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Galleria mappe mentale Chimica farmaceutica naturale Determinazione, estrazione e isolamento della struttura degli zuccheri e dei glicosidi

Chimica farmaceutica naturale Determinazione, estrazione e isolamento della struttura degli zuccheri e dei glicosidi

Questa è una mappa mentale sulla chimica medicinale naturale, inclusa l'identificazione della purezza di monosaccaridi e oligosaccaridi, la determinazione della struttura delle catene di zuccheri, l'estrazione e la separazione degli zuccheri, ecc.

Modificato alle 2024-01-16 20:31:36

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zuccheri e glicosidi

Identificazione della purezza dei monosaccaridi e degli oligosaccaridi

PC (cromatografia su carta)

Sistema di espansione: solventi organici saturi di acqua comunemente usati

Sviluppatore del colore: anilina di acido ftalico (fa apparire lo zucchero riducente marrone e nero)

TLC (cromatografia su strato sottile)

(soluzione di acido borico 0,03 M sale inorganico) gel di silice → produzione di lastre

GC (gascromatografia)

Preparazione dello zucchero come trimetilsilil etere: aumento della sua volatilità

aldoso

Riduzione di NaBH4 a poliolo (evita la formazione di anomeri)

Trasformato in acetile o trifluoroacetile

HPLC (cromatografia liquida ad alte prestazioni)

Materiale di imballaggio: gel di silice chimicamente modificato, come la colonna -NH2

Adatto per l'analisi di oligosaccaridi e polisaccaridi termolabili e non volatili

IEC (cromatografia a scambio ionico)

Complessi di acido borico di zuccheri: capaci di cromatografia a scambio ionico

Non c'è bisogno di fare derivati

Separazione diretta con soluzione acquosa

Determinazione della struttura delle catene degli zuccheri

Processo: Purezza - PM - Composizione dei monosaccaridi - Determinazione della configurazione assoluta dei monosaccaridi - Determinazione delle posizioni di connessione tra monosaccaridi - Determinazione della sequenza di connessione delle catene di zuccheri - Determinazione della configurazione del legame glicosidico e dell'anello di ossigeno

Determinazione della purezza dei polisaccaridi

Ultracentrifugazione

Elettroforesi ad alta tensione (HPCE)

Cromatografia su gel: colonna h:d > 40

Polarimetria: diverse concentrazioni di etanolo↓, confronto

Altri: metodo del rapporto molare del gruppo funzionale, RI, metodo HPLC, ecc.

Determinazione del peso molecolare

metodo tradizionale

Metodo di sedimentazione, metodo di diffusione della luce, metodo di viscometria, metodo di pressione osmotica, metodo di ultrafiltrazione, metodo di ultracentrifugazione

cromatografia su colonna di gel

ESI-MS: protoni a carica singola o multipla

MALDI-TOF-MS: per lo più protoni a carica singola

Determinazione della composizione dei monosaccaridi (idrolisi totale)

computer

Determinazione dello sviluppo del colore: tipo di monosaccaride

TLCS: approssimativamente quantitativo

Soluzione CH3OH → TMS

Utilizzare mannitolo o mio-inositolo come standard interno e monosaccaridi noti come standard.

HPLC

Rivelatore opzionale dell'indice di rifrazione per determinare la configurazione assoluta dei monosaccaridi

Determinazione della configurazione assoluta dei monosaccaridi

Principi di separazione degli enantiomeri

Derivatizzazione, introduzione di nuovi centri chirali → diastereoisomeri

Le colonne cromatografiche sono chirali

metodo

Processo: reagente chirale monosaccaride → diastereomerico → TMS

Metodo: D, L-monosaccaride reagisce con un'unica configurazione di reagente chirale (L-); 1 monosaccaride reagisce con 2 reagenti chirali (D, L-);

HPLC

Reagente chirale: (S)-(-)-1-feniletilammina

Minore consumo di campione; la sensibilità non è elevata quanto quella di GC

Cromatografia chirale: costosa

Rilevatore ottico di rotazione: strumento costoso

Metodo di confronto della rotazione ottica: grande consumo di campione

Determinazione delle posizioni di connessione tra monosaccaridi

Polisaccaride: permetilazione → idrolisi → GC qualitativo e quantitativo

idrolisi

Idrolizzare prima con HCOOH al 90%, poi con H2SO4 o CF3COOH 0,05 M

Soluzione CH3OH: a volte causa la metilazione del sito di connessione dello zucchero, quindi usala con parsimonia!

