1. A ligação carbono-halogênio é quebrada sob a ação do campo elétrico do reagente (reação lenta - reação determinante da taxa) 2. A reação entre o nucleófilo e o intermediário carbocátion (reação rápida)

Exemplo: haleto de alquila terciário

O nucleófilo OH- pode atacar pela frente e por trás do carbocátion, e metade da configuração do produto é mantida e a outra metade é invertida (racemato)

A atividade de halogenetos de alquila em reações de substituição nucleofílica de molécula única: R3CX 3°> R2CHX 2°> RCH2X 1°>> CH3X Motivo: Quanto mais estável for o carbocátion gerado na reação, menos energia de ativação será necessária e mais rápida será a taxa de reação.

Rearranjo de substituição nucleofílica de molécula única com carbocátion

Há apenas uma etapa de reação, e a taxa de reação que determina a taxa está relacionada tanto à concentração de hidrocarboneto halogenado quanto à concentração de nucleófilo - reação de segunda ordem

Os nucleófilos só podem atacar pelas costas - a configuração sofre transformação de Walden - portanto não há racemato

Atividade de reação de substituição nucleofílica bimolecular de halogeneto de alquila: CH3X > RCH2X 1°> R2CHX 2° >> R3CX 3° Reação sem rearranjo de carbocátions

Consistente com SN1

2. Quanto mais alcalino for o reagente de ataque, mais fácil será reagir com βH e formar uma ligação dupla mais rapidamente. 3. Como a reação SN2 e a reação E2 ocorrem frequentemente ao mesmo tempo (porque muitos reagentes de ataque (hidróxidos, alcóxidos). , etc.) também pode atacar αC. Pode atacar βH), então os dois são antagônicos e a atividade da reação de carbocátion é oposta.

Exemplos de regras de Anti-Zaitsev