Galleria mappe mentale Riepilogo delle reazioni di chimica organica medica
Riepilogo delle reazioni di chimica organica medica, inclusi idrocarburi a catena, idrocarburi ciclici, idrocarburi alogenati, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, acidi carbossilici, derivati dell'acido carbossilico, ammine, anelli ibridi, amminoacidi e disaccaridi. Le reazioni principali sono qui~
Modificato alle 2022-07-08 08:50:12Questa è una mappa mentale su una breve storia del tempo. "Una breve storia del tempo" è un'opera scientifica popolare con un'influenza di vasta portata. Non solo introduce i concetti di base della cosmologia e della relatività, ma discute anche dei buchi neri e dell'espansione dell'universo. questioni scientifiche all’avanguardia come l’inflazione e la teoria delle stringhe.
Dopo aver letto "Il coraggio di essere antipatico", "Il coraggio di essere antipatico" è un libro filosofico che vale la pena leggere. Può aiutare le persone a comprendere meglio se stesse, a comprendere gli altri e a trovare modi per ottenere la vera felicità.
"Il coraggio di essere antipatico" non solo analizza le cause profonde di vari problemi nella vita, ma fornisce anche contromisure corrispondenti per aiutare i lettori a comprendere meglio se stessi e le relazioni interpersonali e come applicare la teoria psicologica di Adler nella vita quotidiana.
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riepilogo della reazione
idrocarburo a catena
Alcani
Reazione di alogenazione (luce solare, alta temperatura, radicali liberi)
Reazione di ossidazione (combustione)
Reazione di scissione, △
Oltre alla rottura della catena C si ha anche la rimozione di H2,
Alcheni e alchini
reazione di addizione
idrogenazione
catalizzatore
Aggiungi alogeno
Aggiungere idrocarburo alogenato
Seguendo la regola di Markov, agli atomi di C viene aggiunto H con più atomi di H.
Regola anti-Markovitch: in presenza di perossido, la reazione tra olefine asimmetriche e HBr segue la regola anti-Markovnkish, e solo l'HBr è un caso speciale. Altri cloruri non hanno proprietà simili.
aggiungere acqua
Segui le regole di Markov
Catalisi degli acidi – acido solforico e acido fosforico
Il riarrangiamento elettronico avviene durante l'aggiunta di alchini e acqua
L'acetilene reagisce per formare acetaldeide
I prodotti di idratazione di altri alchini sono chetoni
reazione di ossidazione
Ossidazione del tetrossido di osmio, gli alcheni vengono ossidati quantitativamente a dioli vicinali
Ossidazione del permanganato di potassio
Quando diluito e freddo, o-diolo
Quando concentrati dal calore, i doppi legami vengono rotti per formare acidi carbossilici e chetoni
ossidazione dell'ozono
in solvente inerte
I doppi legami si rompono per formare aldeidi o chetoni
Il triplo legame si rompe per formare acido carbossilico
Reazioni speciali degli alchini
Gli atomi di idrogeno negli alchini vengono sostituiti da ioni metallici (reazione alchino-gan)
Argento acetilene, bianco
Subone di acetilene, rosso mattone
Reazioni caratteristiche dei dieni coniugati
addizione coniugata
Bonus 1,2
Bonus 1,4
Reazione Diels-Alder
△
Reazione di formazione dell'anello di dieni coniugati con alcheni o alchini
idrocarburi ciclici
Idrocarburi aliciclici (macrociclici simili agli alcani, piccoli ciclici simili agli alcheni)
Reagisce con l'idrogeno, apre l'anello (piccolo alchene ad anello), applicabile solo agli anelli a 3, 4, 5 membri, 5 non reagisce
Ni,△
Reagisce con l'alogeno, gli anelli a 3, 4 e 5 membri si aprono e si verifica la reazione di sostituzione 5+
Aggiungere CCl4/△, sostituire hv
Reagisce con l'acido idroalico, anello a 3 membri, addizione e apertura dell'anello, 3 non reagisce
L'unica differenza tra piccoli anelli e alcheni è che non possono essere ossidati dai comuni ossidanti come gli alcheni.
Quando i cicloalcani reagiscono con forti ossidanti in condizioni di riscaldamento, gli anelli si rompono e generano acidi dibasici.
