Galeria de mapas mentais Capítulo 7 Álcool e Éteres Fenólicos
O mapa mental de revisão final de "Química Orgânica", com contexto claro e conteúdo abrangente, é um bom ajudante para revisão. Os outros capítulos estão na página inicial. Não é fácil de fazer. 🥰
Editado em 2023-10-24 10:49:53Il s'agit d'une carte mentale sur les anévrismes intracrâniens, avec le contenu principal, notamment: le congé, l'évaluation d'admission, les mesures infirmières, les mesures de traitement, les examens auxiliaires, les manifestations cliniques et les définitions.
Il s'agit d'une carte mentale sur l'entretien de comptabilité des coûts, le principal contenu comprend: 5. Liste des questions d'entrevue recommandées, 4. Compétences de base pour améliorer le taux de réussite, 3. Questions professionnelles, 2. Questions et réponses de simulation de scénarios, 1. Questions et réponses de capacité professionnelle.
Il s'agit d'une carte mentale sur les méthodes de recherche de la littérature, et son contenu principal comprend: 5. Méthode complète, 4. Méthode de traçabilité, 3. Méthode de vérification des points, 2. Méthode de recherche inversée, 1. Méthode de recherche durable.
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Capítulo 7 Álcool e Éteres Fenólicos
álcool
estrutura
hidrocarbil hidroxila
Existem ligações de hidrogênio
natureza
propriedades físicas
Álcool monohídrico inferior
Solubilidade miscível com água
As características hidrofílicas são óbvias
Grupos hidrofílicos comuns: —OH, —COOH, —NH2, —SO3H Grupos lipofílicos comuns: —R, —Ar, —COOR, C—O—C
ponto de ebulição
Quanto maior a massa molecular, maior será a
Quanto menos ramos, maior será o
densidade
Os álcoois graxos são maiores que os alcanos, menos que 1, e os álcoois aromáticos são maiores que 1
Propriedades Químicas (Figura)
Acidez e alcalinidade
Ácido (transferência de prótons)
Ácido mais fraco que água
O grupo R doa elétrons, fazendo com que a ligação OH se torne menos polar e menos ácida.
Alcalino (fraco)
O oxigênio hidroxila tem um par solitário de elétrons e pode aceitar prótons de ácidos fortes para formar álcoois protonados (sais yang).
O sal Yang é solúvel em ácido forte e pode distinguir alcanos, hidrocarbonetos halogenados e álcoois insolúveis em água.
Halogenado
Halogenado por haleto de hidrogênio
ativo
Álcool alílico | Álcool benzílico > Álcool terciário > Álcool secundário > Álcool primário
HI>HBr>HCl>HF
Mecanismo (foto)
Álcool primário pode ser mecanismo SN2
Álcoois terciários secundários podem sofrer mecanismo SN1, sofrer intermediários de carbocátion e sofrer rearranjo
Teste Lucas
Reagente Lucas
Cloreto de zinco anidro em solução concentrada de ácido clorídrico
usar
Identificação de álcoois primários, secundários e terciários
Abaixo de 6C
Álcool terciário
Imediatamente turvo à temperatura ambiente
Benzil, tipo alil
Imediatamente turvo à temperatura ambiente
Álcool secundário
Fica turvo após alguns minutos em temperatura ambiente
Álcool primário
Nenhuma reação à temperatura ambiente, turva quando aquecida
Halogenado por haleto de tri(penta)fósforo, cloreto de tionila, etc.
Preparação laboratorial de hidrocarbonetos halogenados (foto)
Esterificação (reversível)
Desidrogenação ácida de álcool
Reatividade
Metanol>Álcool primário>Álcool secundário>Álcool terciário
Trinitrato de glicerina (nitroglicerina)
desidratação
Álcoois desidratam por aquecimento sob catálise ácida
Temperatura mais alta (170)
A desidratação intramolecular (reação de eliminação) dá ene
Siga as regras de Zaitsev
temperatura mais baixa (140)
Os álcoois terciários geralmente sofrem desidratação intramolecular a 80-90°C.
A desidratação intermolecular dá éter
Grau de dificuldade
A estabilidade do carbocátion determina
Álcool terciário>Álcool secundário>Álcool primário
Pode produzir o produto de rearranjo P120
Reação de Williamson
A reação de substituição entre alcóxido de sódio e hidrocarbonetos halogenados produz compostos éteres (um método eficaz para sintetizar éteres assimétricos)
Hidrocarbonetos halogenados terciários, hidrocarbonetos halogenados de vinil e hidrocarbonetos halogenados aromáticos não podem ser usados.
