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Galleria mappe mentale chimica organica
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chimica organica
La mappa mentale della chimica organica comprende le reazioni chimiche delle proprietà chimiche di alcani, alcheni, diolefine, aromatici, idrocarburi alogenati, alcoli e fenoli, aldeidi, chetoni, chetoni, acidi carbossilici, derivati dell'acido carbossilico e composti B-dicarbonilici, fare riferimento a Organic The quarta edizione di Chimica a cura di Gao Hongbin, adatta per il ripasso finale e gli esami di ammissione post-laurea, ecc.
Modificato alle 2023-09-08 13:53:33
- Breve storia del tempo
Questa è una mappa mentale su una breve storia del tempo. "Una breve storia del tempo" è un'opera scientifica popolare con un'influenza di vasta portata. Non solo introduce i concetti di base della cosmologia e della relatività, ma discute anche dei buchi neri e dell'espansione dell'universo. questioni scientifiche all’avanguardia come l’inflazione e la teoria delle stringhe.
- Il coraggio di essere odiato
Dopo aver letto "Il coraggio di essere antipatico", "Il coraggio di essere antipatico" è un libro filosofico che vale la pena leggere. Può aiutare le persone a comprendere meglio se stesse, a comprendere gli altri e a trovare modi per ottenere la vera felicità.
- Appunti di lettura di Il coraggio di non piacere.
"Il coraggio di essere antipatico" non solo analizza le cause profonde di vari problemi nella vita, ma fornisce anche contromisure corrispondenti per aiutare i lettori a comprendere meglio se stessi e le relazioni interpersonali e come applicare la teoria psicologica di Adler nella vita quotidiana.
chimica organica
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- Profilo
chimica organica
Alcani e cicloalcani
Reazione di sostituzione dei radicali liberi
Alogeno (reazione di alogenazione)
luce, calore o catalizzatore
Derivati degli alogeni (eccetto piccoli cicloalcani)
Radicali alchilici terziari > Radicali alchilici secondari > Radicali alchilici primari F2>Cl2>Br2>I2 Selettività I>Br>Cl>F
reazione di ossidazione
aria, che brucia
CO2 e H2O
catalizzatore
Alcoli, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici e altri composti contenenti ossigeno
Reazione di isomerizzazione (reversibile)
Isomeria delle catene laterali, isomeria delle posizioni alchiliche e isomeria degli anelli
Reazione di cracking (senza ossigeno)
Alta temperatura (500∽700℃)
Cracking termico
Catalizzatore (450∽500℃)
cracking catalitico
CC>C-H
Reazione di addizione di piccoli cicloalcani
idrogenazione
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano (80℃, 200℃, 300℃)
Ni (la temperatura aumenta man mano che la catena del carbonio cresce)
propano, butano, pentano
Aggiungi il bromo
Ciclopropano (temperatura normale), ciclobutano (riscaldamento)
1,3-dibromopropano, 1,4-dibromobutano
Aggiungere acido bromidrico
Ciclopropano e suoi derivati alchilici
L'idrogeno viene aggiunto all'atomo di carbonio che contiene più idrogeno
Alcheni e alchini
idrogenazione
Alcheni H2
Catalizzatore (platino, palladio, nichel)
aggiunta cis
Etilene>etilene mono-sostituito>etilene disostituito>etilene tri-sostituito>etilene tetra-sostituito
Alchini H2
Catalizzatore Lindlar (catalizzatore P-2)
aggiunta cis
Soluzione di ammoniaca liquida di Na o Li
aggiunta trans
Alchini terminali > alchini disostituiti (generatori di alcheni)
Bonus elettrofilo
alogeno
bassa temperatura
aggiunta trans
Alogenuro di idrogeno
Niente perossido
Addizione trans (alchini in presenza dei corrispondenti ioni alogenuro), regola di Markov
perossido
Regola anti-Markov
acido solforico
La regola di Markov
Maggiore è il numero di gruppi donatori (gruppi alchilici), più veloce è la connessione Più gruppi elettron-attrattori (atomi di bromo, gruppi carbossilici) sono collegati, più lento diventa. Alcheni <Alchini
acido ipoalogeno
La regola di Markov
acqua
Alcheni
H2SO4, H3PO4
alcol
La regola di Markov
Alchini
HgSO4, H2SO4 (zinco, cadmio, sale di rame, trifluoruro di boro, sale di tallio, ecc.)
