Galleria mappe mentale Alcoli e fenoli
Wang Jitao, uno studente di chimica organica universitaria, ha introdotto punti di conoscenza dettagliati come le proprietà fisiche dell'alcol, le proprietà chimiche dell'alcol, la denominazione e le proprietà fisiche dei fenoli, le proprietà chimiche dei fenoli, la preparazione dei fenoli e la preparazione degli alcoli.
Modificato alle 2025-01-06 13:48:06Lezione 12 della storia, l'ascesa della democrazia nazionale in Asia, Africa e America Latina, questa mappa del cervello ti aiuta a familiarizzare con i punti chiave della conoscenza e rafforzare la memoria. Gli studenti bisognosi possono aggiungere un segnalibro.
Questa è una mappa mentale sull'introduzione alla competenza di Chat GPT.
Questa è una mappa mentale sulla condivisione di profonde abilità di utilizzo.
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Alcoli e fenoli
Classificazione e denominazione dell'alcol
Le proprietà fisiche dell'alcol
Punto di ebollizione
Superiore al corrispondente alcano, il gap diminuisce all'aumentare del peso molecolare
In relazione ai legami di idrogeno, i gruppi alchilici nelle molecole di alcol hanno ostacolato l'associazione di legami idrogeno.
Solubilità
Relativi ai legami idrogeno
Simile e solubile
La solubilità negli acidi forti è maggiore dell'acqua perché i protoni nell'acido formano sale ossale
densità
Più di alcani meno di 1 (alcol saturo di grasso)
Composto alcolico
Insolubile in solventi organici solubili in acqua
Impossibile utilizzare Cacl2 e MGCL2CUSO4 per asciugare gli alcoli inferiori
Proprietà chimiche dell'alcol
L'acidità e l'alcalinità dell'alcol
L'acidità dell'alcol
PKA = 16 ~ 18
Alcol primario> Alcol secondario> Alcol terziario
Effetto elettrone a spinta alchilica
Principali fattori di influenza: solventizzazione dell'anione alcossy
I piccoli ioni alcossi negativi hanno un alto grado di solvatazione, alta stabilità, alcalinità debole e forte acidità
Reazione con alcali
Preparazione di alcossido di sodio
Reazione con MG e Al
Preparazione di alcol di magnesio per catalizzazione di alcol e mg in i2
Rimuovere l'acqua durante la preparazione di etanolo anidro
Amalgama di alcol e alluminio per produrre alcol e alluminio
Alcalino
sale di silleum
Il gruppo idrossilico è sostituito con atomi di alogeni
Effetto con acido idroalogenico
Meccanismo di reazione
Sn1
Allil, benzil, alcol terziario, alcol secondario
Alcool protonato (sale sintetico), rimuove l'acqua e forma ioni positivi al carbonio e si combina con X- per ottenere idrocarburi alogenati
SN2
Effetti dell'alcol primario e HX
Attività relativa
Ciao > hbr > hcl
Tipo di allil, tipo benzilico ≈ Alcool terziario> Alcool secondario> Alcool primario <CH3OH
Identificazione del reagente di Lucas di alcol terziario primario e secondario
Cloruro di zinco anidro e acido cloridrico concentrato
Alcool terziario
Reagire rapidamente e immediatamente torbido
Alcool secondario
Reazione più veloce, torbida in pochi minuti
Alcol primario
La reazione è molto lenta e non torbida per molto tempo
Impossibile identificare gli alcoli terziari di più di sei carboni
Reazioni che coinvolgono la partecipazione del gruppo neon
I nucleofili danno la priorità ad attaccare gli atomi di carbonio con una forte capacità di resistere a cariche positive
Configurazione di conservazione e riarrangiamento
Enantiomero
Effetti dell'alcol e del fosforo alogenato
L'alcol agisce con PBR3 e PI3 per formare idrocarburi alogenati e acidi fosfori (Flip di conformazione)
Buoni modi per preparare idrocarburi bromurati e iodizzati
Alcool primario e alcool secondario reagiscono con PX3 attraverso il meccanismo intermedio fosfita, SN2, senza riarrangiamento
Alcool terziario e PCL3 ACT SN1
Effetti dell'alcol e del cloruro di tionil
Gli atomi di carbonio collegati ai gruppi idrossilici sono chirali e hanno una configurazione
Nel solvente nucleofilo, rimane la configurazione
Aggiungi piridina e gira la configurazione
Reazione di disidratazione
Disidratare intramolecolare in olefine
Meccanismo di reazione
Reazione di eliminazione β
E1
Attività di reazione relativa
Tipo di allil, tipo benzilico> Alcool terziario> Alcool secondario> Alcol primario
Biseni coniugati in forma allile e benzil
Orientamento della disidratazione
Controlla le regole di Yichev
Più sostituenti su doppi legami
Disidratazione intermolecolare in etere
SN2
In generale, basse temperature producono eteri e alte temperature producono eteri
Per gli alcoli terziari, le olefine principali sono in gran parte dissipate.
