Galería de mapas mentales 有機化學-醇
大一有機化學期末複習考點，醇是一類非常重要的有機化合物，在化學、工業和日常生活中有廣泛的應用。
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醇
醇的分類與命名
命名
注意要標記醇羥基的位置 某烯-x-醇 注意EZ異構
分類
醇的分子結構
注意氧的吸電子效應 -OH本身是應該吸電子的（因為氧的電負性大）但是-OH連在苯上是推電子基，因為其共軛效應。
醇的物理性質
氫鍵
烷烴：色散力 鹵代烴：偶極的作用力（靜電的庫倫引力） 醇：氫鍵
溶解度
親水性（有氧的基團 -NH2）
醇的合成法
由烯烴製備
直接水合
烯 水
間接水合
烯 硫酸→產物 水
硼氫化氧化
注意條件（過氧化氫，鹼性條件下）
鹵代烴水解
格氏試劑 環氧乙烷
醇的化學性質
酸鹼性
酸性
與Na反應→醇鈉（實驗室用乙醇除去殘留的Na）
酸性強弱順序：烷烴（推電子基）使電子更靠近H，使其不利於以氫離子形式離去，酸性減弱
鹼性
與酸反應生成yang鹽
用於除去烷烴中的醇
形成yang鹽後C-O更易斷（氧更缺電子，電子偏向氧） 這一般是掉-OH的反應機制（需要酸催化）
酯化反應
體現醇的鹼性（與酸反應）
可與有機酸無機酸反應
C越少的醇或酸，越易酯化反應
HX
條件Lucas試劑：Zncl2的濃鹽酸溶液
鑑定出六個碳以下的伯仲叔醇和芐醇（利用沉澱時間）
機理
伯醇：SN2（無碳正離子中間體）
仲叔醇：SN1（有碳正離子中間體）取代時發生重排
與PX3，PX5，SOcl2
不發生重排
脫水反應
分子內脫水
重排
分子間脫水（伯醇）產物為混合物
威廉孫成醚反應
選擇性更高的獲得非對稱醚
醇 HX→鹵代烴 醇 Na→醇鈉 醇鈉 鹵代烴→醚
氧化反應
高錳酸鉀/重鉻酸鉀
氧化到最後
sarrette試劑：CrO3 吡啶
氧化成醛酮（原理同上）
脫氫反應
Cu催化加熱
鄰二醇的氧化
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