aldeide
reazione di idroborazione
THF, etere alcolico o diglima
Alchilboro
H2O2,NaOH,H2O
Alcol/chetone
Aggiunta Cis, regola anti-Markoviana
Reazione di idrossimercurilazione-demercurio
Acetato di mercurio, THF-H2O
Sale di idrossialchil mercurio
NaBH4, NaOH, H2O
alcol
addizione nucleofila
Alcool, acido carbossilico
Alcheni
Resina scambiatrice di cationi acida forte o fortemente acida
Etere/estere
Alchini
soluzione alcalina
Etere/estere alchilico
reazione di ossidazione
Reazione di epossidazione
Perossiacidi (l'acido perossitrifluoroacetico è il più efficace)
aggiunta cis
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
Ossidazione del permanganato di potassio
Uguali quantità di soluzione acquosa diluita di permanganato di potassio alcalino, a bassa temperatura (delicata)
cis alfa-diolo
Eccesso di permanganato di potassio acido, riscaldamento (intenso)
Ossigena
Ozonizzazione
O3, H2O, Zn (platino o carbonato di palladio-calcio)
aldeidi e/o chetoni
Alcheni>Alchini
Ossidazione
Ag, ossigeno o aria
Ossido di etilene (etilene)
PdCl2-CuCl2, H2O, ossigeno o aria
aldeide o chetone
Polimerizzazione
Catalizzatore Ziegler-Natta [TiCl4-Al(C2H5)3]
alto polimero
Reazione dell'atomo di idrogeno α
Reazione di alogenazione
alogeno
alta temperatura
Sostituzione dell'atomo di α-idrogeno
N-bromosuccinimide (NBS), bassa temperatura
alfa-bromurazione
reazione di ossidazione
O2, molibdato di bismuto, ecc.
aldeide
O2, acido eteropolio di molibdeno
acido
Catalizzatore O2, NH3, fosforo molibdeno bismuto
Nitrile
Reazione dell'idrogeno attivo degli alchini
Acido
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2, acqua>acetilene>etilene, etano, ammoniaca
Na o K o base forte (NaNH2, ammoniaca liquida)
acetiluro metallico
Alchile primario alogenato, ammoniaca liquida
Alchini superiori
Alogenuro alchilico terziario
prodotti di eliminazione
Soluzione di ammoniaca di nitrato d'argento o soluzione di ammoniaca di cloruro rameoso
Precipita l'acetilene argentato o l'acetilene rameoso
Acido cloridrico, acido nitrico
alchini originali
Diolefine
1,4-Bonus
solvente polare
alta temperatura
Favorevole all'addizione 1,4 (l'effetto di iperconiugazione dei prodotti addizione 1,4 è più forte di quello dei prodotti addizione 1,2)
reazione di elettrociclizzazione
luce o calore
Sintesi dienica (reazione Diels-Alder)
Corpo diene
sistema coniugato
s-cis
dienofilo
I corpi dienici con gruppi donatori e i dienofili con gruppi attrattori di elettroni sono benefici per la reazione.
Attività dell'atomo di ciclopentadiene alfa-idrogeno
Metallo attivo K, Na o base forte
Sale di ciclopentadiene potassio (sodio).
cloruro ferroso
ferrocene
Idrocarburi aromatici
idrocarburi aromatici monociclici
Sull'anello del benzene
sostituzione elettrofila
Alogenazione
F>Cl>Br2>I2
Benzene alogenato
Nitrificazione
Una miscela di acido nitrico concentrato e acido solforico concentrato (acido misto)
Nitrobenzene
solfonazione
Acido solforico concentrato o acido solforico fumante
Acido benzensolfonico
H2O, HCl
Desolfonazione (reazione inversa)
Reazione di Friedel-Crafts
Alcani, alcheni, alcoli, eteri ciclici
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Reazione di alchilazione (reversibile)
Accompagnato da reazione di sproporzione
Tre o più atomi di carbonio sono soggetti a isomerizzazione
RF＞RCl＞RBr＞RI 3°alone di alcano＞2°alone di alcano＞1°alone di alcano
Alogenuro acido, anidride acida, acido carbossilico
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Reazione di acilazione (irreversibile)
Zn-Hg, HCl, Δ
riduzione del carbonile
Alogenuro di acido>Anidride di acido>Acido
Clorometilazione
Formaldeide + HCl
ZnCl2 anidro
Cloruro di benzile
Sull’anello sono presenti forti gruppi elettron-attrattivi (nitro, solfo, Gruppo acilico, ecc.) generalmente non reagisce
reazione di addizione
idrogenazione
Ni
cicloesano
Aggiungi cloro
Irradiazione UV
Benzene esacloruro (666)
reazione di ossidazione
O2
Alta temperatura, V2O5
Anidride maleica
vapore di benzene
700~800℃
Bifenile (reazione di deidrogenazione)
Regole di targeting
Il primo tipo di base di posizionamento (base di posizionamento orto)
Attivazione (passivazione alogena)
Il secondo tipo di base di posizionamento (meta base di posizionamento)
passivazione
Due sostituzioni
simile
Determinato dal gruppo di posizionamento più forte, la miscela sarà ottenuta quando la differenza è piccola.
