Galeria de mapas mentais Capítulo 9 Ácidos Carboxílicos e Derivados de Ácido Carboxílico
O mapa mental de revisão final de "Química Orgânica", com contexto claro e conteúdo abrangente, é um bom ajudante para revisão. Os outros capítulos estão na página inicial. Não é fácil de fazer. 🥰
Editado em 2023-10-24 10:50:58Il s'agit d'une carte mentale sur les anévrismes intracrâniens, avec le contenu principal, notamment: le congé, l'évaluation d'admission, les mesures infirmières, les mesures de traitement, les examens auxiliaires, les manifestations cliniques et les définitions.
Il s'agit d'une carte mentale sur l'entretien de comptabilité des coûts, le principal contenu comprend: 5. Liste des questions d'entrevue recommandées, 4. Compétences de base pour améliorer le taux de réussite, 3. Questions professionnelles, 2. Questions et réponses de simulation de scénarios, 1. Questions et réponses de capacité professionnelle.
Il s'agit d'une carte mentale sur les méthodes de recherche de la littérature, et son contenu principal comprend: 5. Méthode complète, 4. Méthode de traçabilité, 3. Méthode de vérification des points, 2. Méthode de recherche inversée, 1. Méthode de recherche durable.
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Capítulo 9 Ácidos Carboxílicos e Derivados de Ácido Carboxílico
ácido carboxílico
estrutura
Hibridização SP2, sistema conjugado
natureza
propriedades físicas
Ponto de fusão
Alta polaridade, forte força intermolecular, alto ponto de fusão e ebulição
Ácidos monocarboxílicos inferiores geralmente formam dímeros por meio de ligações de hidrogênio
solubilidade
Solúveis entre si, o peso molecular aumenta e diminui
propriedades quimicas
Ácido
Mais forte que o ácido carbônico, afetado pelo grupo R
Muda significativamente à medida que o número de átomos de carbono no grupo de hidrocarbonetos aumenta (abaixo de 4)
Reage com carbonato para produzir CO2
Geração de derivativos
haleto ácido
Reage com SOCl2 ou PCl5
Anidrido
Agente desidratante forte P2O5
éster
Reação com álcool (aquecimento com ácido sulfúrico concentrado)
Não reage com fenol
Reversível
As amidas reagem com amônia ou aminas orgânicas à temperatura ambiente para formar sais de amônio, que podem ser aquecidos e desidratados para formar amidas.
Reação de decomposição térmica (reação de descarboxilação)
A redução de carbono é fácil de ocorrer quando α-C está conectado a um grupo retirador de elétrons.
Classificação
B e C
descarboxilação
Ácido carboxílico e CO2
Pode esclarecer a identificação da água calcária
Ding Wu
desidratação
Anidrido ácido de anel de cinco/seis membros
Ji Geng
Descarboxilação e desidratação
Cetonas em anel de cinco/seis membros
Reação de halogenação α-H
Gradualmente substituído por halogênio sob a ação do fósforo
reação de redução
Hidreto de alumínio e lítio LiAlH4
Redução seletiva para hidroxila
Diborano B2H5
Também pode reduzir aldeídos e cetonas
Redução ao álcool primário
representar
Ácido fórmico
ácido fórmico
O reagente de Fehling pode ser usado para identificar
Ácido acético
ácido oxálico
Ácido oxálico
Pode ser oxidado a CO2 pelo permanganato de potássio
Sulfato mais magnésio
Ácido glioxílico
Ácido sulfúrico mais zinco
Ácido glicólico
ácido propiônico e ácido butírico
Ácido adípico
Oxidação catalítica de ciclohexano e oxidação de ciclohexanona usando pentóxido de vanádio
ácido benzóico
Ácido benzóico
Ftalato
ácido salicílico
ácido o-hidroxibenzóico
ácidos graxos poliinsaturados
DHA/EPA
ácido carboxílico substituído
Hidroxiácido
alquídico
Classificação
α
β
γ
...
natureza
Possui propriedades de ácido carboxílico e propriedades de álcool.
propriedades físicas
ponto de ebulição, maior solubilidade em água
propriedades quimicas
Ácido
O efeito de retirada de elétrons dos grupos hidroxila é mais forte que o dos ácidos carboxílicos, mas diminui à medida que a distância aumenta.
