マインドマップギャラリー アルケンのマインドマップ
アルケンのマインドマップですが、分子内に炭素-炭素二重結合を含む炭化水素はアルケンと呼ばれ、不飽和炭化水素です。 1 つの二重結合を含む開鎖アルケンは、一般式 CnH2n を持ちます。
2023-11-05 11:20:06 に編集されました
アルケン
意味
分子内に炭素-炭素二重結合を含む炭化水素はアルケンと呼ばれ、不飽和炭化水素です。 1 つの二重結合を持つ開鎖アルケンは、一般式 CnH2n を持ちます。
アルケンの異性体と命名法
アルケンの構造異性
アルケンのシス-トランス異性化
有機化合物分子の原子または基の空間内での固定された(固有の)配置を配置といいます。シス-トランス異性とは、立体異性における立体配置異性の一種であり、分子内に脂環や二重結合などの回転を制限する要因が存在し、その結果、分子内の原子や基が異性化するために起こります。 to 空間内のグループの配置は任意に変更できません。
シス-トランス異性が生じるには、次の 2 つの条件を満たす必要があります。 (1) アルケンの二重結合や環 (脂環式環) など、原子の自由な回転を制限する要因が分子内に存在する (2) 各原子が自由に回転できない異なる原子またはグループと接続されています。
シス異性体とトランス異性体は、多くの場合、非常に異なる生物学的活性を持っています。
アルケンの命名
体系的な命名法
.1 主鎖に含まれる二重結合を含む最も長い炭素鎖を選択し、炭素原子数が 10 個以上のアルケンに小文字の漢数字を加えて命名します。 「カーボンアルケン」。
2. 番号を付ける場合は、二重結合に近い側から主鎖の炭素原子に番号を付けます。二重結合の位置は、2 つの二重結合炭素原子の小さい方で表されます。番号を付けるときは、まず二重結合の位置の数ができるだけ少ないことを考慮し、次に他の置換基がより低い位置にあることを考慮します。
3. 親の名前の前に二重結合の位置を半語線「-」で区切って書き、次に二重結合の位置の前に置換基の位置、数、名前を書きます。
アルケン分子から水素原子を除いた残りの基をアルケニル基といいます。アルケニル基に名前を付ける場合、番号付けはフリーラジカルが位置する炭素原子から始まります。
シス-トランス異性体の命名法
シス-トランス構成の命名法
Z/E 構成の命名規則
順序ルール
1. 二重結合炭素原子に直接結合している最初の原子を原子番号で並べ替えます。原子番号の大きい原子が優先されます。 2 つの原子が同位体の場合、相対原子量が大きい方が優先されます。
2. 二重結合炭素原子に直接接続されている最初の原子が同じである場合、その原子に接続されている他の原子の原子番号を比較して、グループの優先順位を決定します。2 番目の原子が同じである場合は、次の手順に進みます。より良いグループが見つかるまで、1 つずつ順番に比較します。
3 置換基に二重結合または三重結合がある場合、それらはそれぞれ 2 つまたは 3 つの同一の原子に結合しているとみなすことができます。
アルケンの化学的性質
接触水素化
触媒の存在下で、オレフィンは水素と反応して、対応する飽和炭化水素を形成します。
さまざまなオレフィンの接触水素化の相対速度は次のとおりです: エチレン > モノアルキル置換エチレン > ジアルキル置換エチレン > トリアルキル置換エチレン > テトラアルキル置換エチレン
求電子付加反応
アルケンには炭素-炭素二重結合が含まれており、ハロゲン化物、ハロゲン化水素、水、硫酸などの試薬と求電子付加反応を起こす可能性があります。
1 ハロゲン、アルケン、およびハロゲンを追加すると、室温で反応して、対応するオルト-ジハロゲン化炭化水素が生成されます。
2 ハロゲン化水素を添加すると、アルケンとハロゲン化水素の間の求電子付加反応によりハロゲン化アルキルが生成されます。
ハロゲン化水素とアルケンの反応活性の順序は、酸性度の順序と一致しています: HI > HBr > HCl。
マルコフの法則:不斉アルケンとハロゲン化水素などの不斉試薬との付加反応が起こると、より多くの水素を含む二重結合炭素原子にハロゲン化水素中の水素原子が付加され、さらにハロゲン原子などの原子や基が付加されます。水素の含有量が少ない二重結合炭素原子について。
領域選択性とは、反応の方向によって複数の生成物が生成される可能性が高い場合に、生成物が 1 つだけ、または主に 1 つの生成物が生成されることを意味します。マルコフ則を適用すると、不斉アルケンと不斉試薬の付加反応の主生成物を正確に予測できます。
誘発反応
これは、有機分子への原子または基の導入を指します。これにより、分子内の結合電子雲の密度分布が変化します。この変化は、直接接続されている原子だけでなく、分子内の隣接する原子にも影響を与える可能性があります。この変化 原子または原子団の極性により結合電子が原子鎖に沿って特定の方向に移動する効果を誘導効果といいます。
誘導効果は分子鎖に沿って近くから遠くまで伝わりますが、一般に炭素原子が 3 つになると誘導効果の影響は炭素鎖が成長するにつれて急速に弱まります。
アルキルカルボカチオンの相対安定性の順序
第三級炭素>第二級炭素>第一級炭素>メチル炭素
3硫酸を加える
アルケンは約 0°で硫酸と付加反応を起こすことができます。この反応はカルボカチオン機構によっても進行し、マルコフ付加に従います。
4.水を加えます
アルケンは、酸触媒下で水和してアルコールにすることもできます。
フリーラジカル付加反応
光または過酸化物の存在下で、HBr は不斉アルケンに付加し、主に反マルテンス付加生成物が得られます。