Riorganizzazione nella reazione di sostituzione e eliminazione
Riorganizzazione in sostituzione
Alcool e acido idroalogenico SN1 sono inclini al riarrangiamento
Riorganizzazione nell'eliminazione (disidratazione intramolecolare)
Sia la disidratazione di alcoli terziari primari che secondari è E1, che è soggetto a riarrangiamenti.
Reazione di generazione di estere
Solfato
Il prodotto è olefina durante la reazione dell'alcool terziario
Nitrato
Alcol terziario alcolico primario Alcol terziario terziario
Fosfato
Non possono ottenere direttamente esteri, alcol e fosforiltricloruro reagiscono per ottenere esteri
Solfonato
Reazione del cloruro di alcol e solfonil per ottenere estere
Gli ioni negativi del solfonato sono basi deboli, buoni gruppi di uscita
Sostituzione nucleofila ed eliminazione (SN2ande2)
La preparazione del solfonato dagli alcoli non comporta la rottura del legame con ossigeno carbonio e la configurazione rimane
Ossidazione e deidrogenazione degli alcoli
Ossidazione degli alcoli primari per produrre aldeidi e acidi carbossilici
In K2CR2O7-H2SO4, viene prima ossidato per formare aldeide e quindi ossidato in acido carbossilico
Fermati nella fase di Aldeide
Reagente del sarta, clorocromato di piridina
Ossidazione dell'alcool secondario per formare chetoni
Generalmente stabile, in condizioni di perossia o KMNO4, può continuare a ossidarsi in acido carbossilico
Metodi importanti per preparare chetoni aldeide e acidi carbossilici
Gli alcoli terziari non sono facili da ossidare
Senza α-idrogeno, è difficile ossidare In condizioni di ossidazione dell'acido grave, prima si disidrata in un'olefina, quindi l'olefina si ossida e si rompe per formare una piccola molecola acido carbossilico e miscela chetone
O-diolo ossidato dall'acido periodico
Crompe del legame C-C, formando due molecole di composti carbonilici e acido iodio Aggiungi nitrato d'argento per produrre un precipitato bianco
Identificazione di orto-diolo
Riorganizzazione dell'alcool di pinna
L'alcool di pinna è tetraidrossietilenglicole
Quale chetone viene generato sotto acido solforico
Il riarrangiamento è correlato alla stabilità dei carboion
Dopo aver rimosso il gruppo idrossilico, genera ioni carbopositivi più stabili per determinare la direzione di riarrangiamento
fenil> alchil, fenil con gruppo di donazione di elettroni> fenil> fenil con gruppo di trazione elettronica
Preparazione del fenolo
Metodo di fusione alconato solfonato
Neutralizzazione, fusione alcali, acidificazione
Idrolisi del clorobenzene
Quando ci sono gruppi di rimozione di elettroni nell'orto-posizione dell'atomo di cloro, l'idrolisi è più facile
Metodo isopropil benzene
Usato solo per preparare il fenolo
Idrolisi salina diazo
Proprietà chimiche del fenolo
Reazione di gruppi idrossilici fenolici
Acidità del fenolo
PKA = 10
Il fenolo è più acido degli alcoli
Fenossia anione
La coppia di elettroni solitari sull'ossigeno è coniugata con il grande legame π di anello di benzene e la carica negativa è dispersa, il che è più stabile
Gruppo di donazione di elettroni, gli elettroni sono spinti dall'anello di benzene al gruppo idrossilico, indebolendo la polarità di O-H e indebolendo l'acidità. Il gruppo di prelievo di elettroni viene tratto dal gruppo idrossilico sull'anello del benzene, migliorando la polarità di O-H e migliorando l'acidità.
Reazione del colore con cloruro ferrico
Genera complessi blu-viola
Identificazione del fenolo
Reazione con Enol
Generazione di etere
A causa della stabilità della coniugazione di p-π, è difficile disidratare in eteri.
Alta temperatura, catalizzatore, fenolo forma difenil etere
Fenolo di sodio e idrocarburi alogenati
Sostituzione nucleofila di idrocarburi alogenati
La formazione di estere fenolo
Con cloruro di acido più attivo o anidride acida
Reazione sugli anelli aromatici
Alogeno
L'acqua di fenolo e bromo forma un precipitato bianco del tribromofenolo a temperatura ambiente
Test qualitativo del fenolo
Aggiungi HBR alla reazione e fermati allo stadio di dibromuro
Se viene effettuato a bassa temperatura a bassa polarità (CS2, CCL4), si forma monobromofenolo
Nitrificazione
Nitra con acido nitrico diluito, o-nitro e p-nitrofenolo a temperatura ambiente (bassa resa)
Separazione: distillazione del vapore
Legami idrogeno intramolecolari e legami idrogeno intramolecolari
2,4,6-trinitrofenolo: solfonazione di acido solforico concentrato, introduzione del gruppo di acido solfonico, migliorare la capacità antiossidante (introdurre gruppi di asorgimento di elettroni sull'anello del benzene, generalmente migliorando la capacità antiossidante), quindi aggiungere acido nitrico, nitrazione, riscaldamento, acido nitrico sostituisce il gruppo acido solfonico per formare acido picricico.