desidratação
alfa-hidroxiácido
Duas moléculas formam lactídeo
beta-hidroxiácido
Desidratação intramolecular para formar ácido carboxílico α,β-insaturado
γσ
A desidratação intramolecular ocorre quando aquecida para formar lactona
fácil de gerar
酸性中性:羟基酸一般以内酯的形式存在
碱性条件下内酯容易水解生成盐
Oxidação
Oxidação em ácido carbonílico
representar
P182
Ácido fenólico
Os mais comuns são ácido monohidroxibenzóico ou ácido polihidroxibenzóico
Representante (P183)
Ácido salicílico (ácido orto-hidroxibenzóico)
Cristal branco ligação de hidrogênio ligeiramente solúvel
Reage com íons de ferro para produzir cor vermelha
Propriedades fenólicas
Descarboxilação por aquecimento
A aspirina (ácido acetilsalicílico) pode ser produzida por aquecimento com anidrido acético
Preparado acidificando dióxido de carbono e fenolato de sódio
parabeno
ácido gálico
Ácido gálico (ácido tri-hidroxibenzóico)
Ácido carbonílico
Classificação
ácido aldeído
cetoácido
natureza
reação de descarboxilação
Os α-cetoácidos são desacidificados sob a ação do ácido sulfúrico diluído para formar aldeídos
Beta-cetoácidos geram cetonas
reações de redução e oxidação
Tetrahidroborato de sódio
Hidroxiácido
Tetrahidrogênio lítio alumínio
diol
Aldeídos podem ser oxidados em ácidos dicarboxílicos
Os cetoácidos são difíceis de oxidar Após a descarboxilação em aldeídos, os α-cetoácidos são oxidados em ácidos carboxílicos com um átomo de carbono a menos que os cetoácidos.
representar
Ácido glioxílico
Sem α-H, a reação de Cannizzaro pode ocorrer
Piruvato
Reagente de Toulon redutível
Ácido halogenado
aminoácidos
derivados de ácido carboxílico
estrutura
A parte após a remoção do grupo hidroxila do grupo carboxila é chamada de grupo acila
natureza
propriedades físicas
estado
Baixo peso molecular é um líquido, alto peso molecular é um sólido
Halogenetos ácidos e anidridos ácidos têm odor volátil e pungente, os ésteres têm fragrância e as amidas não têm odor.
Halogenetos de ácidos de baixo peso molecular e anidridos de ácidos são facilmente hidrolisados e os ésteres são insolúveis em água.
À medida que o átomo de hidrogênio no átomo de nitrogênio é substituído, o ponto de fusão das amidas diminui (a ligação de hidrogênio diminui)
propriedades quimicas
substituição nucleofílica
hidrólise
hidrolisado em carboxilato
cloreto de ácido
Reação violenta, cloreto de benzoíla lento (conjugação)
Princípio (foto)
Atividade (foto)
Alcoólise
Processo e atividade (foto)
haleto ácido
Obtenha éster e haleto de hidrogênio (fácil)
Comumente usado na esterificação de fenóis
Adicione uma base (piridina) para promover a reação
Anidrido
Ésteres e ácidos carboxílicos
éster
Aquecimento sob catálise ácida (reversível: transesterificação)
Troque grandes por pequenos, prepare ésteres de álcool de alto ponto de ebulição que não são fáceis de obter, e pequenos álcoois moleculares podem ser evaporados com o tempo
Amina (amonólise)
Princípio (foto)
Aminas contendo ligações NH reagem violentamente com haletos de ácido para dar amidas
Fatores de influência
Degradação de Hofmann
Preparação de aminas primárias com um átomo de carbono a menos
Geração de amida
Diagrama de equação
redução de ésteres
Acilação
grupo protetor
Reação de condensação de éster de Claisen
α-H é fracamente ácido e reage com base forte
Semelhante à condensação aldólica, formando éster β-ceto
Interconversão entre a forma ceto e a forma enol
Universalidade (fundamentalmente estabilidade)
foto
O acetoacetato de etila tem propriedades tanto de cetona quanto de éster, como adição nucleofílica, reação com 2,4-dinitrofenilhidrazona, etc.
condições estáveis
-CH2 e -NH são muito afetados pelo grupo -I e são altamente ácidos
Conjugação π-π, estável
Ligações de hidrogênio intramoleculares, quelatos cíclicos
representar
Acetoacetato de etila
característica
e Na libera H2
descolorir água de bromo
Desenvolvimento de cor com cloreto férrico
natureza
substituição nucleofílica
Sob a ação de base forte, substituída por hidrocarboneto halogenado ou haleto ácido
Ele se decompõe quando aquecido e os produtos variam com a concentração (foto)
Malonato
Semelhante a "Três B"
O produto de substituição acilado pode ser hidrolisado e descarboxilado para dar a cetona (foto)
DMF (dimetilformamida)
Solventes polares apróticos comumente usados
NBS (N-bromosuccinimida)
Agentes de bromação comumente usados
Uréia (uréia)
Cristal branco, facilmente solúvel em água e etanol
Reação de biureto: reação com CuSO4 diluído para produzir cor vermelho-púrpura
Cloreto de acetila
Líquido irritante incolor, reagente de acetilação
Método de preparação
乙酸钠+二氧化硫+氯气
乙烯酮+氯化氢
Anidrido acético
Líquido irritante incolor
Fácil de hidrolisar