Galerie de cartes mentales Chapitre 9 Acides carboxyliques et dérivés de l'acide carboxylique
La carte mentale de révision finale « Chimie organique », avec un contexte clair et un contenu complet, est une bonne aide pour la révision. Bienvenue à l'utiliser ! Les autres chapitres sont sur la page d'accueil. Ce n'est pas facile à faire, merci de liker ! 🥰
Modifié à 2023-10-24 10:50:58Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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Chapitre 9 Acides carboxyliques et dérivés de l'acide carboxylique
acide carboxylique
structure
Hybridation SP2, système conjugué
nature
propriétés physiques
Point de fusion
Polarité élevée, force intermoléculaire forte, point de fusion et d'ébullition élevés
Les acides monocarboxyliques inférieurs forment souvent des dimères par liaison hydrogène
Solubilité
Solubles entre eux, le poids moléculaire augmente et diminue
propriétés chimiques
Acide
Plus fort que l'acide carbonique, affecté par le groupe R
Change de manière significative à mesure que le nombre d’atomes de carbone dans le groupe hydrocarbure augmente (inférieur à 4)
Réagit avec le carbonate pour produire du CO2
Génération de dérivés
halogénure d'acide
Réagit avec SOCl2 ou PCl5
Anhydride
Agent déshydratant puissant P2O5
ester
Réaction avec l'alcool (chauffage avec de l'acide sulfurique concentré)
Ne réagit pas avec le phénol
Réversible
Les amides réagissent avec l'ammoniac ou les amines organiques à température ambiante pour former des sels d'ammonium, qui peuvent être chauffés et déshydratés pour former des amides.
Réaction de décomposition thermique (réaction de décarboxylation)
La réduction du carbone se produit facilement lorsque α-C est connecté à un groupe attracteur d’électrons.
Classification
B et C
décarboxylation
Acide carboxylique et CO2
Peut clarifier l’identification de l’eau de chaux
Ding Wu
déshydratation
Anhydride d'acide cyclique à cinq ou six chaînons
Ji Geng
Décarboxylation et déshydratation
Cétone cyclique à cinq ou six chaînons
réaction d'halogénation α-H
Progressivement remplacé par l'halogène sous l'action du phosphore
réaction de réduction
Hydrure de lithium et d'aluminium LiAlH4
Réduction sélective en hydroxyle
Diborane B2H5
Il peut également réduire les aldéhydes et les cétones
Réduction à l'alcool primaire
représenter
Acide formique
acide formique
Le réactif de Fehling peut être utilisé pour identifier
Acide acétique
acide oxalique
acide oxalique
Peut être oxydé en CO2 par le permanganate de potassium
Sulfate et magnésium
Acide glyoxylique
Acide sulfurique et zinc
Acide glycolique
acide propionique et acide butyrique
Acide adipique
Oxydation catalytique du cyclohexane et oxydation de la cyclohexanone à l'aide de pentoxyde de vanadium
acide benzoique
Acide benzoique
Phtalate
acide salicylique
Acide o-hydroxybenzoïque
acides gras polyinsaturés
DHA/EPA
acide carboxylique substitué
Acide hydroxy
alkyde
Classification
α
β
y
...
nature
Il possède à la fois des propriétés d’acide carboxylique et des propriétés d’alcool.
propriétés physiques
point d'ébullition, solubilité accrue dans l'eau
propriétés chimiques
Acide
L'effet attracteur d'électrons des groupes hydroxyles est plus fort que celui des acides carboxyliques, mais diminue à mesure que la distance augmente.
déshydratation
acide alpha-hydroxy
Deux molécules forment du lactide
acide bêta-hydroxy
Déshydratation intramoléculaire pour former un acide carboxylique α,β-insaturé
γσ
La déshydratation intramoléculaire se produit lorsqu'elle est chauffée pour former de la lactone
facile à générer
酸性中性:羟基酸一般以内酯的形式存在
碱性条件下内酯容易水解生成盐
Oxydation
Oxydation en acide carbonyle
représenter
P182
Acide phénolique
Les plus courants sont l'acide monohydroxybenzoïque ou l'acide polyhydroxybenzoïque.