Categorie diverse
In generale, il primo tipo di base di posizionamento svolge il ruolo di posizionamento principale.
applicazione
acido m-nitro-p-clorobenzensolfonico
Clorazione, solfonazione, nitrazione
o-nitrotert-butilbenzene
Alchilazione, solfonazione, nitrazione, desolfonazione
sulla catena laterale
Reazione di alogenazione
alogeno
Alta temperatura, luce o sostanze che possono produrre radicali liberi
Gli atomi di α-idrogeno sono sostituiti da atomi di alogeno
Il bromo è più selettivo del cloro
reazione di ossidazione
singolo alchile
Forti ossidanti (KMnO4, bicromato di potassio, acido nitrico) o catalizzatori
Acido benzoico (indipendentemente dalla lunghezza della catena di carbonio)
due o più gruppi alchilici
carbossilico
Il gruppo alchilico è in posizione orto
Anidride
Solo l'α-H può essere ossidato
Deidrogenazione
Fe2O3, alta temperatura
stirene
Idrocarburi aromatici condensati
Naftalene
Reazione di sostituzione
Alogenazione
FeCl3
α-cloronaftalene
Nitrificazione
Acido misto
α-nitronaftalene
solfonazione
Temperatura più bassa (80℃), acido solforico concentrato
Acido α-naftalensolfonico (L'atomo di idrogeno in posizione 8 ha un maggiore ostacolo sterico)
Temperatura più elevata (165 ℃), acido solforico concentrato
Acido β-naftalensolfonico
Reazione di Friedel-Crafts
Acilazione
Solvente non polare, AlCl₃
Principalmente isomero α
Solvente polare, AlCl₃
Principalmente isomero β
Alchilazione
polialchilnaftalene
reazione di ossidazione
CrO3, CH3COOH
1,4-naftochinone
V2O5-K2SO4, alta temperatura
Anidride ftalica
Gli anelli con una densità di nube elettronica relativamente elevata vengono ossidati e rotti
La passivazione riduce la densità della nuvola di elettroni
L'attivazione aumenta la densità della nuvola di elettroni
reazione di riduzione
Na, ammoniaca liquida, etanolo
1,4-diidronaftalene
H2, Pd-C o Rh-C, △, pressurizzato
Tetralina o Decalina
Regole di targeting
Il primo tipo di base di posizionamento
sostituzione omociclica
Posizione alfa del sostituente originale
un'altra posizione alfa
Posizione β del sostituente originale
1 persona
Il secondo tipo di base di posizionamento
sostituzione eterociclica
Posizione α e posizione β del sostituente originale
Posizione alfa eterociclica
In generale, solfonazione e acilazione di naftaleni 2-sostituiti con sostituzione a 6 posizioni
Antracene, fenantrene
Reazione di sostituzione
I numeri 9 e 10 sono più vivaci
reazione di ossidazione
antracene
Na2Cr2O7, diluire H2SO4
Antrachinone
Filippine
Cr2O3, H2SO4
fenantrenechinone
Reazione di Diels-Alder
antracene
Idrocarburi alogenati
Alchile alogenato
Reazione di sostituzione nucleofila
idrolisi
NaOH
H2O, △
alcol
2-cloroetanolo
OH⁻, H₂O o Ca(OH)₂, △
Ossido di etilene (effetto del gruppo O)
alcossido di sodio
Soluzione alcolica corrispondente
Etere (sintesi di Williamsson)
Cianuro di sodio (cianuro di potassio)
Dimetilsolfossido, △ (etanolo, acqua)
Nitrile
ammoniaca
Etanolo (contenitore chiuso)
Ammine primarie
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻≥F⁻
Reazione di scambio ionico degli alogenuri
Alcani cloruro e bromuro NaI
acetone
Ioduro di alcano
Solvente protico polare: I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ Solvente protico non polare: F⁻＞Cl⁻＞Br⁻＞I⁻ 1°＞2°＞3°
nitrato d'argento
C₂H₅OH
Alogenuro d'argento nitrato↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°＞2°＞1°
risposta di eliminazione
Deidroalogenazione
NaOH
Soluzione alcolica concentrata, △
Alcheni (regola di Saytzeff)
Dealogenazione
Zn, etanolo o NaI, acetone
Alcheni/Ciclismo
Reagire con i metalli
magnesio
Eteri puri (THF, altri eteri, benzene e toluene)
Alogenuro di alchil magnesio (reattivo di Grignard)
O₂
ROMgX
H₂O
ROHMg(OH)X
Composti attivi dell'idrogeno (HX, HOH, HOR', HNH₂, HC≡CR')
RH
Idrocarburi alogenati attivi (posizioni alliliche e benziliche) e idrocarburi alogenati primari
reazione di accoppiamento
Idrocarburi alogenati terziari e secondari
risposta di eliminazione
Non può esserci un atomo di alogeno o un gruppo alcossi attaccato all'atomo di carbonio β⁻, altrimenti si verificherà una reazione di eliminazione per formare un alchene.
