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Per quanto riguarda la mappa mentale degli alcheni, gli idrocarburi contenenti doppi legami carbonio-carbonio nelle loro molecole sono chiamati alcheni e sono idrocarburi insaturi. Gli alcheni a catena aperta contenenti un doppio legame hanno la formula generale CnH2n.
Modificato alle 2023-11-05 11:20:06
Alcheni
definizione
Gli idrocarburi contenenti doppi legami carbonio-carbonio nelle loro molecole sono chiamati alcheni e sono idrocarburi insaturi. Gli alcheni a catena aperta con un doppio legame hanno la formula generale CnH2n
Isomeri e nomenclatura degli alcheni
Isomeria strutturale degli alcheni
Isomerizzazione cis-trans degli alcheni
La disposizione fissa (intrinseca) di atomi o gruppi nelle molecole di composti organici nello spazio è chiamata configurazione. L'isomeria cis-trans è un tipo di isomerismo configurazionale nello stereoisomeria Il motivo per cui si verifica l'isomeria cis-trans è perché ci sono fattori che limitano la rotazione (come anelli aliciclici o doppi legami) nella molecola, causando gli atomi o i gruppi nella molecola. a La disposizione dei gruppi nello spazio non può essere modificata arbitrariamente.
Per produrre isomerismo cis-trans devono essere soddisfatte due condizioni: (1) Ci sono fattori nella molecola che limitano la libera rotazione degli atomi, come doppi legami o anelli (anelli aliciclici) negli alcheni (2) Ogni atomo che non può ruotare liberamente è connesso con diversi atomi o gruppi.
Gli isomeri cis e trans hanno spesso attività biologiche molto diverse.
Nomenclatura degli alcheni
nomenclatura sistematica
.1 Selezionare la catena di carbonio più lunga che includa doppi legami come catena principale. Si chiama "un certo alchene" in base al numero di atomi di carbonio contenuti nella catena principale. Gli alcheni con più di dieci atomi di carbonio sono denominati con numeri cinesi minuscoli più "alchene di carbonio".
2. Durante la numerazione, numerare in sequenza gli atomi di carbonio nella catena principale iniziando dall'estremità vicina al doppio legame. La posizione del doppio legame è rappresentata dal più piccolo dei due atomi di carbonio del doppio legame. Quando si numera, considerare innanzitutto che il numero della posizione del doppio legame sia il più piccolo possibile e, in secondo luogo, tenere conto che altri sostituenti hanno posizioni inferiori.
3. Scrivi la posizione del doppio legame prima del nome del genitore, separato da una mezza parola "-", quindi scrivi la posizione, il numero e il nome dei sostituenti prima della posizione del doppio legame.
Il gruppo rimanente dopo aver rimosso un atomo di idrogeno da una molecola di alchene è chiamato gruppo alchenilico. Quando si nomina un gruppo alchenilico, la numerazione inizia con l'atomo di carbonio su cui si trova il radicale libero.
Nomenclatura degli isomeri cis-trans
Nomenclatura di configurazione cis-trans
Nomenclatura di configurazione Z/E
regole dell'ordine
1. Ordinare il primo atomo direttamente collegato all'atomo di carbonio con doppio legame in base al numero atomico. Viene data priorità agli atomi con numeri atomici più grandi. Se due atomi sono isotopi, quello con la massa atomica relativa maggiore ha la precedenza.
2. Se il primo atomo direttamente collegato all'atomo di carbonio con doppio legame è lo stesso, confrontare i numeri atomici degli altri atomi collegati all'atomo per determinare la priorità del gruppo. Se il secondo atomo è ancora lo stesso, procedere uno alla volta uno in sequenza. Confronta passo dopo passo finché non viene trovato un gruppo migliore.
3 Quando nel sostituente sono presenti doppi o tripli legami, esso può essere considerato connesso rispettivamente a due o tre atomi identici.
proprietà chimiche degli alcheni
Idrogenazione catalitica
In presenza di un catalizzatore, le olefine reagiscono con l'idrogeno per formare i corrispondenti idrocarburi saturi
Le velocità relative di idrogenazione catalitica delle diverse olefine sono: etilene > etilene monoalchil sostituito > etilene dialchil sostituito > etilene trialchil sostituito > etilene tetraalchil sostituito
Reazione di addizione elettrofila
Gli alcheni contengono doppi legami carbonio-carbonio e possono subire reazioni di addizione elettrofila con reagenti come alogenuro, alogenuro di idrogeno, acqua e acido solforico.
1 L'aggiunta di alogeno, alcheni e alogeni può reagire a temperatura ambiente per generare i corrispondenti idrocarburi orto-dialogenati.
2 Aggiungere l'alogenuro di idrogeno e la reazione di addizione elettrofila tra l'alchene e l'alogenuro di idrogeno produrrà un alogenuro alchilico.
L'ordine di attività della reazione tra alogenuri di idrogeno e alcheni è coerente con l'ordine della loro acidità: HI > HBr > HCl.
Regola di Markov: quando si verifica una reazione di addizione tra alcheni asimmetrici e reagenti asimmetrici come l'alogenuro di idrogeno, gli atomi di idrogeno nell'alogenuro di idrogeno vengono aggiunti agli atomi di carbonio a doppio legame contenenti più idrogeno e vengono aggiunti gli atomi di alogeno o altri atomi e gruppi all'atomo di carbonio con doppio legame che contiene meno idrogeno.
La selettività regionale significa che quando è probabile che l'orientamento della reazione generi diversi prodotti, viene generato un solo prodotto o viene generato principalmente un prodotto. L'applicazione della regola di Markov può prevedere correttamente i principali prodotti della reazione di addizione tra alcheni asimmetrici e reagenti asimmetrici
risposta indotta
Si riferisce all'introduzione di un atomo o di un gruppo in una molecola organica, che modifica la distribuzione della densità della nuvola di elettroni di legame nella molecola. Questo cambiamento può verificarsi non solo sugli atomi direttamente collegati, ma può anche influenzare gli atomi adiacenti nella molecola Questo cambiamento L'effetto di trasferire gli elettroni di legame in una certa direzione lungo la catena atomica a causa della polarità di un atomo o di un gruppo è chiamato effetto di induzione.
L'effetto di induzione può essere trasmesso da vicino a lontano lungo la catena molecolare, ma si indebolisce rapidamente man mano che la catena del carbonio cresce. Generalmente, dopo tre atomi di carbonio, l'influenza dell'effetto di induzione può essere ignorata.
Ordine di stabilità relativa dei carbocationi alchilici
Carbonio terziario>Carbonio secondario>Carbonio primario>Carbonio metilico
3Aggiungere acido solforico
Gli alcheni possono subire reazioni di addizione con acido solforico intorno a 0°. Anche la reazione procede attraverso il meccanismo dei carbocationi e segue l'addizione markoviana.
4. Aggiungi acqua
Gli alcheni possono anche essere idratati in alcoli mediante catalisi acida.
Reazione di addizione dei radicali liberi
In presenza di luce o perossido, l'HBr si addiziona ad alcheni asimmetrici, ottenendo principalmente prodotti di addizione anti-Martens.