
두 번째 유형의 포지셔닝 베이스(메타 포지셔닝 베이스)
둔화기(전자 흡인)
이중 결합 또는 삼중 결합 또는 양전하
니트로기>알데히드기>카르복실기
포지셔닝 규칙
첫 번째와 두 번째 유형의 모순은 첫 번째 유형에 의해 지배됩니다.
유사한 그룹, 일관된 위치 지정, 상호 강화
동일한 유형의 그룹은 서로 상충되는 입장을 가지며, 더 강한 그룹이 주요 그룹이 됩니다.
입체효과에 주목하세요
염화제2철, 염화아연, 불화붕소, 황산 등도 사용할 수 있으나 활성이 높지 않다.
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