Galeria de mapas mentais álcool
Mapa mental do álcool em química universitária, o álcool é um composto orgânico no qual os átomos de hidrogênio nas cadeias laterais de hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos alicíclicos ou hidrocarbonetos aromáticos são substituídos por grupos hidroxila (-OH). Em química, um álcool é qualquer composto orgânico no qual um grupo funcional hidroxila (-OH) está ligado a um átomo de carbono saturado. A fórmula geral do álcool é R-OH, onde R representa um grupo hidrocarboneto.
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álcool
nome
Primeiro e segundo álcoois terciários (primeiro e segundo álcoois terciários ligados a C-OH)
Também contém ligações duplas, —OH: um certo enol, —OH é o principal grupo funcional x-um certo enol-y-ol
-OH número
um yuan
Diversificado
Binário
três yuans
…
natureza
propriedades físicas
Ponto de ebulição: Superando ligações de hidrogênio e forças intermoleculares => quanto mais ramificações houver, mais difícil será para as ligações de hidrogênio associarem moléculas, e o ponto de ebulição será reduzido
Densidade: Alcano <Álcool Graxo <1 <Fenol
propriedades químicas
Acidez e alcalinidade
Ácido
A força depende de quão fácil é a quebra de H-O, ou seja, se o grupo conectado a -OH atrai ou empurra elétrons (fenol>H2O>HO-R)
O anel de benzeno forma um sistema conjugado com O, absorvendo elétrons de O e ajudando O a absorver elétrons de H.
H não absorve nem dá elétrons
Grupo hidrocarboneto doa elétrons
Quanto maior o grupo hidrocarboneto, mais forte será o efeito de empurrar elétrons e mais fraca será a acidez do álcool: metanol > álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
Alcóxido de sódio: sólido incolor, usado como base em síntese orgânica, alcalino: RONa>NaOH (julgamento por baixa eletronegatividade)
alcalino
Álcool Ácido Forte/Ácido de Lewis (Contendo Orbitais Vazios) -> Sal de Ametista (Dissolvido em Ácido)
Esta reação é usada para separar/remover álcoois insolúveis em água de alcanos e hidrocarbonetos halogenados.
O fornece um par solitário de elétrons para formar uma ligação de coordenação com o ácido
-OH2 no sal de alumínio é fácil de perder, tornando a ligação C-O fácil de quebrar, então as reações de substituição e eliminação geralmente usam ácidos como catalisadores
Reação de esterificação (essência: quebra da ligação O-H)
Quanto maior a polaridade da ligação, mais fácil é reagir; quanto maior o impedimento estérico, mais difícil é a aproximação dos grupos e mais difícil é a reação (V: metanol>álcool primário>álcool secundário>álcool terciário). )
Reação de halogenação
Com PX3, PX5, SOCl2
Evita a produção de C e nenhum rearranjo, podendo ser usado para preparar hidrocarbonetos halogenados de alta pureza
com HX
Ordem de atividade H-X: HI>HBr>HCl>>HF
Relevante para a atividade química da ligação (consulte o capítulo sobre hidrocarbonetos halogenados): polarizabilidade (primária), polaridade (secundária)
As condições de reação entre álcool e HBr são ácido sulfúrico concentrado, aquecimento
A reação entre álcool e HCl é mais difícil. As condições são ZnCl2 anidro e ácido clorídrico concentrado.
Reagente de Lucas (reagente de identificação: ZnCl2 anidro, HCl concentrado), identificação baseada na taxa de reação
Adequado para álcoois contendo não mais que 6 C (solúvel em água)
Reação de aquecimento do álcool primário
Reação lenta do álcool secundário
Álcool terciário, álcool alílico e álcool benzílico reagem imediatamente
substituição nucleofílica
Sob a ação do mesmo ácido hidrohálico, a atividade da reação do álcool é determinada pela estabilidade do C produzido: álcool alílico, álcool benzílico > álcool terciário > álcool secundário > álcool primário
Álcool primário (SN2)
Álcool secundário (rearranjo SN1)
Álcool terciário (SN1)
reação de desidratação
Álcoois primários e secundários
140 ℃ forma em éter
Preparação de éteres simétricos
Alceno formador de 170 ℃
Álcool terciário
Geralmente ocorre apenas desidratação em alcenos
reação nucleofílica
R-CH2-CH2-OH H ——>R-CH2-CH2-OH2 ——>R-CH2-CH2 ——>RCH=CH2
O aparecimento da estabilidade dos íons C, C determina o rearranjo (substituição pelo grupo Me/hidrocarbil)
Reação de Williamson
Preparação de álcoois assimétricos
不能用醇和卤代烃制备,酸性:HO-H>RO-H,R-X只能水解(碱性条件),不能醇解
Os ânions alcóxi são nucleofílicos, portanto, alcóxidos de sódio e hidrocarbonetos halogenados podem ser substituídos para produzir éteres, o que não é adequado para
Hidrocarbonetos halogenados terciários
C=CX/ph-X
X não está animado
reação de oxidação
Álcool monohídrico
Álcool-ácido primário
Se você deseja oxidar o álcool primário para produzir aldeído, você pode destilá-lo enquanto reage (ponto de ebulição: aldeído <álcool)
Álcool-cetona secundária
Álcool terciário - não oxidado (igual à oxidação do anel de benzeno a-H)
Cr: 6 (laranja) 3 (verde escuro)
Reagente de Sarrett (complexo CrO3 e piridina), oxidação seletiva
Não oxida ligações duplas
Oxida apenas o grupo hidroxila em grupo cetona carbonila
Oxidação do diol vicinal
O HIO4 é extremamente oxidante, quebrando diretamente o CC conectado ao -OH, e cada fratura se combinará com um -OH e então perderá água.
Reação do grupo funcional: preste muita atenção à reação do grupo funcional e se as ligações de a-C e b-C estão quebradas (o efeito de indução -OH transfere a distância de 3 ligações) e as ligações com grande diferença de eletronegatividade estão quebradas.
Clivagem OH: A reação V depende da polaridade OH. O grupo de conexão -OH atrai/empurra elétrons, o que aumenta/diminui a capacidade de atração dos elétrons O para H.
Clivagem C-OH: a reação V depende da estabilidade do C gerado
A posição da ligação dupla é determinada pelo sistema conjugado gerado (primário) e pela lei de Zaitsev (secundário)
ligação de hidrogênio
condições de formação
H suprimido (os átomos conectados são altamente eletronegativos, mas H é um elétron)
Átomos contendo pares solitários de elétrons (N, O, F, S, Cl)
Influência
Ligação de hidrogênio intermolecular: une as moléculas e aumenta o ponto de ebulição
Ligações de hidrogênio intramoleculares: reduzem a associação intermolecular, diminuem o ponto de ebulição