Galerie de cartes mentales Phénylpropanoïdes de chimie médicinale naturelle
Il s'agit d'une carte mentale sur la chimie médicinale naturelle des phénylpropanoïdes. Ces composés sont largement présents dans les plantes et ont des activités physiologiques importantes, telles que des effets antitumoraux, anti-inflammatoires, antibactériens et immunomodulateurs.
Modifié à 2024-01-16 20:33:08Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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phénylpropanoïdes
Définition et classification des phénylpropanoïdes
définition
Un composé composé d'un cycle benzénique et de trois unités carbonées à chaîne droite (C6-C3)
Classification
Acide phénylpropionique, coumarine, lignanes
Voie de biosynthèse (voie de l'acide cinnamique)
acide phénylpropionique
définition
Structure de base : acide carboxylique aromatique phénolique à substitution hydroxyle
Acide phénylpropionique important
L'acide chlorogénique
Antibactérien et cholérétique, trouvé dans le Yincheng, le chèvrefeuille et le Ganoderma lucidum
Acide rosmarinique
Arrêter la diarrhée
Danshensu
Traiter les maladies coronariennes
Extraction et séparation
Caractéristiques : Il a une certaine solubilité dans l’eau et est souvent mélangé avec des acides phénoliques et des glycosides flavonoïdes.
Méthode d'extraction : méthode de décoction, méthode de reflux chauffant ; méthode d'extraction par ultrasons, méthode d'extraction par micro-ondes.
Extraction de l'acide chlorogénique du chèvrefeuille
Extraction : méthode d'extraction à l'eau et de précipitation à l'alcool
Extrait aqueux → Concentrer à 1:1 → Ajouter 95 % d'EtOH à 75 %
Affinage : méthode de résine macroporeuse
Ajuster l'extrait aqueux à pH 3,0 dans HCl → filtrer → mettre le filtrat sur une colonne de résine macroporeuse Eau → 10 % → 45 %EtOH → élution EtOH, récupérer la fraction 45 %EtOH Concentrer pour coller → ajouter 95 % d'EtOH à >80 % → laisser reposer et filtrer → prendre le surnageant
Lignanes
Définition : Produit naturel formé par la polymérisation oxydative d'un phénylpropanoïde, généralement un dimère, et de quelques trimères et tétramères.
Classification : néolignanes, norlignanes, hétérolignanes
Types communs
Propriétés physiques et chimiques : propriétés ; solubilité : libre - lipophile, glycoside - solubilité accrue, la plupart ont une activité optique ;
Extraction et séparation
Extraction : Solvants moins polaires, tels que l'éthanol et l'acétone
Séparation : chromatographie, extraction par solvant, précipitation fractionnée, recristallisation. Les réactifs chromogéniques couramment utilisés pour la chromatographie sur couche mince de lignane sont : le réactif trichlorure d'antimoine et une solution d'éthanol d'acide phosphomolybdique à 5 %. Les lignanes sont facilement résinifiées lors de l'extraction et de la séparation par solvant.
coumarine
noyau mère
L'umbeliférolide est le noyau mère de la coumarine ; il existe souvent un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène en position 7 du noyau mère ;
Classification
coumarine simple
Seul le cycle benzénique présente des substitutions (hydroxyle, alcoxy, phényle, isopentène)
Les positions C3, C6 et C8 ont une électronégativité élevée et sont faciles à alkyler.