△
Idrocarburi aromatici
Reazione di sostituzione elettrofila (gli omologhi del benzene reagiscono più facilmente del benzene)
Reazione di alogenazione
Fe,△
reazione di nitrificazione
Acido solforico, △
A 95°C, utilizzando acido nitrico fumante e acido solforico concentrato, il nitrobenzene può essere convertito in m-dinitrobenzene
Reazione di solfonazione
Acido solforico concentrato, 75~80℃
Acido solforico fumante (SO3, H2SO4 concentrato)
Reazione di alchilazione di Friedel-Crafts
AlCl3, 0~25℃
Reazione di acilazione di Friedel-Crafts
AlCl3
reazione di ossidazione
Finché c'è α-H, sarà ossidato nel gruppo carbossilico collegato all'anello benzenico.
reazione di addizione
Ni,180~250℃(△)
Sostituzione dei radicali liberi delle catene laterali
hv o △
α–H è più facilmente sostituibile di β–H
Idrocarburi alogenati
Reazione di sostituzione nucleofila
Sostituito dal gruppo ossidrile per formare alcol
△, NaOH/KOH
Sostituito da alcossi per formare etere
Metodo Williamson per produrre l'etere: alcool di sodio e alogenuro alchilico primario se si tratta di un alogenuro alchilico secondario o di un alogenuro alchilico terziario, è probabile che si verifichi una reazione di eliminazione;
Sostituito dal gruppo ciano per formare nitrile
Etanolo, △
Applicabile solo agli alogenuri alchilici primari, gli idrocarburi alogenati secondari o terziari produrranno sottoprodotti olefinici
Sostituito dal nitrato per formare estere nitrato e precipitazione AgX
Etanolo, △
Diversi tipi di idrocarburi alogenati possono essere identificati in base a diverse velocità di reazione
Alogenoidrocarburi allilici (reazione immediata)
Alogenuri alchilici terziari (shock)
Alogenoalcano secondario (riscaldamento)
Alchile primario alogenato (riscaldamento prolungato)
Aloidrocarburo di etilene (non reattivo)
Alogenuro di benzene (non reattivo)
Sostituito dal gruppo amminico per formare l'ammina
La reazione ha sottoprodotti (prodotti di sostituzione di tutti i livelli sono mescolati insieme), che presenta limitazioni nella sintesi.
Reazione di β-eliminazione
Seguendo la regola di Zaitsev: gli atomi di idrogeno vengono rimossi principalmente dagli atomi di carbonio β che contengono meno idrogeno.
Base forte, alcool come solvente, riscaldamento
Reagisce con i metalli per formare composti organometallici
Genera reagenti in formato
Tasso: primo, secondo, terzo, iodio, bromo, cloro (in diminuzione);
alcol
Debolmente acido, reagisce con i metalli attivi per rilasciare idrogeno e generare alcossido di sodio. Si idrolizza facilmente e può essere conservato senza acqua.
L'effetto di induzione donatore di elettroni indebolisce l'acidità e l'alcalinità dell'alcol sodico è l'opposto. Questa proprietà può essere utilizzata per testare
reazione di esterificazione
Rottura del legame CO (sostituzione nucleofila)
Reazione con acido idroalico (reazione di alogenazione)
Gli alcoli primari sono reazioni Sn2, altri sono Sn1 e Sn1 ha prodotti di riarrangiamento
Il reagente di Lucas viene utilizzato per identificare gli alcoli con meno di 6 atomi di carbonio.
Alcool terziario, immediatamente torbido
Alcol secondario, torbido dopo 10 minuti
Alcool primario, reagisce se riscaldato
Reagisce con l'alogenuro di fosforo o il cloruro di solfossido
Può evitare la formazione di prodotti di riarrangiamento
reazione di disidratazione
Disidratazione intramolecolare (per formare alchene)
Temperatura di reazione elevata
prodotto di riarrangiamento
Formare prodotti coniugati
Carbocatione più stabile
Quando si disidratano alcuni alcoli insaturi, considerare prima se è possibile generare un alchene contenente un sistema coniugato stabile. In questo caso, la regola di Zaitsev non viene seguita.
