Galeria de mapas mentais Capítulo 4 Hidrocarbonetos Aromáticos
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Editado em 2023-10-22 21:14:26Il s'agit d'une carte mentale sur les anévrismes intracrâniens, avec le contenu principal, notamment: le congé, l'évaluation d'admission, les mesures infirmières, les mesures de traitement, les examens auxiliaires, les manifestations cliniques et les définitions.
Il s'agit d'une carte mentale sur l'entretien de comptabilité des coûts, le principal contenu comprend: 5. Liste des questions d'entrevue recommandées, 4. Compétences de base pour améliorer le taux de réussite, 3. Questions professionnelles, 2. Questions et réponses de simulation de scénarios, 1. Questions et réponses de capacité professionnelle.
Il s'agit d'une carte mentale sur les méthodes de recherche de la littérature, et son contenu principal comprend: 5. Méthode complète, 4. Méthode de traçabilité, 3. Méthode de vérification des points, 2. Méthode de recherche inversée, 1. Méthode de recherche durable.
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Capítulo 4 Hidrocarbonetos Aromáticos
hidrocarbonetos aromáticos de benzeno
Classificação
Hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos
Contém apenas um anel de benzeno
hidrocarbonetos aromáticos policíclicos
Contendo dois ou mais anéis de benzeno independentes (por exemplo, bifenil)
Hidrocarbonetos aromáticos condensados
naftrina
São sólidos à temperatura ambiente
Naftaleno
propriedades físicas
Cristais escamosos brilhantes e incolores
cheiro especial
Insolúvel em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos
Ponto de fusão 80°C, altamente volátil e fácil de sublimar
Propriedades químicas (mais ativas que o benzeno)
Reação de substituição
As substituições eletrofílicas ocorrem principalmente na posição α
reação de adição
Mais fácil que o benzeno, mais difícil que os alcenos (P73)
Antraceno e fenantreno (P74)
C14H10, isômeros um do outro
fusão linear de antraceno
Fusão de ângulo filipino
Compostos representativos de hidrocarbonetos aromáticos
C60
Benzopireno
A estrutura do benzeno
Os seis Cs são todos hibridizados sp2
hexágono regular plano
Seis ligações σ e uma grande ligação π cíclica formam um sistema conjugado fechado, registrado como
"6" superior: o número de elétrons no orbital p Próximo "6": o número de orbitais p participando da ligação
Propriedades do benzeno
propriedades físicas
Líquido volátil incolor
Mais denso que a água
Ponto de fusão 5,5, ponto de ebulição 80,1
Tem um cheiro especial
Dificilmente solúvel em água, facilmente solúvel em solventes orgânicos (álcool éter cetonas)
Inflamável e explosivo
propriedades quimicas
Características: Geralmente estável, propenso a reações eletrofílicas
toxicidade
Exposição altamente tóxica e de longo prazo pode causar câncer
reação
Substituição eletrofílica (ver diagrama do mecanismo)
Halogenado
Condições: catalisado por pó de ferro ou haleto de ferro, banho-maria 50-60 ℃
Atividade de substituição de halogênio: F>Cl>Br>I
Produto: Dihalogenação: principalmente posição orto-para
nitração, sulfonação
Condições: ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico concentrado, 50-60℃
Nitrobenzeno e ácido nítrico fumegante podem produzir meta-dinitrobenzeno a 100 ℃
Alquilbenzenos são mais facilmente nitrados
A reação de sulfonação é reversível
Reação de Friedel-Crafts
Sob a catálise de AlCl3 anidro, os hidrocarbonetos aromáticos reagem com hidrocarbonetos halogenados, haletos ácidos, anidridos ácidos, etc., e o hidrogênio no anel é substituído por um grupo alquil ou acil para formar um alquilbenzeno ou cetona aromática.
Alquilação e acilação
Perceber
A diferença entre acilação e alquilação é que a acilação não sofre isomerização
Quando há grupos retiradores de elétrons, como grupos nitro, sulfonato, acil e ciano, ligados ao anel, a reação de Friedel-Crafts geralmente não ocorre, enquanto grupos repelentes de elétrons no anel de benzeno facilitam a reação.
Adição
Redução de hidrogênio
Adicione cloro para obter (666)
Oxidação
Oxidação da cadeia lateral
Para homólogos contendo α-H, as cadeias laterais podem ser oxidadas em grupos carboxila por permanganato de potássio ácido ou dicromato de potássio ácido em temperaturas mais altas.
Deve ter α-H
Epoxidação de benzeno
O anel de benzeno é convertido em anidrido butenédico sob V2O5 e O2 (400-500℃)
Halogenação de cadeia lateral
Condições: luz ou alta temperatura (160-180°C) → mecanismo de reação radical livre
Ocorre principalmente em α-H
hidrocarbonetos aromáticos não benzênicos
Regra de Huckel (regra 4n 2)
Polienos conjugados monocíclicos planares contendo 4n 2 elétrons π formados por átomos híbridos SP2 são aromáticos.
método de cálculo de elétrons π
Uma ligação dupla tem 2 elétrons π
O número de elétrons pi em um carbocátion é 0
Existem 2 carbânions
Os radicais livres de um único elétron têm 1
As regras de posicionamento de substituição eletrofílica do anel de benzeno
O primeiro tipo de base de posicionamento (base de posicionamento adjacente)
Grupo de reativação (doação de elétrons)
ligação simples ou carga negativa
Amino>hidroxi>metil>átomo de halogênio
O segundo tipo de base de posicionamento (base de posicionamento meta)
Grupo de embotamento (retirada de elétrons)
Ligação dupla ou ligação tripla ou carga positiva
Grupo nitro> grupo aldeído> grupo carboxila
Regras de posicionamento
O primeiro e o segundo tipos de contradições são dominados pelo primeiro tipo
Grupos semelhantes, posicionamento consistente, reforço mútuo
Grupos do mesmo tipo têm posições conflitantes, sendo os mais fortes os principais.
Preste atenção aos efeitos estéricos
Cloreto férrico, cloreto de zinco, fluoreto de boro, ácido sulfúrico, etc. também podem ser usados, mas sua atividade não é alta.