Furanocoumarines
Le groupe 6, 8-isopentényle sur le noyau coumarine est souvent cyclisé avec le groupe hydroxyle phénolique en position ortho (groupe 7-hydroxyle) → cycle furane ou pyrane
6-remplace : type linéaire, 8-remplace : type angulaire
Coumarine pyrane
Autres coumarines
Fait référence aux coumarines avec des substituants sur le cycle α-pyrone
activité biologique
De faibles concentrations peuvent stimuler la germination des plantes et des concentrations élevées peuvent les inhiber ;
Photosensibilité : peut provoquer une pigmentation de la peau
Effets antibactériens et antiviraux : la racine de Cnidium monnieri et d'Angelica sinensis peut inhiber l'antigène de surface de l'hépatite B
Relaxant des muscles lisses : Artémisinolide d'Artemisia vulgaris
effet anticoagulant
Hépatotoxicité
Proprietes physiques et chimiques
propriétés physiques
Libre : sublimable, volatil, bleu fluorescent sous UV, et soluble dans l'eau alcaline grâce à son groupe hydroxyle phénolique. Glycoside : solubilité accrue dans l'eau, non volatile
propriétés chimiques
réaction d'hydrolyse alcaline
Difficulté de réaction
L'effet de conjugaison donneur d'électrons du 7-OCH3 rend difficile pour le carbonyle C d'accepter la réaction nucléophile de OH-, il est donc difficile de réagir ; le 7-OH forme un sel dans une solution alcaline et l'effet d'alimentation est ↑, ce qui rend il est plus difficile de réagir ; Coumarine>7 -Methoxycoumarine>7-Hydroxycoumarine ;
Isomérisation 3,4-C=C : un chauffage à long terme ou une concentration élevée d'alcali passera du cis au trans
Coumarine à structure particulière
Par exemple, ceux avec >C=O, >C=C< ou des structures époxy à la position appropriée du substituant C-8 peuvent s'associer et s'ajouter au OH phénolique nouvellement généré par l'hydrolyse, cela gênera la lactone. . Restauration pour produire de l'acide cis-hydroxycinnamique.
réaction colorée
Réaction d'hydroxamate de fer (reconnaissance des lactones)
Dans des conditions alcalines, la coumarine ouvre le cycle lactone, se condense avec le chlorhydrate d'hydroxylamine pour former de l'acide hydroxamique et se complexe avec les ions fer dans des conditions acides pour former de l'hydroxamate de fer (rouge).
Réaction de Gibbs et réaction d'Emerson
Conditions de réaction : Il doit y avoir des groupes hydroxyles phénoliques libres et aucune substitution en position para ; pour la coumarine, aucune substitution en position 6, réactif d'hydrolyse alcaline ;
Réactif de réaction de Gibbs : 2,6-dichloro(bromo)benzoquinone chlorimine • bleu
Réactif de réaction d'Emerson : aminoantipirine et ferricyanure de potassium • rouge
Extraction et séparation
Sublimation, distillation à la vapeur
Selon la volatilité de la coumarine, il convient à l'extraction de la coumarine aux propriétés chimiques stables.
Extraction alcaline et précipitation acide
Selon la réaction d'hydrolyse alcaline, la coumarine avec une structure spéciale ne pourra pas se cycliser (il y a un groupe carbonyle, une double liaison et une structure époxy en position C-8)
Méthode d'extraction par solvant
Méthode d'extraction par solvant du système pour la séparation initiale, chromatographie sur colonne et TCL pour une extraction et une séparation ultérieures.
Caractéristiques spectrales
UV
Noyau mère (quand il n'y a pas de groupe fonctionnel contenant de l'oxygène) : 274 nm (cycle benzénique), 311 nm (αpyrone) lorsqu'il y a un substituant contenant de l'oxygène : décalage vers le rouge ;
fluorescence
-OH en position C-7 : la fluorescence est renforcée ; éthérification en position C-7 : la fluorescence est affaiblie ;
MS
Il présente généralement un fort pic d'ions moléculaires, et le pic d'ions fragments le plus courant dans le spectre de masse est la perte d'une série de CO.
1H-RMN
Décalage H actif de COOH : 12-13 Hz ; ph-OH : 9~10 Hz ; double liaison carbone-carbone : trans : (grande) 17-18 Hz, cis : 10-12 Hz ; constante de couplage de la paire ortho du cycle benzénique : ortho 7- 8Hz, entre 1-3Hz, contre 0-1Hz
noyau de coumarine
Déplacement chimique : H-4, 5, 7>H-3, 6, 8 (en raison de l'effet attracteur d'électrons du groupe lactone carbonyle, la densité du nuage électronique diminue et la valeur du déplacement chimique augmente) ; -3min
Couplage à distance : H-4 et H-8
substitution hydroxyle
Effet de forçage et effet NOE
Effet de position forcée : lorsqu'il y a un substituant en position 4 ou 5, le déplacement chimique de H à l'autre position augmente et le déplacement chimique de C diminue.
Effet NOE : distance <3A, augmentation ≥2% (lorsque les positions 4 et 5 ont des protons différents, la hauteur maximale de l'autre position augmentera après irradiation)
13C-RMN
C-C : 30 (10-30) ; C-O : 60 ; C = C : 90 ; C = C-O : 200 (cétone carbonyle), C = O : 160 (ester carbonyle). )
Lorsqu'il y a substitution OR : carbone attaché : 30, ortho carbone : -13, para carbone : -8