Oxidação
Oxidação de álcoois monohídricos
Reação em α—H
Álcool primário
ácido aldeído-carboxílico
Álcool secundário
cetona
Álcool terciário
Não é facilmente oxidado
Método de oxidação PCC
O complexo formado por trióxido de cromo e piridina pode oxidar rapidamente álcoois primários e secundários em aldeídos e cetonas com alto rendimento e não afeta C=C
Desidrogenação catalítica industrial
Oxidação do diol vicinal
Oxidado por ácido periódico e convertido quantitativamente em compostos carbonílicos
método iodométrico
fenol
Estrutura (foto)
Conjugação P-π, a densidade eletrônica diminui com o oxigênio e aumenta com o benzeno
-OH ativa o benzeno
natureza
propriedades físicas
estado
Líquido ou sólido incolor puro, rosa-avermelhado-marrom claro após oxidação
ponto de ebulição
Maior se houver ligações de hidrogênio e menor se alguns tiverem ligações de hidrogênio intramoleculares, por exemplo, nitrofenol.
solúvel em água
Ligeiramente solúvel em água, facilmente solúvel em benzeno, éter, etanol e outros solventes orgânicos
densidade
Maior que 1
Tóxico e corrosivo
propriedades quimicas
Fracamente ácido
A carga negativa (par solitário de elétrons) dos ânions fenóxido pode ser dispersa no anel de benzeno, aumentando a estabilidade e a acidez.
Acidez: ácido carboxílico>ácido carbônico>fenol>água>álcool
reação de cor
Ambas as estruturas fenol e enol podem complexar com cloreto férrico para desenvolver cor
usar
Identificar compostos fenólicos e enólicos
O fenol reage com o cloreto férrico formando uma cor azul-púrpura.
Reação de formação de éter (reação de Williamson)
O fenol (nucleófilo) reage com hidrocarbonetos halogenados ou ésteres sulfato em solução alcalina para formar éteres
reação de esterificação
Pode reagir com ácidos, cloretos ácidos e anidridos ácidos
Substituição eletrofílica no anel de benzeno
Halogenado
Reage com água de bromo para formar tribromofenol precipitado branco (identificação, quantificação)
Nitrificação
É acidificado com ácido nítrico diluído à temperatura ambiente para obter dois produtos na posição orto-para, sendo a posição orto o produto principal.
A posição orto forma ligações de hidrogênio intramoleculares e o quelato de seis membros é facilmente volátil. A posição para forma ligações de hidrogênio intermoleculares e não é fácil de volatilizar.
O ácido nítrico concentrado é aquecido para obter trinitrofenol (ácido pícrico)
sulfonação
reage com ácido sulfúrico concentrado
temperatura do quarto
posição adjacente
100°C
Contraponto
Reação de Friedel-Crafts Reação de Friedel-Crafts
Alquilação
Acilação
Excesso de cloreto de alumínio
reação de oxidação
Forma p-benzoquinona com dicromato de potássio ácido
Quanto mais grupos hidroxila houver, mais fácil será a oxidação
1,2,3-Ploroglucinol (ácido pirogálico) absorve prontamente oxigênio
éter
Nomenclatura de éter misto
Os grupos pequenos vêm primeiro, os grupos grandes vêm por último e aqueles que contêm grupos arila vêm primeiro.
EstruturaP131
Não é uma molécula linear
natureza
propriedades físicas
estado
Um líquido com uma certa fragrância, o éter metílico é um líquido
ponto de ebulição
Os pontos de ebulição são aproximadamente semelhantes aos alcanos
solubilidade
Momento dipolo pequeno, molécula fracamente polar, éteres de baixo grau são ligeiramente solúveis em água, a maioria dos éteres são insolúveis
propriedades quimicas
Alcalino (fraco)
reage com ácido concentrado para formar sal yang
Quebra de ligações éter
O grupo fenoxi não está quebrado (conjugado)
Reage com HI ou HBr concentrado sob condições de aquecimento para obter hidrocarbonetos halogenados e compostos hidroxila
Determinação do grupo metoxil (método Zeizer)
auto-oxidação
A posição α é facilmente oxidada e gera peróxido
Método de teste: papel de teste de amido KI, se presente, fica azul Método de remoção: adicione sulfato ferroso ou sulfito de sódio
éter cíclico
Óxido de etileno
foto
éter da coroa
reação catalítica de transferência de fase
composto representativo
álcool
Metanol
Comumente conhecido como álcool de madeira
Originalmente derivado da destilação de madeira Produzido industrialmente a partir de monóxido de carbono e hidrogênio
Líquido incolor, miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos
Não forma uma mistura de ebulição constante com água e pode ser separado por destilação fracionada.
