Galerie de cartes mentales Chapitre 10 Composés contenant de l'azote
La carte mentale de révision finale « Chimie organique », avec un contexte clair et un contenu complet, est une bonne aide pour la révision. Bienvenue à l'utiliser ! Les autres chapitres sont sur la page d'accueil. Ce n'est pas facile à faire, merci de liker ! 🥰
Modifié à 2023-10-24 10:51:31Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
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Chapitre 10 Composés contenant de l'azote
Composés nitrés
structure
Deux liaisons azote-oxygène
double liaison
Clé d'affectation
La même longueur (conjugué P-π)
nature
la physique
Insoluble dans l'eau, soluble dans les solvants organiques et l'acide sulfurique concentré
densité supérieure à 1
Polynitro est parfumé
Se décompose et explose facilement lorsqu'il est chauffé
toxicité
Chimique
réaction de réduction
aliphatique
Hydrure de lithium et d'aluminium, acide chlorhydrique métallique, hydrogénation catalytique
Amines primaires aliphatiques
aromatique
réduction d'une seule molécule
Métal (Zn) Acide chlorhydrique
amine
Acide
Les aliphatiques ont une tautomérie
Uniquement avec α-H
interconversion en forme énol
Effet sur la position ortho-para du cycle aromatique
Le groupe Nitro absorbe les électrons et s'active
Mais s’il est situé en position méta de l’atome d’halogène, il n’a qu’un effet d’induction et a peu d’impact.
Effet sur l'acidité phénolique
Améliorer
amine
nom
Indiquer le nombre de groupes d'hydrocarbures
Mettez les meilleurs groupes plus tard selon les "règles d'ordre"
Groupe amine complexe amino comme substituant
Les ammoniums quaternaires sont nommés en plaçant l'anion et le substituant avant « ammonium ».
structure
Pyramide, hybridation inégale SP3
nature
la physique
Les niveaux bas et intermédiaires sont liquides, solubles dans l’eau et ont une odeur désagréable.
Les avancés sont solides et les aromatiques sont plus toxiques.
Les points d'ébullition sont plus élevés que ceux des hydrocarbures et inférieurs à ceux des alcools en raison des liaisons hydrogène
Chimique
alcalin
La seule paire d'électrons sur l'azote accepte un proton
La liaison ammonium quaternaire est aussi basique que l'alcali caustique
Facteurs qui influencent
Le groupe R donne des électrons pour améliorer la basicité
Solvatation des ions ammonium
Plus fort*, plus fort
encombrement stérique
Alkylation
Réagit avec les hydrocarbures halogénés, l'hydrogène de l'azote est remplacé par un groupe alkyle
Substitution nucléophile des hydrocarbures halogénés
Les amines grasses sont plus nucléophiles et les hydrocarbures aromatiques ne réagissent généralement pas
Acylation et sulfonylation
Acylation
Aminolyse des dérivés d'acide carboxylique
Groupe amino protégé
Réagit avec les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les esters pour former des amides
Les amines tertiaires n'ont pas d'atomes d'hydrogène et ne réagissent pas.
Réaction de Hinsberg
Identification, séparation et purification
Réagit avec le chlorure de p-toluènesulfonyle dans des conditions alcalines pour former du sulfonamide
Amines primaires
Soluble dans une solution alcaline
Le H sur N est affecté par le fort retrait électronique du groupe sulfonyle
Aminé secondaire
Produire un précipité blanc
Le sulfamide précipite
Aminé tertiaire
Aucune réaction, l'huile et l'eau se stratifient
Réagit avec l'acide nitreux
aliphatique
Amines primaires
La réaction produit de l'azote et un mélange instable, inutile
Zhong
N-nitrosodialkylamine (huile jaune)
oncle
Le nitrite soluble dans l'eau, facilement hydrolysable, réagit avec les alcalis forts pour former des amines tertiaires.
aromatique
oncle
La réaction à basse température (0-5℃) génère du sel de diazonium
S'hydrolyse en phénol à température ambiante
La seule façon de préparer du phénol
Zhong
N-nitrosodiphénylamine (solide jaune)
oncle
La substitution électrophile introduit le groupe nitroso
p-Nitroso-N,N-diméthylaniline (solide vert herbe)
Substitution électrophile sur cycle benzénique (198)
Aminoactivation
Halogène
Tribromoaniline
Semblable au tribromophénol (précipité blanc)
Nitrification
Dissoudre dans de l'acide sulfurique concentré pour obtenir du sulfate d'hydrogène, puis du nitrate pour obtenir un produit m-nitro, qui est ensuite hydrolysé.
sulfonation
Réagissez d’abord avec de l’acide sulfurique concentré pour former de l’hydrogénosulfate d’aniline, qui est ensuite chauffé et déshydraté.
Oxydation
Oxydé par le peroxyde d'hydrogène ou le peroxyacide
aliphatique
Amines primaires
Oximes d'aldéhydes et cétones (197)
Zhong
Dérivés d'hydroxylamine
oncle
Oxyde d'amine tertiaire
Les aromatiques s’oxydent facilement et les produits sont plus complexes
Composés diazoïques et azoïques (220)
Diazo
[N≡N]
Se décompose en phénol et azote à température ambiante
Substitution d'halogène aux halogénures de cuivre
Substitution d'iode par iodure de potassium
Désamination H3PO2/C2H5OH/NaBH4
Azoïque
N=N
Les sels de diazonium sont formés par condensation avec des phénols ou des amines aromatiques, réactions de couplage (réactions de couplage)
Le produit para est le produit principal (empêchement stérique)
Amide
structure
Les groupes acyle et amino sont directement connectés et conjugués
nature
la physique
À l’exception du formamide, qui est liquide à température ambiante, le reste est constitué de cristaux blancs.
Le point de fusion et d'ébullition de la liaison hydrogène est supérieur à celui de l'acide carboxylique
Les amides inférieurs sont facilement solubles dans l'eau, tandis que les aromatiques sont insolubles ou légèrement solubles.
Chimique
Acidité et alcalinité
À mesure que la base conjuguée s'affaiblit, elle se rapproche de la neutralité
Dégradation d'Hofmann
Préparation d'amines primaires avec un carbone en moins
Lorsqu'un amide avec un groupe amino primaire est traité avec une solution alcaline de brome, une amine primaire avec un atome de carbone de moins que l'amide est formée.