Estrutura da malonilureia cíclica do ácido barbitúrico original (parte comum)

parte substituinte

A estrutura cíclica do núcleo mãe contém um grupo 1,3-dimida Suas moléculas podem sofrer tautomerismo ceto-enol e sofrer ionização secundária em solução aquosa.

Ligeiramente ácido Pode reagir com bases fortes para formar sais solúveis em água, geralmente sais de sódio

Sal sódico barbitúrico formado por ácido fraco e base forte, sua solução aquosa é alcalina Após a acidificação, precipitam-se barbitúricos livres cristalinos, que podem ser extraídos com solventes orgânicos.

Contém estrutura imida É hidrolisado por azeótropo com solução alcalina, liberando gás amônia, que pode tornar azul o papel tornassol vermelho.

Usado para identificar amobarbital e barbital

O sal de sódio deste tipo de medicamento também pode sofrer hidrólise em condições higroscópicas. Em geral, a hidrólise é lenta à temperatura ambiente e abaixo do pH 10, acima do pH 11, a hidrólise acelera à medida que a alcalinidade aumenta;

Contém malonil ureia (-CONHCONHCO-) ​​​​ou grupo imida

O hidrogênio em seu grupo malonil ureia é relativamente ativo e pode sofrer uma reação de condensação com vanilina na presença de ácido sulfúrico concentrado para produzir um produto marrom-avermelhado.

BP2009Amobarbital

O espectro de absorção UV muda significativamente com a sua série de ionização.

Em soluções ácidas, os barbitúricos 5,5-dissubstituídos e 1,5,5-trissubstituídos não ionizam e não apresentam picos óbvios de absorção de UV.

Em uma solução alcalina de pH 10 ocorre a ionização de primeira ordem, formando uma estrutura de sistema conjugado com pico máximo de absorção no comprimento de onda de 240 nm.

Em uma solução alcalina forte de pH 13, os barbitúricos 5,5-dissubstituídos sofrem ionização secundária, fazendo com que o sistema conjugado se prolongue, fazendo com que o pico de absorção se desloque para o vermelho para 255 nm.

Os barbitúricos 1,5,5-trissubstituídos não sofrem ionização secundária devido à presença do substituinte na posição 1, e o comprimento de onda máximo de absorção ainda é de 240 nm.

O espectro de absorção UV dos tiobarbitúricos é diferente

Cromatografia em camada fina comumente usada

Solução de ácido clorídrico de alprazolam, iodeto de bismuto e potássio → precipitado vermelho-alaranjado

Solução de ácido clorídrico de alprazolam Solução de ácido silicotúngstico → precipitado branco

Diazepam – amarelo esverdeado

Clorazepam - amarelo

Diazepam – amarelo

Clorazepam – Roxo

Estazolam – azul