Composti con o facilmente convertibili in strutture dioniche cicliche insature, nonché composti strettamente correlati ai chinoni nella biosintesi

I chinoni hanno una struttura chetonica insatura e sono spesso colorati quando collegati agli auxocromofori (-OH, -OCH3, ecc.); spesso esistono come pigmenti negli animali, nelle piante e nei microrganismi

Benzochinoni

Naftochinoni

Fenantrenechinoni

Antrachinoni

Stato di esistenza: • Benzochinone e naftochinone: esistono principalmente allo stato libero • Antrachinoni: spesso combinati in glicosidi e presenti nelle piante Sublimazione: i chinoni liberi sono per lo più sublimabili Volatilità: piccola molecola di benzochinone, naftochinone Fluorescenza: catena coniugata: fluorescenza celeste, catena coniugata lunga: fluorescenza gialla (antrachinone)

Acido

Reazione del colore

1. Metodo di estrazione con solvente organico 2. Metodo di precipitazione acida di estrazione alcalina: utilizzato per estrarre composti contenenti gruppi acidi (Ar-OH, -COOH) 3. Metodo di distillazione a vapore: adatto per composti di benzochinone e naftochinone di piccole molecole

Metodo di estrazione con gradiente di pH

cromatografia

Ottenimento: le piante spesso esistono sotto forma di Mg2, K, Na e Ca2. Per liberarle dovrebbero essere completamente acidificate.

Separazione: grande differenza di polarità, metodo di estrazione

Utilizzare la cromatografia su colonna per la separazione. Veicoli comunemente utilizzati: gel di silice, poliammide, gel di glucosio (le molecole più grandi scendono per prime)

Esempi: rabarbaro, gel di glucosio (MW) • Glicosidi del diantrone • Diglucoside antrachinonico • Monoglicosidi antrachinonici • Aglicone antrachinonico

Benzochinone: ~240 nm: picco forte; ~285 nm: picco moderatamente forte; ~400 nm: picco debole

Naftochinoni: 257 nm, che introducono l'auxocromoforo per virare al rosso

Antrachinoni: Picco Ⅰ: circa 230 nm (forte picco di assorbimento del nucleo madre) Picco II: 240 ~ 260 nm (causato dalla struttura simile al benzene) Picco III: 262 ~ 295 nm (causato dalla struttura simile al chinone) Picco IV: 305 ~ 389 nm (causato dalla struttura simile al benzene) Picco V: > 400 nm (causato da >C=O nella struttura simile al chinone)

Idrossiantrachinoni

Il picco degli ioni molecolari è solitamente il picco della base e ci sono picchi di ioni frammento a cui mancano 1-2 molecole di CO.

Quando c'è un sostituente che fornisce energia sull'anello del chinone, lo spostamento chimico di altri protoni sull'anello del chinone si sposta verso un campo più alto.

reazione di metilazione

reazione di acetilazione

Schema di attività: glicoside>aglicone, diantrone>antrolo>antrachinone (contenente COOH>contenente OH>OH sostituito) I principali componenti lassativi del rabarbaro sono: diantroni

L'attività degli gliconi > glicoside; reina, emodina, aloe-emodina, ecc. hanno questo effetto

Rhein, emodina, ecc. inibiscono il cancro al seno ed Ehrlich ascite il cancro nei ratti

Effetto inibitorio significativo sulla fosfodiesterasi del cAMP