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心智圖資源庫 유기화학 할로겐화탄화수소

유기화학 할로겐화탄화수소

탄화수소 분자의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 화합물을 할로알칸 또는 줄여서 할로알칸이라고 합니다. 할로겐화 탄화수소의 일반식은 다음과 같습니다. (Ar)R-X, X는 할로겐 원자로 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한 할로겐화 탄화수소의 관능기로 간주될 수 있습니다. 대학 유기화학 분야의 할로겐화 알킬에 대한 지식 포인트를 신속하게 수집하고 완성합니다.

編輯於2021-04-01 22:23:44

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유기화학 할로겐화탄화수소

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할로겐화 탄화수소

분류 및 명명

분류

부착된 탄화수소 그룹에 따라

할로겐화 알칸

할로겐화 올레핀

할로겐화 방향족

벤젠

벤질

외딴

연결된 탄소 원자의 종류에 따라

1차 할로알케인

3차 알킬 할라이드

2차 할로알케인

이름

일반적인 명칭: 일반적으로 붙어 있는 그룹에 따라 "할로겐화 탄화수소" 또는 "할로겐"으로 불립니다.

할로알칸의 명명법

가장 가까운 세그먼트의 번호

알킬 그룹 우선순위 지정

할로겐화 알켄의 명명법

올레핀 기반

이중결합에 가장 가까운 끝에서부터 번호

할로겐화 방향족의 명명법

할로겐 원자가 벤젠 고리에 직접 연결되면 벤젠 고리가 모체가 됩니다.

직접 연결되지 않은 경우 사이드 체인이 상위 체인입니다.

물리적 특성

용해도

유기용매에 쉽게 용해됨

밀도

플루오로알킬과 모노할로겐화 알킬을 제외한 나머지 대부분은 물보다 무겁습니다.

안정화

알칸 모노클로라이드는 비교적 안정적이지만 클로로포름, 브롬화 알킬 및 요오드화 알킬은 빛에 의해 쉽게 분해됩니다.

중요한 할로겐화 탄화수소

트리클로로알칸

클로로포름

무색, 단맛, 불연성

디플루오로디클로로메탄

냉각제

할로세인

마취제

테트라플루오로에틸렌

플라스틱의 왕 테프론

트리클로펜

효과가 뛰어나고 독성이 낮은 살충제

화학적 특성

할로겐 원자의 전기음성도가 커서 할로겐 원자는 부분적인 음전하를 띠고, α 탄소 원자는 양전하를 띠므로 친핵체의 공격에 취약하며, βγ 탄소 원자는 부분적인 양전하를 띠며, βγ 탄소 원자는 부분적인 양전하를 가지고 있습니다. H 원자는 느슨하고 할로겐 원자와 함께 쉽게 제거되어 제거 반응을 형성할 수 있습니다.

친핵성 치환 반응

수산기로 대체됨(알칼리성 가수분해)

알콕시로 대체되어 에테르를 형성함

에테르의 제조(에테르를 만드는 윌리엄슨 방법)

이 반응은 단순한 1차 할로겐화물에만 적용됩니다(2차 할로겐화물 제거가 발생함).

시아노기로 치환되어 니트릴을 형성함

하나의 탄소 원자가 추가된 아민, 아미드, 카르복실산 및 에스테르의 제조

이 반응은 단순한 1차 알킬 할라이드에만 적용됩니다.

질산염으로 대체되어 질산염 에스테르를 형성함

반동

RI>RBr>RCl

C3RX>C2RX>CRX

다양한 구조적 할로겐화 탄화수소의 친핵성 치환 반응성

알릴 또는 벤질(즉시) > 3차(진동) > 1차 또는 2차(가열) > 비닐 또는 벤젠(반응 없음)

아미노기로 치환되어 아민을 형성함

친핵성 치환 반응 과정

이분자 공정 SN2

특징

한 단계로 완료, 중급(오래된 결합이 끊어짐과 동시에 새로운 결합이 형성됨)

제품 구성 반전

영향을 미치는 요인

입체 장애

반응 속도

CH3X>1>2>3

단일 분자 공정 SN1

특징

단계별로 완료되면 탄수화물 중간체(먼저 끊어진 후 형성됨)가 있습니다.

해당 상품은 라세메이트입니다.

영향을 미치는 요인:

탄수화물 안정성

반응 속도

알릴 또는 벤질>3차>2차>1차>CH3X

제거 반응

할로겐화탄화수소의 β-제거

조건: 강염기, 알코올 용매

자이체프 규칙

할로겐화 탄화수소의 제거 생성물은 주로 이중 결합에 더 많은 알킬기가 연결된 알켄입니다.

예외

할로겐화 알켄과 할로겐화 방향족의 제거반응이 일어날 때 생성되는 주요 생성물은 공액 올레핀입니다.

제거 반응 과정

이분자 과정 E2

특징

한 단계로 완료, 중급(오래된 결합이 끊어짐과 동시에 새로운 결합이 형성됨)

반응 속도

3>2>1>CH3X

유리한 요소

더 많은 β-H

강알칼리성 시약

높은 온도

단일 분자 공정 E1

특징

단계별로 완료되면 탄수화물 중간체(먼저 끊어진 후 형성됨)가 있습니다.

반응 속도

금속과 반응

포맷 시약의 준비

난이도

RI>RBr>RCl>RF(보통 브롬화 알킬로 제조됨)

보>둘째>삼촌

재산 및 보존

활동성이 높고 불안정함

무수 및 무산소 조건에서 보관

그리냐르 시약과의 반응·

재배열 반응

SN1, E1에서 발생

요약

4가지 반응이 동시에 존재함

1차 할로겐화 탄화수소는 주로 SN2입니다(강염기에서 E2의 비율이 증가함).

2차 할로겐화 탄화수소, 강한 친핵체, SN2에 취약하고 강한 염기는 E2에 유익합니다.

3차 할로겐화 탄화수소에는 염기가 없으면 SN1과 E1이 공존합니다.

시약은 알칼리성이 높고 농도가 높으므로 가열하는 것이 E2에 유리합니다.

이 시약은 친핵성이 높으며 크기가 작아 SN2에 유리합니다.

단일 분자 반응에서는 온도를 높이는 것이 E1에 유리합니다.