Durante la preparazione, la molecola non può contenere gruppi insaturi come i gruppi carbonilico e ciano.
litio
Solvente inerte (pentano, etere di petrolio, etere etilico, ecc.)
Litio alchile
ikX
Etere puro, N₂
R₂CuLi
Alchile alogenato
Etere puro
Alcani (sintesi Corey-House)
Reazione catalitica di trasferimento di fase
Alcheni alogenati e aromatici alogenati
attivo
Atomo di alogeno di tipo allile (tipo benzile) > Atomo di alogeno di tipo isolato > Atomo di alogeno di tipo etilene (tipo fenile)
Tipi di etilene e fenile
Reazione di sostituzione nucleofila
Bromuro di etilene AgOH
acqua bollente
Acetaldeide
Idrocarburi alogenati di tipo fenile NaOH, RONa, CuCN, NH₃
condizioni forti
Fenolo, anilina, benzonitrile, etere difenilico
Quando l'atomo di alogeno ha un gruppo elettron-attrattore come il gruppo nitro attaccato alla posizione orto-para, La sostituzione nucleofila diventa più facile e maggiore è il numero di gruppi elettronattrattori, più facile è Il gruppo che assorbe gli elettroni in posizione meta ha poca influenza e il gruppo che fornisce energia agisce come passivatore. F≥Cl≈Br>I
risposta di eliminazione
Tipo etilene
Condizioni forti (NaNH₂, NH₃, KOH)
Alchini
Il tipo fenile può generare intermedi benzinici molto reattivi e istantanei
Reagire con i metalli
Mg
Idrocarburi alogenati più attivi
Etere
Reattivo di Grignard
Idrocarburi alogenati inattivi
Forte capacità complessante (THF), solvente ad alto punto di ebollizione, condizioni forti
Reattivo di Grignard
Li
Etere puro, THF
Litio idrocarbile
Litio alchile
benzene
Alogenuro alchilico di arillitio
Litio dialchil rame
Etere puro
Alcheni, aromatici
Idrocarburo aromatico alogenato Na alchilico alogenato
Etere puro
Alchilarene (reazione di Wurtz-Fittig)
Nessun gruppo funzionale attivo (idrossile, carbonile, nitro, ecc.) può essere attaccato all'anello aromatico
Aromatici alogenati
Cu, 230℃
Biarili (reazione di Ullmann)
Se l'atomo di alogeno ha un gruppo elettron-attrattore attaccato alla posizione orto-para, la reazione sarà più agevole. I>Br>Cl
Reazione dei gruppi idrocarburici
Tipo etilene
Bonus elettrofilo (regola di Markovsky)
<Alcheni
tipo fenile
Reazioni di sostituzione elettrofila come alogenazione, nitrazione, solfonazione, reazione di Friedel-Crafts, ecc.
