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Galerie de cartes mentales flavonoïdes de chimie médicinale

flavonoïdes de chimie médicinale

Il s'agit d'une carte mentale sur les flavonoïdes de chimie médicinale, comprenant les définitions, les classifications, les propriétés physiques et chimiques, etc. J'espère que cela t'aides!

Modifié à 2023-11-24 14:29:32

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flavonoïdes de chimie médicinale

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flavonoïdes

définition

Classique : une classe de composés avec un noyau basique de 2-phénylchromone dans la structure

Maintenant : Une série de composés formés par deux cycles benzéniques reliés entre eux par une chaîne centrale à trois carbones, avec un squelette de base en C6-C3-C6.

Classification

Flavonoïdes et flavonols

Flavonoïdes : la 2-phénylchromone est le noyau de base, sans substitution contenant de l'oxygène en position 3.

Flavonols : les flavonoïdes ont un groupe hydroxyle ou un autre groupe contenant de l'oxygène en position 3 du noyau basique.

Dihydroflavones et dihydroflavonols

Dihydroflavones : Les doubles liaisons en positions 2 et 3 du noyau basique des flavonoïdes sont hydrogénées

Dihydroflavonols : les flavonols sont hydrogénés en positions 2 et 3 et coexistent souvent avec les flavonols

Chalcones et dihydrochalcones

Chalcones : La chaîne à trois carbones des flavonoïdes ne forme pas d'anneau (dans des conditions acides, les chalcones peuvent être converties en dihydroflavones)

Dihydrochalcone : Chalcone alpha, hydrogénation de double liaison bêta

Isoflavones et dihydroisoflavones

Isoflavones : Le noyau mère est la 3-phénylchromone et le cycle B est connecté à la 3ème position du cycle C.

Dihydroisoflavones : les isoflavones sont hydrogénées en positions 2 et 3

cétone orange

Le cycle C est un cycle à cinq chaînons contenant de l'oxygène et le nombre d'atomes de carbone dans le noyau parent est également différent.

flavanols

Aucun groupe carbonyle, divisé en flavan 3-ols et flavan 3,4-ols

anthocyanine

Des ions oxygène sont présents

Autres flavonoïdes

Proprietes physiques et chimiques

propriétés physiques

Forme : Les flavonoïdes sont des solides cristallins Glycosides flavonoïdes sous forme de poudre

Couleur : ① En raison de la formation d'un système conjugué croisé, la chaîne conjuguée est étendue et la couleur apparaît ②La couleur s'approfondit après l'introduction de groupes donneurs d'électrons tels que -oH et -OCH3 en position 7 et 4'. ③Les dihydroflavones et les dihydroflavonols ne développent pas de couleur ④La couleur des anthocyanes est liée au pH

Activité optique : ① Les dihydroflavones, dihydroflavonéols, dihydroisoflavones et flavanols sont optiquement actifs ②Tous les glycosides flavonoïdes sont optiquement actifs

Solubilité: Aglycone : l'aglycone flavonoïde est peu soluble ou insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques (Anthocyanes > Isoflavones, dihydroflavonols > Flavonols, Chalcones) Glycosides flavonoïdes : sucres introduits, plus hydrosolubles que les aglycones, glycosides 3-OH > glycosides 7-OH

Plus le nombre de groupes hydroxyle est grand, plus la solubilité est grande ; Hydroxyméthylation, solubilité réduite

propriétés chimiques

Acidité et alcalinité

Acide (groupe hydroxyle phénolique libre)

L'ordre de force : 7,4'-dihydroxy>7- ou 4'hydroxy>hydroxyle phénolique général 5-hydroxy

Basique (les atomes d'oxygène ont des paires d'électrons non partagées)

Réaction de couleur

réaction de réduction

Réaction acide chlorhydrique ~ poudre de magnésium (flavonoïdes, dihydroflavones) Ajoutez d’abord de l’acide chlorhydrique puis de la poudre de magnésium pour éviter les faux positifs

Réaction au tétrahydroborate de sodium (réaction exclusive pour les dihydroflavonoïdes)

Réaction de complexation du réactif sel métallique (flavonoïdes 3-OH, flavonoïdes 5-OH, hydroxyflavone d'o-diphénol)

réaction à l'acétate de magnésium

Réaction sel de zirconium-acide citrique (Déterminer 3-OH ou 5-OH)

L'ajout de zirconium devient jaune, avec du 3- ou 5-OH libre Ajouter de l'acide citrique pour estomper le 5-OH 3-OH ou hydroxyle o-diphénolique qui ne se décolore pas

Réaction au chlorure de strontium ammoniacal (vérifier le groupe hydroxyle o-diphénolique)

Réaction de sel d'acétate de plomb (groupe hydroxyle o-diphénolique, tous deux 3-OH, 4＝O ou 5-OH, 4＝O)

Réaction colorée à l'acide borique (flavonoïdes 5-OH, chalcone 6′-OH)

Réaction de couleur du réactif alcalin

Flavonols

dihydroflavones

Avec substitution hydroxyle o-diphénolique ou substitution 3,4'-dihydroxyle

extrait

Flavonoïdes libres : solvants moins polaires Glycosides flavonoïdes et aglycones plus polaires : solvants hydrosolubles Polyglycoside : eau bouillante Anthocyanes : ajouter 0,1 % d'acide chlorhydrique lors de l'extraction pour inhiber l'ionisation