Disidratazione intermolecolare (in etere)
La temperatura di reazione è bassa
reazione di ossidazione
Ossidazione da parte di forti ossidanti
Agente ossidante selettivo (ossida solo l'alcol, non i doppi legami)
PCC
Sarit
MnO2 attivo
Deidrogenazione catalitica ad aldeidi o chetoni
Reazioni caratteristiche dei dioli adiacenti (gruppi idrossilici adiacenti)
Reagisce con Cu(OH)2 per rivelare il colore blu scuro
Reagisce con HIO4 per rompere i legami e rilevare quantitativamente
fenolo
Acido, più forte dell'acido carbonico
Gruppi elettron-attrattori, aumento dell'acidità
Gruppo donatore di elettroni, indebolisce l'acidità
Reazione di sostituzione
Genera etere fenolico
Metodo di sintesi dell'etere Williamson, generato dalla reazione con il reagente di alchilazione in soluzione alcalina
Genera estere fenolico
Il fenolo reagisce con i derivati dell'acido carbossilico per formare esteri fenolici
reazione di ossidazione
Genera cloruro di p-fenilene
Reazione di sostituzione elettrofila sull'anello benzenico
Reazione di alogenazione
Il solvente polare (H2O) è un prodotto di polisostituzione
Il solvente non polare (CS2) è un prodotto monosostituito
reazione di nitrificazione
Reazione di solfonazione
Allineamento del riscaldamento
temperatura ambiente orto
Reazione cromatica (proprietà degli idrossili fenolici e dei composti di tipo enolico)
Sviluppo del colore con FeCl3
etere
Formazione di sale
Acido cloridrico concentrato, acido nitrico concentrato
Quando il sale incontra l'acqua, si decompone nell'etere originale per ottenere la separazione e la purificazione.
Rottura del legame etereo
Acido idroalico, riscaldato
Producono alcoli e idrocarburi alogenati
Ossidazione degli eteri alchilici
Reazione di apertura dell'anello di composti epossidici
Reagenti contenenti idrogeno attivo, condizioni acide
Quando si tratta di cationi C, prima di considerare l'ingombro sterico, si verificheranno riarrangiamenti elettronici per ottenere i cationi C più stabili.
condizioni alcaline
L'anello può anche essere aperto. In questo caso non viene considerato lo ione C positivo, ma viene data priorità al più piccolo impedimento sterico.
aldeide
Reazione di addizione nucleofila
Bonus con HCN
Impedimento sterico (il principale fattore che influenza l'alifatico)
Effetto elettronico (principale fattore d'influenza degli aromatici)
L'aggiunta di NaHSO3 produce un precipitato bianco di α-idrossisolfonato di sodio.
Utilizzato per l'identificazione (composti che soddisfano le condizioni di reazione e composti che non soddisfano le condizioni di reazione)
Utilizzato per purificare alcune aldeidi e chetoni
Aggiunta all'alcol
Genera acetale
Chetoni e glicole etilenico generano senza problemi chetali ciclici
Può proteggere il gruppo carbonilico e può essere idrolizzato con acido diluito.
Aggiunta all'acqua
Reagisce con le ammine, l'ammoniaca ed i suoi derivati
Il prodotto viene facilmente idrolizzato dall'acido diluito e protegge il gruppo carbonilico
reagire con il reagente formato
Genera alcol, che è anche un buon modo per sintetizzare l'alcol
Reazione α-H
Enolizzazione
α-alogenato
condizioni alcaline
Può verificarsi una reazione aloformio
Identificare se è presente un metilchetone o un gruppo metilico collegato all'idrossile C nella struttura
Sintesi di aldeidi carbossiliche con un atomo di carbonio in meno rispetto al metilchetone
Reazione di condensazione aldolica
condizioni alcaline
Catena del carbonio in crescita
Condensazione intramolecolare per formare composti ciclizzati
I prodotti contenenti α-H possono essere disidratati mediante riscaldamento, ma se l'anello benzenico e il gruppo carbonilico lavorano insieme, possono essere disidratati a temperatura ambiente.
Reazione di sproporzione (reazione di Cannizzaro)
reazione di riduzione
ridotto ad alcol
Idrogenazione catalitica (vengono aggiunti anche doppi legami)
Riduzione dell'idruro metallico (non vengono aggiunti doppi legami)
ridotti ad idrocarburi
Zn/Hg, HCl (metodo di riduzione di Clemson) stabile agli acidi
Alcalino, idrazina, riscaldante
reazione di ossidazione
Reattivo di Tolone
Reattivo di Fehling
acido carbossilico
Acido
I gruppi che attraggono gli elettroni aumentano l’acidità
I gruppi donatori di elettroni indeboliscono l’acidità
Reazione di sostituzione nucleofila sul gruppo carbonilico
Alogenuro acido (simile all'alogenazione del gruppo ossidrile alcolico)
PCl3
PCl5
SOCl2 (il sottoprodotto è gas ed è facile da rimuovere)
Anidride
P2O5,△
estere
La velocità di reazione è influenzata dall'impedimento sterico
Ammide
reazione di decarbossilazione
Le aldeidi carbossiliche con gruppi elettron-attrattori su α(β)-C sono instabili
L'acido ossalico, acido malonico, rimuove un gruppo carbossilico e ne trattiene uno
L'acido succinico, l'acido glutarico e l'acido ftalico vengono riscaldati e disidratati per formare anidride ciclica
Quando l'acido adipico e l'acido pimelico vengono riscaldati, perdono acqua e si decarbossilano per formare un chetone con un carbonio in meno.
