Galerie de cartes mentales Chapitre 4 Hydrocarbures aromatiques
"Chimie organique" Révision finale Chapitre 4 Carte mentale des hydrocarbures aromatiques, avec un contexte clair et un contenu complet C'est une bonne aide pour la révision. Les autres chapitres sont sur la page d'accueil. Ce n'est pas facile à faire, merci de liker ! 🥰
Modifié à 2023-10-22 21:14:26Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
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La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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Chapitre 4 Hydrocarbures aromatiques
hydrocarbures aromatiques benzéniques
Classification
Hydrocarbures aromatiques monocycliques
Contient un seul noyau benzénique
hydrocarbures aromatiques polycycliques
Contenant deux ou plusieurs cycles benzéniques indépendants (par exemple biphényle)
Hydrocarbures aromatiques condensés
naphthrine
Sont solides à température ambiante
Naphtaline
propriétés physiques
Cristaux feuilletés brillants et incolores
odeur particulière
Insoluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques
Point de fusion 80℃, très volatil et facile à sublimer
Propriétés chimiques (plus actives que le benzène)
Réaction de substitution
Les substitutions électrophiles se situent principalement en position α
réaction d'addition
Plus facile que le benzène, plus difficile que les alcènes (P73)
Anthracène et phénanthrène (P74)
C14H10, isomères les uns des autres
fusion linéaire anthracénique
Fusion d'angle philippine
Composés représentatifs des hydrocarbures aromatiques
C60
Benzopyrène
La structure du benzène
Les six C sont tous hybridés sp2
plan hexagone régulier
Six liaisons σ et une grande liaison π cyclique forment un système conjugué fermé, enregistré sous la forme
"6" supérieur : le nombre d'électrons dans l'orbitale p Suivant "6" : le nombre d'orbitales p participant à la liaison
Propriétés du benzène
propriétés physiques
Liquide volatil incolore
Plus dense que l'eau
Point de fusion 5,5, point d'ébullition 80,1
A une odeur particulière
Difficilement soluble dans l'eau, facilement soluble dans les solvants organiques (alcool éther cétone)
Inflammable et explosif
propriétés chimiques
Caractéristiques : Généralement stable, sujet aux réactions électrophiles
toxicité
Une exposition hautement toxique à long terme peut provoquer le cancer
réaction
Substitution électrophile (voir schéma du mécanisme)
Halogène
Conditions : catalysé par de la poudre de fer ou un halogénure de fer, bain-marie 50-60℃
Activité de substitution halogène : F>Cl>Br>I
Produit : Dihalogénation : position principalement ortho-para
nitration, sulfonation
Conditions : acide nitrique concentré, acide sulfurique concentré, 50-60℃
Le nitrobenzène et l'acide nitrique fumant peuvent produire du méta-dinitrobenzène à 100 ℃
Les alkylbenzènes sont plus facilement nitrés
La réaction de sulfonation est réversible
Réaction de Friedel-Crafts
Sous la catalyse d'AlCl3 anhydre, les hydrocarbures aromatiques réagissent avec des hydrocarbures halogénés, des halogénures d'acide, des anhydrides d'acide, etc., et l'hydrogène sur le cycle est remplacé par un groupe alkyle ou acyle pour former un alkylbenzène ou une cétone aromatique.
Alkylation et acylation
Avis
La différence entre l'acylation et l'alkylation est que l'acylation ne subit pas d'isomérisation.
La réaction de Friedel-Crafts ne se produit généralement pas lorsqu'il y a des groupes attracteurs d'électrons tels que des groupes nitro, sulfonate, acyle et cyano attachés au cycle. Des groupes repoussant les électrons sur le cycle benzénique facilitent la réaction.
ajout
Réduction de l'hydrogène
Ajoutez du chlore pour obtenir (666)
Oxydation
Oxydation de la chaîne latérale
Pour les homologues contenant α-H, les chaînes latérales peuvent être oxydées en groupes carboxyle par du permanganate de potassium acide ou du dichromate de potassium acide à des températures plus élevées.
Doit avoir α-H
Époxydation du benzène
Le cycle benzénique est converti en anhydride butène sous V2O5 et O2 (400-500℃)
Halogénation de la chaîne latérale
Conditions : lumière ou haute température (160-180℃) → mécanisme de réaction radicalaire
Se produit principalement sur α-H
hydrocarbures aromatiques non benzéniques
Règle de Huckel (règle 4n 2)
Les polyènes conjugués monocycliques plans contenant 4n 2 électrons π formés par des atomes hybrides SP2 sont aromatiques.
méthode de calcul des électrons π
Une double liaison possède 2 électrons π
Le nombre d'électrons pi dans un carbocation est 0
Il y a 2 carbanions
Les radicaux libres à un seul électron ont 1
Les règles de positionnement par substitution électrophile du cycle benzénique
Le premier type de base de positionnement (base de positionnement adjacente)
Groupe de réactivation (don d'électrons)
liaison simple ou chargée négativement
Amino>hydroxy>méthyl>atome d'halogène
Le deuxième type de base de positionnement (base de positionnement méta)
Groupe émoussé (retrait d'électrons)
Double liaison ou triple liaison ou chargée positivement
Groupe Nitro>Groupe Aldéhyde>Groupe Carboxyle
Règles de positionnement
Les premier et deuxième types de contradictions sont dominés par le premier type
Groupes similaires, positionnement cohérent, renforcement mutuel
Les groupes du même type ont des positions contradictoires, les plus forts étant les principaux.
Faites attention aux effets stériques
Le chlorure ferrique, le chlorure de zinc, le fluorure de bore, l'acide sulfurique, etc. peuvent également être utilisés, mais l'activité n'est pas élevée.