Allile e benzile
Reazione di sostituzione nucleofila
risposta di eliminazione
Reagisce con il magnesio metallico
Reazione con dialchil rame litio
Simile a sopra
Composti β-dicarbonilici
Tautomeria cheto-enolica
Acetoacetato di etile
sintesi
Acetato di etile
Etossido di sodio, H⁺
Acetoacetato di etile
alcool divinilico etanolo
H₂SO₄
Acetoacetato di etile
Reazione di condensazione dell'estere di Claisen
Etossido di sodio, H⁺
beta-chetoestere
Reazione ad anello chiuso di Dieckmann
Etossido di sodio, H⁺
Estere β-chetoacido con anello a cinque membri o anello a sei membri
natura
decomposizione chetonica
Base o acido diluito
Acetoacetato
△
chetone
decomposizione acida
Alcali concentrati, △
acetato
Alcossido di sodio, idrocarburo alogenato
Acetoacetato di etile alchil sostituito
Malonato
sintesi
cloroacetato di sodio
NaCN
cianoacetato di sodio
Etanolo, H₂SO₄
Malonato
natura
Etossido di sodio, idrocarburo alogenato
Malonati alchil-sostituiti
Condensazione di Knoevenagel
aldeidi, chetoni
Base debole (ammina, piridina, piperidina)
Condensazione aldolica
aldeide, carbossile
Piperidina
Condensazione aldolica, decarbossilazione
Bonus Michele
Composti carbonilici α,β-insaturi e idruri attivi nitrilici
Alcossido di sodio, base di ammonio quaternario, alcali caustici
aggiunta
Combinato con condensazione di Claisen o condensazione aldolica
derivati dell'acido carbossilico
reattività relativa
Cloruro acido>Anidride>Estere>ammide
Sostituzione nucleofila sul gruppo acilico
idrolisi
acido o base
Acido carbossilico corrispondente
Alcolisi
Cloruro acido, anidride acida, alcol o fenolo
Estere corrispondente
alcol estere o fenolo
Reazione di transesterificazione
Ammonolisi
Cloruro acido, anidride acida, estere, ammoniaca o ammina
Ammide
Ammine ammidi N-non sostituite
Ammidi N-sostituite
reazione di riduzione
Riduzione dell'idruro di litio e alluminio
Ammide
LiAlH₄, etere etilico, riflusso
ammina
LiAlH(OC₂H₅)₃, etere etilico, H₂O
aldeide
Cloruri acidi, anidridi acide, esteri
LiAlH₄, dietil etere, H₂O
Alcool primario
cloruro acido
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃,H₂O
aldeide
Dopo la sostituzione dell'idrogeno di LiAlH₄, la proprietà riducente si indebolisce all'aumentare dell'ingombro sterico del gruppo alchilico.
Riduzione sodio-alcol metallica (Reazione Bouveault-Blanc)
estere
Na, etanolo, riscaldato a riflusso
Alcool primario
Riduzione di Rosenmund
cloruro acido
H₂, Pd-BaSO₄, Chinolina-zolfo
aldeide
Reagenti organometallici
Reattivo di Grignard
Etere puro, benzene, reflusso
Chetone (bassa temperatura, ampio effetto sterico)
Reattivo di Grignard
Alcol terziario
Reagente di cadmio organico
Etere puro, idrolizzato
Chetoni (facili da controllare)
Reazioni sull'atomo di azoto ammidico
Disidratazione dell'ammide
P₂O₅, SOCl₂, △
Nitrile
Reazione di degradazione di Hofmann
Br₂、Cl₂ NaOH
Ammine primarie (reazione di riarrangiamento)
acido carbossilico
acido carbossilico
Effetti acidi e polarizzanti
NaOH, Na₂CO₃, NaHCO₃
carbossilato di sodio
Acido inorganico
acido carbossilico originale
Generazione di derivati degli acidi carbossilici
PCl3, PCl5 o SOCl2
cloruro acido
Anidride
acido monocarbossilico
P₂O₅
Anidride
Alogenuro acilico carbossilato anidro
estere
alcool dell'acido carbossilico
scissione del legame acilossi
Rottura del legame alcossilico
Idrocarburo alogenato carbossilato
Ammide
Ammoniaca o ammina
ammina dell'acido carbossilico
-H₂O
Ammide o ammide N-sostituita
Reazione di riduzione del carbonile
LiAlH₄, etere etilico, H₂O, H⁺
alcol
reazione di decarbossilazione