Reazione di Hensdike
decarbossilazione
In due passaggi di AgNO3, KOH e Br2/CCl4
Reazione accogliente
Decarbossilano e generano idrocarburi alogenati
reazione di riduzione
LiAlH4, riduce l'acido ad alcol, i doppi legami non sono influenzati
Sostituzione α-H
P come catalizzatore
Idrossiacido
Acido
alchidico acido
Effetto di induzione di ritiro degli elettroni idrossilici (aumento dell'acidità)
Legame idrogeno molecolare (potenziato)
acido fenolico acido
Effetto di coniugazione ossidrile (indebolito)
Legame idrogeno intramolecolare (migliorato
reazione di ossidazione
Reattivo di Tolone, acido nitrico diluito, acqua ossigenata
Reazione termica degli idrossiacidi
Alfa-idrossiacido, disidratazione bimolecolare, formante lattide
β-idrossiacido, disidratazione intramolecolare, che genera acido insaturo
γ-, δ-idrossiacido, disidratazione intramolecolare per formare lattone ciclico
w – Idrossiacido, poliestere
Decarbossilazione termica degli acidi fenolici
Acido carbonilico
alfa-chetoacido
Ag(NH3)2 →decarbossilazione
H2SO4,△→decarbossilazione
H2SO4 concentrato, △→Decarbonilazione (CO)
beta-chetoacido
Decarbossilazione a chetone mediante riscaldamento
Tautomerismo ~ cheto ed enolo
Coniugazione π–π
Un anello a sei membri si forma attraverso il legame idrogeno
derivati dell'acido carbossilico
Grado di coniugazione p-π
Alogenuro acido<anidride<estere<ammide
La coniugazione p-π riduce C
Reazione di sostituzione acil nucleofila
effetto elettronico
effetto spaziale
ordine di reattività
Alogenuro acido > anidride acida > estere > ammide
idrolisi
Alcolisi
Reazione di transesterificazione
Ammonolisi
In condizioni alcaline (NaOH, piridina, trietilammina)
Reazione di condensazione dell'estere di Claisen
La condizione è che l'alcossido di sodio
ammina
alcalino
Secondario > Primario > Terziario > Ammoniaca > Piridina > Anilina
Il gruppo elettron-attrattore diventa meno alcalino e il gruppo donatore di elettroni diventa più alcalino.
Reazione di acilazione delle ammine (reazione di aminolisi dei derivati dell'acido carbossilico)
Non c'è H su N dell'ammina terziaria e non si verifica alcuna reazione di acilazione.
La reazione di acilazione può essere utilizzata per proteggere i gruppi amminici
Alchilazione delle ammine
Genera una miscela di ammine
Reazione delle ammine con acido nitroso (identificazione)
Le ammine primarie generano sali di diazonio e rilasciano quantitativamente gas idrogeno.
Le ammine aromatiche non rilasciano N2 a temperatura ambiente e necessitano di essere riscaldate per rilasciarlo.