O magnésio metálico pode remover vestígios de água
Complexos formados com cloreto de cálcio não podem ser secos com cloreto de cálcio
Altamente tóxico
etanol
Fermentação de açúcares, preparação de etileno por adição de água
Forme uma mistura em ebulição constante com água
Líquido inflamável incolor
Complexos com cloreto de cálcio
Etilenoglicol
Comumente conhecido como glicol
Líquido incolor, inodoro, doce e transparente
Preparação por oxidação de etileno ou hidrólise de óxido de etileno
anticongelante do motor
Glicerol
Comumente conhecida como glicerina
Líquido viscoso incolor e doce, facilmente solúvel em água, insolúvel em éter e clorofórmio
Preparação de hidrólise de óleo
ciclohexanol
Comumente conhecido como mio-inositol
Cristal branco, facilmente solúvel em água, insolúvel em etanol e éter
necessário para o crescimento biológico
Álcool benzílico
Também conhecido como álcool benzílico
Líquido incolor, aroma perfumado
Ligeiramente solúvel em água, miscível com solventes orgânicos
Será oxidado em benzaldeído
Anestesia fraca, antissepsia, solução aquosa a 2% é chamada de "água indolor"
fenol
fenol
Comumente conhecido como ácido carbólico
Facilmente oxidado, armazene longe da luz
Desinfecção
O pentaclorofenol é um cristal incolor, usado para capina, preservação de madeira e controle de cupins.
Cresol
Também conhecido como fenol de carvão
A solução de sabão Cresol é comumente conhecida como "Lysol"
mistura de três isômeros
o-cresol
m-cresol
p-cresol
Desinfecção
benzeno
três isômeros
A resorcina não existe e precisa ser sintetizada artificialmente Esteriliza, é menos irritante que o fenol e pode tratar doenças de pele
Catecol e hidroquinona
agente redutor, revelador
Inibidor de polimerização para evitar que monômeros poliméricos sejam oxidados e polimerizados por oxidantes
Antioxidantes Pair-Lab
Orto-adrenalina contém esta estrutura
Vitamina E
Também conhecido como tocoferol e pregnenol
Amplamente presente em óleos vegetais, existem três tipos de αβγ, com maior atividade α
Substância oleosa amarela, insolúvel em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos
Estável ao calor e ao álcali em estado anaeróbico, facilmente oxidado
Antioxidante, elimina radicais livres
Bisfenol A
BPA
Cristal branco em forma de agulha, ligeiramente solúvel em água, hidrocarbonetos alifáticos, solúvel em acetona, etanol, ácido acético e solução alcalina diluída
Fortalecem as propriedades dos produtos plásticos, mas podem causar distúrbios endócrinos
éter
Éter
Líquido incolor, altamente volátil e inflamável, explodirá em caso de incêndio
Tem efeito anestésico
herbicida
Éter 2,4-dicloro-4'-nitrodifenílico
Cristal amarelo em forma de agulha, difícil de dissolver em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos
Tetrahidrofurano
THF
Líquido transparente incolor com cheiro de éter, miscível com água, álcool, cetona, benzeno, éster, éter e hidrocarbonetos
Solvente aprótico polar neutro
Átomos de oxigênio coordenam-se com ácido de Lewis
Existem ligações de hidrogênio
Maior solubilidade em água
aumento do ponto de ebulição
ligação de hidrogênio
definição
Uma ligação muito fraca formada pela combinação de um átomo em uma molécula com um átomo contendo um par de elétrons não compartilhado, como O, N, F e, às vezes, S, Cl, etc.
Influência
ligação de hidrogênio intramolecular
Associação molecular, ponto de ebulição aumentado
ligação de hidrogênio intermolecular
Reduza a associação molecular, reduza o ponto de ebulição