Galleria mappe mentale Chimica Organica Idrocarburi Alogenati
I composti in cui gli atomi di idrogeno nelle molecole di idrocarburi sono sostituiti da atomi di alogeno sono chiamati aloalcani, o aloalcani in breve. La formula generale degli idrocarburi alogenati è: (Ar)R-X, X è un atomo di alogeno, che può essere considerato il gruppo funzionale degli idrocarburi alogenati, inclusi fluoro, cloro, bromo e iodio. Raccogli rapidamente e completa i punti di conoscenza degli alogenuri alchilici nella chimica organica universitaria
Modificato alle 2021-04-01 22:23:44Questa è una mappa mentale su una breve storia del tempo. "Una breve storia del tempo" è un'opera scientifica popolare con un'influenza di vasta portata. Non solo introduce i concetti di base della cosmologia e della relatività, ma discute anche dei buchi neri e dell'espansione dell'universo. questioni scientifiche all’avanguardia come l’inflazione e la teoria delle stringhe.
Dopo aver letto "Il coraggio di essere antipatico", "Il coraggio di essere antipatico" è un libro filosofico che vale la pena leggere. Può aiutare le persone a comprendere meglio se stesse, a comprendere gli altri e a trovare modi per ottenere la vera felicità.
"Il coraggio di essere antipatico" non solo analizza le cause profonde di vari problemi nella vita, ma fornisce anche contromisure corrispondenti per aiutare i lettori a comprendere meglio se stessi e le relazioni interpersonali e come applicare la teoria psicologica di Adler nella vita quotidiana.
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Idrocarburi alogenati
Classificazione e denominazione
Classificazione
Secondo il gruppo idrocarburico allegato
Alcani alogenati
Olefine alogenate
Aromatici alogenati
Benzene
benzile
Isolato
In base al tipo di atomi di carbonio collegati
alogenoalcano primario
Alogenuro alchilico terziario
Alogenoalcano secondario
nome
Denominazione comune: Generalmente chiamato "idrocarburo alogenato" o "alogeno" a seconda del gruppo allegato.
Nomenclatura degli alogenoalcani
Numero dal segmento più vicino
Dai priorità ai gruppi alchilici
Nomenclatura degli alcheni alogenati
A base di olefine
Numero dall'estremità più vicina al doppio legame
Nomenclatura degli aromatici alogenati
Quando l'atomo di alogeno è direttamente collegato all'anello benzenico, l'anello benzenico è il genitore
Quando non è direttamente connessa, la catena laterale è quella principale
Proprietà fisiche
solubilità
Facilmente solubile in solventi organici
densità
Ad eccezione dei fluoroalchili e degli alchili monoalogenati, la maggior parte degli altri sono più pesanti dell'acqua
Stabilizzare
Gli alcani monocloruro sono relativamente stabili, ma il cloroformio, il bromuro alchilico e lo ioduro alchilico si decompongono facilmente alla luce.
Importanti idrocarburi alogenati
Tricloroalcano
Cloroformio
Incolore, dolce, non infiammabile
difluorodiclorometano
refrigerante
Alotano
Anestetico
Tetrafluoroetilene
Il re della plastica, il Teflon
Triclofene
Insetticida altamente efficace e poco tossico
proprietà chimiche
L'elettronegatività dell'atomo di alogeno è grande, quindi l'atomo di alogeno ha una carica negativa parziale, l'atomo di carbonio α ha una carica positiva, che lo rende vulnerabile all'attacco dei nucleofili, e l'atomo di carbonio βγ ha una carica positiva parziale, e l'atomo di carbonio βγ ha una carica positiva parziale. L'atomo di carbonio βγ ha una carica parziale positiva. Gli atomi di H sono sciolti e possono essere facilmente rimossi con atomi di alogeno, formando una reazione di eliminazione.
Reazione di sostituzione nucleofila
Sostituito dal gruppo ossidrile (idrolisi alcalina)
Sostituito da alcossi per formare etere
Preparazione dell'etere (metodo Williamsson per produrre l'etere)
Questa reazione funziona solo per alogenuri alchilici primari semplici (si verifica l'eliminazione degli alogenuri terziari secondari)
Sostituito dal gruppo ciano per formare nitrile
Preparazione di ammine, ammidi, acidi carbossilici ed esteri con un atomo di carbonio aggiunto
Questa reazione funziona solo per alogenuri alchilici primari semplici
Sostituito dal nitrato per formare estere nitrato
Reattività
RI>RBr>RCl
C3RX>C2RX>CRX
Reattività di sostituzione nucleofila di vari idrocarburi alogenati strutturali
Allile o benzile (immediato) > terziario (oscillazione) > primario o secondario (riscaldamento) > vinile o benzene (nessuna reazione)
Sostituito dal gruppo amminico per formare l'ammina
Processo di reazione di sostituzione nucleofila
Processo bimolecolare SN2
Caratteristiche
Completato in un unico passaggio, intermedio (rottura dei vecchi legami e formazione di nuovi legami allo stesso tempo)
La configurazione del prodotto si ribalta
Fattori influenzanti
ostacolo sterico
velocità di reazione
CH3X>1>2>3
Processo a molecola singola SN1
Caratteristiche
Completato passo dopo passo, si ha un carbocatione intermedio (prima si rompe e poi si forma)
Il prodotto è un racemo
Fattori influenzanti:
Stabilità dei carbocationi
velocità di reazione
Allile o benzile>terziario>secondario>primario>CH3X
risposta di eliminazione
β-Eliminazione degli Idrocarburi Alogenati
Condizioni: base forte, solvente alcolico
Regola Zaitsev
I prodotti di eliminazione degli idrocarburi alogenati sono principalmente alcheni con più gruppi alchilici legati ai doppi legami.
eccezione
Quando avviene la reazione di eliminazione degli alcheni alogenati e degli aromatici alogenati, il prodotto principale generato sono le olefine coniugate
processo di reazione di eliminazione
Processo bimolecolare E2
Caratteristiche
Completato in un unico passaggio, intermedio (rottura dei vecchi legami e formazione di nuovi legami allo stesso tempo)
velocità di reazione
3>2>1>CH3X
3>2>1>CH3X
Fattori favorevoli
Più β-H
Reagente fortemente alcalino
alta temperatura
Processo a singola molecola E1
Caratteristiche
Completato passo dopo passo, si ha un carbocatione intermedio (prima si rompe e poi si forma)
velocità di reazione
Reagire con i metalli
Preparazione dei reagenti del formato
Grado di difficoltà
RI>RBr>RCl>RF (solitamente preparato con bromuro di alchile)
Bo>Secondo>Zio
Proprietà e conservazione
Attività elevata, instabile
Conservato in condizioni anidre e prive di ossigeno
Reazione con reattivo di Grignard·
reazione di riarrangiamento
Si verifica in SN1, E1
riepilogo
Esistono quattro reazioni contemporaneamente
Gli idrocarburi alogenati primari sono principalmente SN2 (la proporzione di E2 aumenta in presenza di una base forte)
Idrocarburi alogenati secondari, nucleofili forti, inclini a SN2, le basi forti sono benefiche per E2
Quando gli idrocarburi terziari alogenati non hanno basi, SN1 ed E1 coesistono
Il reagente è altamente alcalino e ha un'alta concentrazione, quindi il riscaldamento è vantaggioso per E2
Il reagente è altamente nucleofilo e le sue piccole dimensioni sono vantaggiose per SN2
Nelle reazioni a molecola singola, l’aumento della temperatura è vantaggioso per E1