Extraction d'eau alcaline (L'alcalinité ne doit pas être trop forte. Afin de ne pas endommager le noyau mère des flavonoïdes)

diluer NaOH

Grande capacité de lixiviation, lixiviant de nombreuses impuretés

Ca(OH)2 solution aqueuse

Précipiter les impuretés, ce qui est bénéfique à la purification

séparation

chromatographie

Chromatographie sur colonne de gel de silice

Ordre d'élution : aglycones flavonoïdes > glycosides flavonoïdes

Chromatographie sur polyamide (Performance double chromatographie)

Prenons l'exemple de la chromatographie inverse ① Glycosides, plus ils contiennent de sucre, plus le Rf est élevé ②L'aglycone possède de nombreux groupes hydroxyle phénoliques, une grande capacité d'adsorption et les groupes hydroxyle phénoliques sont faciles à former. Liaisons hydrogène intramoléculaires, capacité d’adsorption affaiblie

Chromatographie sur gel Sephadex

Principe : adsorption, action de tamis moléculaire

Ordre d'élution : glycosides avec plus de sucre > glycosides avec moins de sucre > aglycone libre

Plus l'aglycone contient de groupes hydroxyles, plus il est difficile à éluer ; le glycoside a un poids moléculaire élevé et un grand nombre de sucres liés, et plus il est facile à éluer.

Méthode de résine d'adsorption macroporeuse

Extraction par gradient de pH

Méthode d'extraction par solvant

Identification des flavonoïdes

Examen physique et chimique

Réaction de couleur, couleur de forme

Identification chromatographique

Détection par chromatographie sur papier

Détection par chromatographie sur couche mince

Mieux pour les flavonoïdes faiblement polaires

Recherche structurelle

Spectre UV

Spectre UV dans le méthanol pour comprendre le noyau mère

Le pic I se situe entre 300 et 400, provoqué par l'anneau B

Le pic II se situe entre 240 et 280 et est provoqué par l'anneau A.

Spectre caractéristique :

Flavones et flavonols : deux pics apparaissent, le pic I et le pic II ont une intensité similaire

Flavonoïdes Peak I 304-350 nm Flavonols 358-385nm

Chalcones et cétones orange : le pic I est fort, le pic II est faible, la bande de pic principale I 370-430 nm

Isoflavones, dihydroflavones, dihydroflavonéols : seul le pic II existe

Isoflavones : II245-270 nm Dihydroflavone, dihydroflavonol : Pic II270~295nm

Ajouter un réactif de diagnostic pour déterminer le groupe hydroxyle

Méthylate de sodium (identifier 4'-OH)

Décalage vers le rouge de la bande I de 40 à 65 nm, l'intensité reste inchangée ou augmentée

Acétate de sodium (identifier 7-OH)

Décalage vers le rouge de la bande II 5-20 nm

Acétate de sodium/acide borique (déterminer le groupe hydroxyle o-diphénolique)

Avec je décale vers le rouge 12-30 nm

Trichlorure d'aluminium et trichlorure d'aluminium/acide chlorhydrique

Détermination du groupe hydroxyle o-diphénolique AlCl3/HCl et comparaison AlCl3

AlCl3/HCl=AlCl3 Pas de groupe hydroxyle o-diphénolique

Déterminer 3-oH, 5-OH AlCl3/HCl et comparer avec MeOH

Bande I décalée vers le rouge de 35 à 55 nm, seulement 5-OH

Bande I décalée vers le rouge de 50 à 60 nm, avec 3-OH, 3,5-OH

RMN

1H-RMN (voir ppt)

Solvants couramment utilisés : chloroforme deutéré, diméthylsulfoxyde deutéré, pyridine deutériée

Caractéristiques des groupes hydroxyles des flavonoïdes

Un proton en anneau

5,7-dihydroxyflavone

①δ5,70-6,70 ②Les deux hydrogènes sont des doublets ③Les constantes de couplage sont égales ④H-6 a un champ plus élevé que H-8

Flavonoïdes 7-OH

①H-5,δ7,9-8,2, ②Couplage ABX (H-6 a deux moments dipolaires, indiquant l'existence du système ABX) ③Champ élevé → champ bas : H-8>H-6>H-5

Proton de l'anneau B

Flavonoïdes substitués par l'oxygène 4' (2', 3', 5', 6' sont de l'hydrogène)

①H-3′,5′ δ6,50-7,10 (J=8,5 Hz) H-2',6' δ7.708.10 (J=8,5Hz) ②H-2'6' est en champ bas

Flavonoïdes 3′,4′-dioxo-substitués

①Couplage ABX ②Champ élevé → champ bas ; 5′>2'>6' ;

Substitution contenant de l'oxygène 3',4'5'-trioxy

①Si R1=R2=R3,H-2',6' sont des pics uniques ②Si ce n'est pas vrai, il s'agit d'un double pic.

Proton de l'anneau C

Flavonoïde H-3 à pic unique

Isoflavone H-2 δ7,6-7,8 pic unique (le DMSO est utilisé comme solvant, puis δ8,50-8,70)