Ammina secondaria, produce olio giallo o solido
Ammina terziaria, nessun fenomeno evidente
Reazione di Hinsberg (identificazione, separazione) delle ammine "reazione di solfonilazione"
Ammina primaria, solida bianca, solubile in NaOH
Ammina secondaria, solido bianco, NaOH insolubile
Ammina terziaria, non reattiva
Reazione di alogenazione
Con acqua bromo, 2,4,6-tribromoanilina, solido bianco
Reazione di Friedel-Crafts delle ammine aromatiche
Le ammine primarie e secondarie devono essere protette con reagenti acilanti
Le ammine terziarie possono subire direttamente la reazione di Friedel-Crafts
Reazione di evoluzione dell'azoto del cloruro di diazobenzene (reazione di sostituzione)
Il diazo è un gruppo cromogenico utilizzato nella sintesi dei pigmenti
applicazione
Introdurre il gruppo ossidrile nella posizione specificata dell'anello benzenico
"Occupazione, posizionamento" in una posizione specifica sull'anello benzenico
Acqua, △→Ph-OH
CuCl,HCl→Ph-Cl
CuCN,KCN→Ph-CN
KI→Ph-I
C2H5OH/H3PO2→Ph-H
anello ibrido
Pirrolo, furano, tiofene
Anello di 5 membri
Sostituzione elettrofila (posizione α)
Il pirrolo è debolmente acido
Piridina
alcalino
La sostituzione elettrofila attacca principalmente la posizione β
Gas mostarda S(CH2CH2Cl)2
Far bollire l'acqua alcalina e ossidare e disinfettare con polvere decolorante
Gas di Lewis (Cl2AsCH=CHCl)
Idrolisi ClCH=CHAs
Agisce con sostanze alcaline
Etilene, arseniato di sodio
ossidazione
Aminoacido (forma L)
Entrambi i sessi
Formazione di sale dipolare interno (solubilità minima)
Punto isoelettrico pI, la concentrazione di anioni e cationi è uguale
pH>pI, carica negativa
pH<pI, carica positiva
Caratteristiche
In questo momento, la solubilità degli amminoacidi in acqua è minima
La concentrazione di ioni dipolo è la più grande e la concentrazione di ioni positivi e negativi è la più piccola.
Non muoversi verso i poli
utilizzo
Separazione e purificazione (utilizzando la differenza nel punto isoelettrico di diversi amminoacidi)
Disidratazione in peptidi (condensazione di disidratazione)
reazione di decarbossilazione
Ba(OH)2,△
Reagisce con l'acido nitroso per rilasciare N2 (proprietà dell'ammina primaria)
Reazione cromatica con ninidrina idrato
L'α-amminoacido reagisce con la ninidrina per produrre un colore viola
Il prodotto di reazione tra prolina e ninidrina è giallo
Reazione con 2,4-dinitrofluorobenzene (fluoro amminosostituito)
Per la determinazione della struttura dei polipeptidi o delle proteine (metodo del dinitrobenzene, metodo DNP)
peptide
Quando si assegna un nome, l'estremità N è davanti e l'estremità C è a destra.
Determinazione strutturale
Metodo di idrolisi completa
Determinare l'ordinamento
Terminale N
2,4-dinitrofluorobenzene
Metodo dell'isotiocianato (formazione di anelli)
Terminale C
A. Metodo della carbossipeptidasi
B. Metodo dell'idrazide
L'enzima catalizza l'idrolisi parziale dei legami peptidici
Zucchero (tipo D)
struttura
Stile α-ondulato, meno stabile
β-resa, più stabile
isomerizzazione alcalina
Conversione tra Keto ed Enol
epimerizzazione
Epimeri (solo un atomo di carbonio chirale ha la configurazione opposta e gli altri atomi di carbonio chirali hanno la stessa configurazione)
Formazione di glicosidi
Nome: Residuo legante del glicoside zuccherino
Catalisi HCl secca
Reazione di ossidazione (effettuata in forma a catena aperta)
Reagente di Tolone, reagente di Fehling
Ossidazione dell'acqua di bromo (acida), nessuna isomerizzazione
Può ossidare l'aldosio, ma non può ossidare il chetosio (non può isomerizzare in aldoso)
Ossidazione dell'acido nitrico
Ossida l'aldosio ad acido glicocarico
ossidazione enzimatica
Tutti i monosaccaridi si stanno riducendo
reazione dell'adulto
Monosaccaride e fenilidrazina in eccesso, riscaldamento
Glucosio, cristalli gialli
Zucchero fenilidrazina→idrazone→idrazina
Zuccheri diversi hanno forme cristalline e punti di fusione diversi. Usa gli zuccheri per identificare i diversi zuccheri.
Esterogenesi
Reazione di disidratazione (per formare etere, per formare doppi legami)
Il prodotto reagisce con i fenoli per produrre sostanze colorate, che vengono utilizzate per l'identificazione dello zucchero.
disaccaride
saccarosio
Idrolizzato in glucosio e fruttosio
Non esiste alcun fenomeno di rotazione ottica, non può formare reagenti e non può ridurre il reagente di Tolone e il reagente di Fehling.
fruttosio
Idrolizzato in due molecole di glucosio
Riducibilità: riduzione del reagente di Tolone e del reagente di Fehling
Può formare maltosio con fenilidrazina
fenomeno della rotazione variabile
lattosio
Idrolizzato in galattosio e glucosio