Galeria de mapas mentais Capítulo 10 Compostos contendo nitrogênio
O mapa mental de revisão final de "Química Orgânica", com contexto claro e conteúdo abrangente, é um bom ajudante para revisão. Os outros capítulos estão na página inicial. Não é fácil de fazer. 🥰
Editado em 2023-10-24 10:51:31Il s'agit d'une carte mentale sur les anévrismes intracrâniens, avec le contenu principal, notamment: le congé, l'évaluation d'admission, les mesures infirmières, les mesures de traitement, les examens auxiliaires, les manifestations cliniques et les définitions.
Il s'agit d'une carte mentale sur l'entretien de comptabilité des coûts, le principal contenu comprend: 5. Liste des questions d'entrevue recommandées, 4. Compétences de base pour améliorer le taux de réussite, 3. Questions professionnelles, 2. Questions et réponses de simulation de scénarios, 1. Questions et réponses de capacité professionnelle.
Il s'agit d'une carte mentale sur les méthodes de recherche de la littérature, et son contenu principal comprend: 5. Méthode complète, 4. Méthode de traçabilité, 3. Méthode de vérification des points, 2. Méthode de recherche inversée, 1. Méthode de recherche durable.
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Capítulo 10 Compostos contendo nitrogênio
Compostos nitro
estrutura
Duas ligações nitrogênio-oxigênio
ligação dupla
Chave de alocação
O mesmo comprimento (conjugado P-π)
natureza
física
Insolúvel em água, solúvel em solventes orgânicos e ácido sulfúrico concentrado
densidade maior que 1
Polynitro é perfumado
Decompõe-se facilmente e explode quando aquecido
toxicidade
Químico
reação de redução
alifático
Hidreto de alumínio e lítio, ácido clorídrico metálico, hidrogenação catalítica
Aminas primárias alifáticas
aromático
redução de molécula única
Ácido clorídrico metálico (Zn)
amina
Ácido
Alifáticos têm tautomerismo tautomerismo
Somente com α-H
interconversão para forma enol
Efeito na posição orto-para do anel aromático
O grupo nitro absorve elétrons e ativa
Mas se estiver localizado na posição meta do átomo de halogênio, terá apenas um efeito de indução e terá pouco impacto.
Efeito na acidez fenólica
Melhorar
amina
nome
Indique o número de grupos de hidrocarbonetos
Coloque os melhores grupos posteriormente de acordo com as "regras de ordem"
Grupo amina complexo amino como substituinte
Os amônios quaternários são nomeados colocando o ânion e o substituinte antes de "amônio"
estrutura
Pirâmide, hibridização desigual SP3
natureza
física
Os níveis baixo e intermediário são líquidos, solúveis em água e apresentam odor desagradável.
Os avançados são sólidos e os aromáticos são mais tóxicos.
Os pontos de ebulição são superiores aos dos hidrocarbonetos e inferiores aos dos álcoois devido às ligações de hidrogénio.
Químico
alcalino
O único par de elétrons no nitrogênio aceita um próton
A ligação de amônio quaternário é tão básica quanto o álcali cáustico
Fatores de influência
O grupo R doa elétrons para aumentar a basicidade
Solvatação de íons de amônio
Quanto mais forte* mais forte
obstáculo estérico
Alquilação
Reage com hidrocarbonetos halogenados, o hidrogênio no nitrogênio é substituído por um grupo alquil
Substituição nucleofílica de hidrocarbonetos halogenados
As aminas gordurosas são mais nucleofílicas e os hidrocarbonetos aromáticos geralmente não reagem
Acilação e sulfonilação
Acilação
Aminólise de derivados de ácido carboxílico
Grupo amino protegido
Reage com cloretos ácidos, anidridos ácidos e ésteres para formar amidas
As aminas terciárias não possuem átomos de hidrogênio e não reagem.
Reação de Hinsberg
Identificação, separação e purificação
Reage com cloreto de p-toluenossulfonil sob condições alcalinas para formar sulfonamida
Aminas primárias
Solúvel em solução alcalina
O H em N é afetado pela forte retirada de elétrons do grupo sulfonil
Amina secundária
Produzir precipitado branco
Precipitados de sulfonamida
Amina terciária
Sem reação, óleo e água estratificam
Reage com ácido nitroso
alifático
Aminas primárias
A reação produz nitrogênio e uma mistura instável, sem sentido
Zhong
N-Nitrosodialquilamina (óleo amarelo)
tio
Nitrito solúvel em água, facilmente hidrolisado, reage com álcalis fortes para formar aminas terciárias
aromático
tio
A reação em baixa temperatura (0-5°C) gera sal de diazônio
Hidrolisa em fenol à temperatura ambiente
A única maneira de preparar fenol
Zhong
N-nitrosodifenilamina (sólido amarelo)
tio
Substituição eletrofílica introduz grupo nitroso
p-Nitroso-N,N-dimetilanilina (sólido verde grama)
Substituição eletrofílica no anel de benzeno (198)
Aminoativação
Halogenado
Tribromoanilina
Semelhante ao tribromofenol (precipitado branco)
Nitrificação
Dissolver em ácido sulfúrico concentrado para obter hidrogenossulfato e depois nitrar para obter o produto m-nitro, que é então hidrolisado.
sulfonação
Primeiro reage com ácido sulfúrico concentrado para formar hidrogenossulfato de anilina, que é então aquecido e desidratado.
Oxidação
Oxidado por peróxido de hidrogênio ou peroxiácido
alifático
Aminas primárias
Oximas de aldeídos e cetonas (197)
Zhong
Derivados de hidroxilamina
tio
Óxido de amina terciária
Os aromáticos são facilmente oxidados e os produtos são mais complexos
Compostos diazo e azo (220)
Diazo
[N≡N]
Decompõe-se em fenol e nitrogênio à temperatura ambiente
Substituição de haleto de cobre por halogênio
Substituição de iodeto de potássio
Desaminação de H3PO2/C2H5OH/NaBH4
Azo
N=N
Os sais de diazônio são formados por condensação com fenóis ou aminas aromáticas, reações de acoplamento (reações de acoplamento)
O produto para é o produto principal (obstáculo estérico)
Amida
estrutura
Os grupos acil e amino estão diretamente conectados e conjugados
natureza
física
Com exceção da formamida, que é líquida à temperatura ambiente, o restante são cristais brancos.
A ligação de hidrogênio tem ponto de fusão e ebulição mais alto que o ácido carboxílico
As amidas inferiores são facilmente solúveis em água, enquanto os aromáticos são insolúveis ou ligeiramente solúveis.
Químico
Acidez e alcalinidade
À medida que a base conjugada enfraquece, ela se aproxima da neutralidade
Degradação de Hofmann
Preparação de aminas primárias com um carbono a menos
Quando uma amida com um grupo amino primário é tratada com uma solução alcalina de bromo, forma-se uma amina primária com um átomo de carbono a menos que a amida.