△
Gli acidi monocarbossilici saturi sono più difficili da decarbossilare
L'atomo di carbonio α ha un gruppo attrattore di elettroni ed è più facile da decarbossilare
Alcuni acidi carbossilici aromatici > acidi monocarbossilici saturi
Sali di metalli alcalini degli acidi carbossilici Eutettico della calce sodata
Sintesi di Kolbe
Soluzione elettrolitica di carbossilato
Reazione termica dell'acido dibasico
Acido ossalico e acido malonico
△
acido monobasico
Acido succinico e acido glutarico
△
anidride ciclica
Acido adipico e acido pimelico
△
chetone ciclico
Regola di Blanc: quando è probabile che la reazione formi un composto ciclico, Generalmente è facile formare un anello a cinque membri o un anello a sei membri
Reazione dell'atomo di idrogeno α
Reazione Inferno-Volhard-Zeilinsky
X₂, P o PCl3
acido α-alogeno
Idrossiacido
reazione di disidratazione
alfa-idrossiacido
Lattide ad anello a sei membri
beta-idrossiacido
Acido α,β-insaturo
Acidi γ e δ-idrossi
Lattoni ad anello a cinque e sei membri
Decomposizione degli alfa-idrossiacidi
Diluire H₂SO₄,△
aldeide o chetone
Aldeidi, chetoni e chinoni
carbonile
Reattività
Reattività elettrofila e nucleofila
addizione nucleofila
Effetti elettronici e spaziali
È più facile per l'atomo di carbonio carbonilico avere un gruppo che attrae elettroni
L'atomo di carbonio carbonilico ha un gruppo più grande che non favorisce la reazione
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
addizione nucleofila
NaHSO₃
Aldeidi, metilchetoni aromatici e chetoni ciclici con meno di otto atomi di carbonio
Sodio alfa-idrossisolfonato
Base o acido diluito (reversibile)
aldeide o chetone originale
alcol
HCl secco o H₂SO₄ concentrato
Emiacetale o emichetale
Generalmente instabile, una molecola di alcol (ciclico stabile)
acetale o chetale
Acido diluito (idrolisi)
Aldeide originale o (>) chetone
HCN
Aldeidi, metilchetoni e chetoni ciclici esteri
OH⁻
α-idrossinitrile (α-cianoidrina)
HCl, H₂O
alfa-idrossiacido
H₂SO₄ concentrato
Acido α,β-insaturo
Reagenti metallo-organici
Reagente di Grignard＜composti di organolitio
Etere puro, H₂O
alcol
alchino di sodio
NH₃ liquido, H₂O, H⁺
Alcoli acetilenici
α-bromo(cloro)carbossilato (reazione di Reformatsky)
Zn (reagente zinco organico), H₂O, H⁺
Estere dell'acido β-idrossi o acido carbossilico α,β-insaturo
Reagente Wittig (alogenuro alchilico di trifenilfosfina)
3C₆H₅MgBr PCl₃ o 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
Trifenilfosfina
Alogenuro alchilico (reagente Wittig)
Alcheni
Ammoniaca e suoi derivati
formaldeide
ammoniaca
Esametilentetrammina (urotropina)
Idrossilammina, idrazina, fenilidrazina, 2,4-dinitrofenilidrazina, semicarbazide
acido
Ossima (isomerismo cis-trans), idrazone, fenilidrazone, 2,4-dinitrofenilidrazone, semicarbazone
Ammine primarie
acido
Immine N-sostituite
Ammina secondaria
Alcolammina
-H₂O (disidratazione), toluene o benzene, riscaldato
enamina
reazione di acilazione
reazione di alchilazione
H₂O (idrolisi)
Gruppo carbonilico (introduzione del gruppo idrocarburico)
Reazione di addizione di Michael
Reazione dell'atomo di idrogeno α
Reazione di alogenazione
alogeno
Acido (controllabile)
Aldeidi α-alogenate, chetoni
Alcali (incontrollabili)
Aldeidi polialogenate, chetoni
NaOX (reazione aloformio)
Trialometani
Ipoiodato di sodio (reazione iodoformio)
Iodoformio(CHI₃)
reazione di condensazione
Condensazione aldolica
Due molecole di aldeidi o chetoni
Base o acido diluito
β-idrossialdeide o chetone
Reazione di Claisen
Aldeidi aromatiche Aldeidi o chetoni contenenti atomi di idrogeno α