Nitrosazione
Effetto dell'acido fenolo e nitrito per generare p-nitrosofenolo
Quindi ossidarsi con acido nitrico diluito per ottenere p-nitrofenolo senza orto-isomeri
Solforazione
Temperatura ambiente orto-sostituzione Sostituzione della paraposizione a 100 ℃
La reazione di Fu ke
Senza Alcl3 come catalizzatore, si formeranno complessi H3PO4, HF, BF3 e polifosfato comunemente usati come catalizzatori
Per la reazione di acilazione, BF e ZnCl2 sono usati come catalizzatori e il reagente acilante può essere usato direttamente con acido carbossilico anziché cloruro acido.
Riorganizzazione di Forres
L'estere di fenolo è catalizzato da ALCL3, il gruppo acile viene trasferito da un atomo di ossigeno all'orto o para-posizione dell'anello di benzene per formare chetoni fenolone
Allineamento a bassa temperatura Posizione adiacente ad alta temperatura
Reazione con formaldeide e acetone
Condizioni acide o alcaline, il fenolo condensa con formaldeide e viene utilizzato nella preparazione di resine fenoliche nell'industria.
Il fenolo reagisce con l'acetone per formare il bisfenolo A sotto catalisi acida
Reazione di Remotimann
Il fenolo e il cloroformio reagiscono nella soluzione di idrossido di sodio e un gruppo di aldeide viene introdotto nella posizione orto dell'anello aromatico e dopo acidificazione, forma orto-idrossibenzaldeide.
Metodo per preparare fenolico, in particolare Salicalaldeide
Reazione di ossidazione
I gruppi di fenol idrossile sono forti gruppi che donano elettroni, rendendo i composti fenolici molto facili da ossidare.
È più probabile che si verifichino condizioni alcaline
Preparazione del chinone mediante ossidazione del fenolo
I derivati del polifenolo possono essere usati come antiossidanti
Naming e proprietà fisiche del fenolo
nome
Proprietà fisiche
Legami idrogeno intermolecolari, il punto di ebollizione di fusione è superiore a quello di idrocarburi aromatici aromatici o alogenati simili
Preparazione di alcol
Fonte del settore
Fermentazione
Idrocarburi idrocarburi alogenati
Idrocarburi alogenati idroligiosi in Naoh acquoso per formare alcol
Preparato da olefine
Idratazione acida
La direzione di aggiunta delle olefine asimmetriche e dell'acqua è conforme alla regola del marshmallow.
Gli ioni positivi al carbonio sono generati e riorganizzati
Reazione di immersione idrossimerizzazione
L'etilene reagisce con l'acetato acquoso di mercurio per formare composti di idrossimercurio, quindi tratta Nabh4 per ottenere alcol senza riarrangiamento.
Alcool secondario o terziario, Martha
Metodo di ossidazione di boroidrogenazione
Preparazione di alcoli primari da alcheni endogeni, aggiunta anti-marcanium
Sintesi del reagente Grignard
Reazione del reagente Grignard con la formaldeide per preparare l'alcol primario
Prima aggiunta, r al carbonio carbonil, mg x è collegato all'ossigeno
Il prodotto di addizione è alcol di magnesio, idrolizzato per ottenere alcol e alogenuro di magnesio di base
Aggiunta passo per passo ~ e idrolisi
Reazione del reagente Grignard e dell'aldeide per preparare l'alcol secondario
Reazione del reagente Grignard con chetone per preparare l'alcol terziario
Non ci deve essere idrogeno attivo negli idrocarburi alogenati per preparare reagenti o composti Grignard che reagiscono con i reagenti di Grign Il reagente Grignard non può solo aggiungere gruppi carbonilici ai chetoni aldeide, ma reagire anche con altri gruppi insaturi: -NO2, -CN I sostituenti possono essere: -r, -or, -ar, -cl Non può essere: -cooh, -oh, -coor, -cr = o, -nh2, -c≡ch, -so3h, -no2
Preparato da chetoni aldeide
Riduzione dell'aldeide per produrre alcol primario
Riduzione del chetone per produrre alcol secondario
Il metodo di riduzione può catalizzare l'idrogenazione, LIALH4, NABH4
Alcuni metodi di preparazione di 1,2-diolo
Ossidazione olefina
Le olefine sono ossidate in una soluzione alcalina KMNO4 diluita per formare CIS 1,2-diolo
Usa OSO4 come catalizzatore
Idrolisi del composto epossidico
La stereochimica ad anello aperto è trans
Riscaldamento direttamente disidratante o Catalisi con H2SO4 e ALCL3 con bassa temperatura
L'idrossile è un gruppo attivato Sostituenti ortoparametrici
coniugazione p-π
Bande di ossigeno su gruppi idrossile fenolici Il coniugato del legame p-orbitale e aromatico π: L'acidità è migliorata, i gruppi idrossilici non sono facilmente sostituiti, L'anello aromatico ha maggiori probabilità di sottoporsi a sostituzione elettrofila