Oligosaccaridi

1H-NMR: peracetilazione→2D-NMR

Determinazione 13C-NMR: spostamento della glicosilazione

Determinazione della sequenza di connessione delle catene di zuccheri

lieve idrolisi

Idrolizzando le catene di polisaccaridi in frammenti più piccoli e quindi analizzando l'ordine in cui questi oligosaccaridi sono collegati

Metodo NMR

13C-NMR: Tempo di rilassamento T1

2D-NMR

Spettrometria di massa

FAB-MS

Estrazione e separazione dello zucchero

Estrazione dei glicosidi

glicosidi che uccidono gli enzimi

Raccogli materiali freschi

Riscaldamento ed essiccazione rapidi; spesso viene aggiunto carbonato di calcio congelato per prevenire la distruzione degli enzimi durante l'estrazione.

Metodo solvente: acqua; alcool diluito (monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi)

Metodi per la separazione e la raffinazione dei composti zuccherini

raffinato

rimozione delle proteine

Metodo Sevag: soluzione acquosa di polisaccaride di pentanolo (butanolo) CHCl3 5:1:25 → agitare vigorosamente per 20 minuti → centrifugare per eliminare le proteine denaturate tra le due fasi. Metodo del trifluorotricloroetano: soluzione acquosa di polisaccaride CF3-CCl3 1:1 → Agitare per 10 minuti → Centrifugare e raccogliere lo strato d'acqua, due volte. Metodo dell'acido tricloroacetico: aggiungere goccia a goccia 3,13 COOH alla soluzione acquosa del polisaccaride → fino a quando non diventa più torbida → durante la notte a 5~10°C → centrifugare per rimuovere il precipitato. Idrolisi enzimatica: soluzione acquosa di polisaccaride pepsina, tripsina, papaina, pronasi, ecc.

Separazione dei polisaccaridi acidi: metodo di precipitazione dell'idrossido di ammonio quaternario

Caratteristiche: Emulsionante, può formare un precipitato con polisaccaridi acidi; formare un precipitato con polisaccaridi neutri: aumenta il pH della soluzione, o contiene tampone borace (aumento dell'acidità). Sali di ammonio quaternario comunemente usati: CTAB/CP-OH. Funzionamento: 1~10% CTAB o CP-OH, aggiungere goccia a goccia alla soluzione di polisaccaride allo 0,1~1% agitando (pH<9, senza borace); controllare la concentrazione del sale di ammonio quaternario per separare diversi polisaccaridi acidi

Separazione di polisaccaridi di diversa polarità: metodo della precipitazione frazionata o della dissoluzione graduale

Soluzione zuccherina, aggiungere gradualmente etanolo (acetone) → ciascuna parte ↓

I polisaccaridi vengono solitamente effettuati a pH=7 I polisaccaridi acidi vengono lavorati a pH=2~4 Per prevenire l'idrolisi acida dei legami glicosidici, l'operazione dovrebbe essere rapida

Trasformato in prodotti di eterificazione e acetilazione, solubile in alcool

Passo dopo passo Piccolo solvente polare (etere etilico)→↓

separazione cromatografica

Cromatografia su colonna con carbone attivo (non polare)

Sequenza di eluizione: acqua → solvente organico (EtOH): H2O → 10% → 20% → 30% → 50% → 70% EtOH, Quelli più solubili in acqua escono per primi: sali inorganici → monosaccaridi → disaccaridi → trisaccaridi → polisaccaridi

cromatografia su cellulosa

Cromatografia su colonna a scambio ionico

All'aumentare dei gruppi acidi nelle molecole di polisaccaride, aumenta la forza di adsorbimento; per le molecole lineari, quelle con pesi molecolari maggiori sono più facili da adsorbire;

cromatografia su colonna di gel

L'ordine di uscita dalla colonna è che le molecole grandi escono prima dalla colonna, mentre quelle piccole escono successivamente.

elettroforesi a zona preparativa

L'estremità superiore è l'elettrodo positivo e l'estremità inferiore è l'elettrodo negativo.