Condizioni alcaline, -H₂O
Aldeidi o chetoni α-β-insaturi
Reazione di Perkin
Aldeidi aromatiche Anidridi alifatiche
Sali di metalli alcalini degli acidi corrispondenti, riscaldati
Acido α,β-insaturo
Reazione di Mannich
Aldeidi o chetoni contenenti atomi di α-idrogeno Aldeidi Ammoniaca
soluzione acida
β-amminochetone
ossidazione e riduzione
reazione di ossidazione
aldeide
Reagente di Tollens (Ag(NH₃)₂OH)
Carbossilato di ammonio Ag↓ (reazione specchio d'argento)
Reagente di Fehling (Cu²⁺ NaOH)
Carbossilato di sodio Cu₂O↓(rosso mattone)
Le aldeidi aromatiche non possono essere ossidate
chetone
Forti ossidanti
Varie miscele di acidi carbossilici inferiori
cicloesanone
Acido adipico
reazione di riduzione
Idrogenazione catalitica
H₂, Pt o Pd o Ni
Alcool (il doppio e il triplo legame vengono ridotti)
idruro metallico
NaBH₄, LiAlH₄, isopropossido di alluminio
Alcol (non riduce i doppi e tripli legami)
Metodo di riduzione di Clemmensen (acido)
chetone
Zn-Hg, HCl concentrato, riflusso
metilene
Metodo di riduzione Wolff-Kishner-Huang Minglong (alcalino)
H₂NNH₂·H₂O, NaOH, △, glicole trietilenico
metilene
Reazione di Cannizzaro (reazione di sproporzione)
2 molecole di aldeidi che non contengono atomi di idrogeno alfa
Alcali concentrati
alcool carbossilato
Diverse molecole non contengono atomi di aldeide di idrogeno alfa
base
Alcool carbossilato (fortemente riducente).
Caratteristiche delle aldeidi e dei chetoni α,β-insaturi
Bonus elettrofilo
HCl
1,4-Bonus
Un gruppo positivo viene aggiunto all'atomo di carbonio α Gruppo negativo aggiunto all'atomo di carbonio β)
addizione nucleofila
(Fortemente alcalino) RMgX o RLi
doppio legame carbonio-ossigeno
1,2-Bonus
(debolmente alcalino) CN⁻ o RNH₂
doppio legame carbonio-carbonio
1,4-Bonus
reazione di riduzione
LiAlH₄ o NaBH₄
enol
1,2-Bonus
H₂
Pd-C
Composti carbonilici saturi
Ni
alcol
carabina
canottiera
alcheni cis
Addizione Cis (meso)
olefine trans
Trans addizione (racemato)
Stato di tripletta
Alcheni
miscela cis-trans
p-benzochinone
Reazione di Diels-Alder
Eteri ed eteri ciclici
La produzione del sale di pecora
Scissione del legame carbonio-ossigeno catalizzata da acido
HI(HBr)
Eteri alchilici primari (preferiti)
Alchil ioduro (alchil bromuro) SN2
Etere alchilico terziario
Alchil ioduro (alchil bromuro) SN1
Composto epossidico
Iodoidrina
Composto epossidico
Diluire H₂SO₄
simmetria
diolo
asimmetrico
La sostituzione SN1 viene eseguita su atomi di carbonio con molti sostituenti.
Scissione del legame carbonio-ossigeno catalizzata da base
molecola di etere
Generalmente non risponde
Composto epossidico
simmetria
Ammine alchilalcoliche, ecc.
asimmetrico
La sostituzione SN2 viene eseguita su atomi di carbonio con pochi sostituenti.
Reazione dell'ossido di etilene con il reattivo di Grignard
simmetria
Alcoli primari con due atomi di carbonio aggiuntivi
asimmetrico
La sostituzione SN2 viene eseguita su atomi di carbonio con pochi sostituenti.
Riarrangiamento di Claisen
Fenil isopropil etere e suoi analoghi
riscaldamento
o-allilfenolo (riarrangiamento)
3 catene di carbonio
p-allilfenolo (2 riarrangiamenti)
1 catena di carbonio (invariata)
Generazione di perossido
Etere inferiore
O₂
perossido organico
Alcoli e fenoli
comunanza
Debolmente acido
Alcool＜acqua＜fenolo＜H₂CO₃, metanolo＞alcol primario＞alcol secondario＞alcol terziario
Fenolo NaOH
fenolato di sodio
CO₂H₂O
fenolo
Alcol N.A
alcossido di sodio
Maggiore è il numero dei gruppi di alimentazione, minore è l'acidità; Più gruppi che assorbono elettroni ci sono, più forte è l'acidità.