Représentant (P183)
Acide salicylique (acide ortho-hydroxybenzoïque)
Liaison hydrogène légèrement soluble en cristal blanc
Réagit avec les ions fer pour produire une couleur rouge
Propriétés phénoliques
Décarboxylation par chauffage
L'aspirine (acide acétylsalicylique) peut être fabriquée en chauffant avec de l'anhydride acétique
Préparé en acidifiant le dioxyde de carbone et le phénolate de sodium
parabène
acide gallique
Acide gallique (acide trihydroxybenzoïque)
Acide carbonylique
Classification
acide aldéhydique
acide céto
nature
réaction de décarboxylation
Les acides α-céto sont désacidifiés sous l'action de l'acide sulfurique dilué pour former des aldéhydes
Les acides bêta-céto génèrent des cétones
réactions de réduction et d'oxydation
Tétrahydroborate de sodium
Acide hydroxy
Tétrahydrogène lithium aluminium
diol
Les aldéhydes peuvent être oxydés en acides dicarboxyliques
Les acides cétoniques sont difficiles à oxyder. Après décarboxylation en aldéhydes, les acides α-cétoniques sont oxydés en acides carboxyliques avec un atome de carbone de moins que les acides cétoniques.
représenter
Acide glyoxylique
Sans α-H, la réaction de Cannizzaro peut se produire
Pyruvate
Réactif de Toulon réductible
Acide halogéné
acides aminés
dérivés d'acide carboxylique
structure
La partie après avoir retiré le groupe hydroxyle du groupe carboxyle est appelée groupe acyle.
nature
propriétés physiques
État
Un faible poids moléculaire est un liquide, un poids moléculaire élevé est un solide
Les halogénures d'acide et les anhydrides d'acide ont une odeur volatile et piquante, les esters ont un parfum et les amides n'ont pas d'odeur.
Les halogénures d'acides et les anhydrides d'acides de faible poids moléculaire sont facilement hydrolysés et les esters sont insolubles dans l'eau.
À mesure que l'atome d'hydrogène par l'atome d'azote est remplacé, le point de fusion des amides diminue (la liaison hydrogène diminue)
propriétés chimiques
substitution nucléophile
hydrolyse
hydrolysé en carboxylate
chlorure d'acide
Réaction violente, chlorure de benzoyle lente (conjugaison)
Principe (photo)
Activité (photo)
Alcoolyse
Processus et activité (photo)
halogénure d'acide
Obtenez de l'ester et de l'halogénure d'hydrogène (facile)
Couramment utilisé dans l'estérification des phénols
Ajouter une base (pyridine) pour favoriser la réaction
Anhydride
Esters et acides carboxyliques
ester
Chauffage sous catalyse acide (réversible : transestérification)
Remplacez le grand par le petit, préparez des esters d'alcool à haut point d'ébullition qui ne sont pas faciles à obtenir, et les petits alcools moléculaires peuvent être éliminés à la vapeur à temps.
Amine (ammonolyse)
Principe (photo)
Les amines contenant des liaisons NH réagissent violemment avec les halogénures d'acide pour donner des amides
Facteurs qui influencent
Dégradation d'Hofmann
Préparation d'amines primaires avec un atome de carbone en moins
Génération Amide
Diagramme d'équation
Réduction des esters
Acylation
groupe protecteur
Réaction de condensation de l'ester de Claisen
α-H est faiblement acide et réagit avec une base forte
Semblable à la condensation aldolique, formant un ester β-céto
Interconversion entre la forme céto et la forme énol
Universalité (fondamentalement stabilité)
image
L'acétoacétate d'éthyle possède les propriétés à la fois de la cétone et de l'ester, telles que l'addition nucléophile, la réaction avec la 2,4-dinitrophénylhydrazone, etc.
conditions stables
-CH2 et -NH sont fortement affectés par le groupe -I et sont très acides
Conjugaison π-π, stable
Liaison hydrogène intramoléculaire, chélates cycliques
représenter
Acétoacétate d'éthyle
caractéristique
et Na libère H2
décolorer l'eau bromée
Développement de couleur avec du chlorure ferrique
nature
substitution nucléophile
Sous l'action d'une base forte, remplacée par un hydrocarbure halogéné ou un halogénure d'acide
Il se décomposera lorsqu'il sera chauffé et les produits varieront en fonction de la concentration (photo)
malonate
Semblable à "Trois B"
Le produit de substitution acylé peut être hydrolysé et décarboxylé pour donner la cétone (photo)
DMF (diméthylformamide)
Solvants polaires aprotiques couramment utilisés
NBS (N-bromosuccinimide)
Agents de bromation couramment utilisés
Urée (urée)
Cristal blanc, facilement soluble dans l'eau et l'éthanol
Réaction de Biuret : réaction avec du CuSO4 dilué pour produire une couleur rouge pourpre
Chlorure d'acétyle
Liquide incolore irritant, réactif d'acétylation
Méthode de préparation
乙酸钠+二氧化硫+氯气
乙烯酮+氯化氢
Anhydride acétique
Liquide irritant incolore
Facile à hydrolyser