Formazione dell'etere
Sali metallici di alcol e fenoli, idrocarburi alogenati, dimetil (o etil) solfato
etere
Fenolo, idrocarburo alogenato, dimetil (o etil) solfato
NaOH, KOH
etere
formazione di esteri
alcol
Acido nitrico, acido solforico, acidi organici
estere
Ossicloruro di fosforo
Piridina
Triestere fosfato
p-Toluoil cloruro (TsCl)
Piridina
Alchil p-toluensolfonato
NaBr, dimetilsolfossido
Idrocarburi alogenati (reazione di eliminazione)
Fenolo o fenossido cloruro acido o anidride acida
Estere fenolico
AlCl₃ o ZnCl₂ vengono riscaldati con acido
p-fenolo chetone (bassa temperatura)
o-Fenolone (alta temperatura)
Riorganizzazione delle patatine fritte
reazione di ossidazione
Alcol (catalizzatore: K₂CrO₇-H₂SO₄, CrO₃-HOAc, CrO₃-piridina, KMnO₄, MnO₂)
Alcool monovalente
Ossidazione
Alcool primario
catalizzatore
acido carbossilico
Reagente di Sarett (CrO₃-piridina), PCC, PDC o DDC dimetilsolfossido
aldeide
Alcol secondario
chetone
Deidrogenazione
Alta temperatura, Cu o Ag
Aldeide o chetone (reazione endotermica reversibile)
Aria o O₂, Cu o Ag
Aldeidi o chetoni (processo esotermico)
Alcol terziario
Non facilmente ossidabile o deidrogenato
alfa-diolo
Soluzione acquosa di acido periodico
aldeidi, chetoni, acidi
Tetraacetato di piombo, acido acetico glaciale o benzene
composti carbonilici
Fenolo (catalizzatore: CrO₃-HOAc, Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
Chinone o chinone sostituito
Reazione cromatica con FeCl₃
fenolo
Viola
o-cresolo
rosso
o-clorofenolo
verde
p-nitrofenolo
marrone
β-naftolo
giallo verde
La forma enolica dell'etil acetoacetato
rosso porpora
La forma enolica del glicole pentilenico
rosso
alcol
Debolmente alcalino
Acido idroalico
HI＞HBr＞HCl
Alcool primario (ZnCl₂)
SN2
＞
Alcool allilico, alcol benzilico＞alcol terziario＞alcol secondario (ZnCl₂)
SN1 (riarrangiamento)
Reattivo di Lucas
Alcool terziario (immediatamente torbido)
Alcool secondario (diventa torbido dopo essere stato lasciato per un po')
Alcol primario (nessuna variazione a temperatura ambiente)
NaBr
H₂SO₄
Idrocarburi alogenati
Alogenuro di fosforo (PX₃ o (I₂ P), PX₅)
Alchile alogenato
SN2 (nessun riarrangiamento)
Cloruro di tionile (SOCl₂)
Piridina, ammina terziaria, Na₂CO₃, benzene
Idrocarburi alogenati
SNi, SN2 (nessun riarrangiamento)
reazione di disidratazione
Disidratazione intermolecolare (bassa temperatura)
Acido solforico, acido p-toluensolfonico, acido di Lewis, Gel di silice, acido polifosforico, idrogeno solfato di potassio
etere
SN2 (catalizzata con acido)
Disidratazione intramolecolare (alta temperatura)
H₂SO₄
Alcheni (regola di Saytzeff)
Alcol terziario > Alcol secondario ≥ Alcol primario E1 (catalisi dell'acido protonico) riarrangiamento pinacolico
Al₂O₃, fase gassosa, riscaldato
Nessun riarrangiamento
fenolo
Alogenazione
soluzione acquosa
Tribromofenolo
soluzione acida forte
o-p-dibromofenolo
Bassa temperatura, cloroformio o CCl₄
Bromofenolo
solfonazione
H₂SO₄ concentrato
Acido fenolsolfonico (l'isomero para aumenta all'aumentare della temperatura)
H₂SO₄ concentrato
Acido fenolo disolfonico
Nitrificazione e nitrosazione
acido nitrico diluito
o-nitrofenolo e p-nitrofenolo
NaNO₂, H₂SO₄
p-nitrosofenolo
Reazione di Fridel-Crafts
Reazione di Kolbe-Schmitt
Fenato di sodio CO₂
riscaldare, pressurizzare
alta temperatura
Para isomero
bassa temperatura
Orto isomero
È facile avere una base di alimentazione È difficile avere una base che assorba elettricità
fenolato di potassio
Para isomero