6개의 이소프렌 단위로 구성된 30개의 탄소 테르페노이드이며 일반식은 (C5H8)6입니다. 유리상태 또는 배당체의 형태로 존재할 수 있으며, 배당체 화합물의 대부분은 물에 용해되며, 수용액을 흔들면 비눗물과 같은 거품이 발생하므로 트리테르펜 사포닌이라 불린다. 트리테르펜 사포닌은 대부분 카르복실기를 갖고 있어 산성 사포닌이라고도 불린다.

• 주로 쌍떡잎식물에 분포합니다: 석엽과, 두릅나무과, 콩과, 국화과, 다갈라과, 초롱꽃과, 현삼과 • 인삼(담마란형), 감초(올레아난형), 부플레우룸, 황기(사이클로아툰형), 도라지, 토센단껍질, 알리스마, 영지(양모) 지방알칸형) 등 트리테르페노이드를 함유한 주요 한약재. • 라놀린에서 분리된 라놀린 알코올과 상어 간에서 분리된 스쿠알렌과 같은 소수의 트리테르페노이드가 동물에도 존재합니다. 또한 다양한 유형의 트리테르페노이드가 해삼 및 연산호와 같은 해양 생물에서도 분리됩니다.

• 글리콘: 사환식 트리테르펜, 오환식 트리테르펜 • 일반 설탕: 포도당, 갈락토스, 자일로스, 아라비노스, 람노스, 우론산, 특수 설탕(예: 아피오스, 아세틸 아미노당 등) • 당 사슬: 단당류 사슬, 이당류 사슬, 삼당류 사슬 • 배당체 위치: 3, 28(에스테르 사포닌) 또는 기타 위치 -OH • 하이포사포닌: 천연 배당체의 부분 분해 산물

연구에 따르면 트리테르펜은 다양한 경로를 통한 스쿠알렌의 고리화에 의해 형성됩니다. 스쿠알렌은 세스퀴테르펜 파르네솔의 피로인산염 에스테르의 꼬리에서 꼬리까지의 축합에 의해 생성됩니다.

테트라사이클릭 트리테르펜은 스쿠알렌에서 스테로이드로의 중간체로 간주될 수 있으며 스테롤 화합물과 비교하여 4번과 14번 위치에 3개의 메틸기가 더 있습니다. 또한 식물 스테롤의 트리메틸 유도체로 간주됩니다.

4환식 트리테르펜은 모두 시클로펜탄과 폴리히드로페난트렌의 구조적 핵심을 가지고 있습니다. A/B, B/C 및 C/D 링은 모두 트랜스 커플링됩니다.

담마란형

라놀린 종류

사이클로아르탄형

만수아인형

쿠쿠르비탄 유형

아자디라크틴 유형

• 사환식 트리테르펜은 일반적으로 8개의 메틸 신호를 나타내며, 그 중 5개는 단일 모드 메틸 그룹이고 3개는 이중 모드 메틸 그룹입니다. • 일반적으로 메틸 신호는 δ 0.62-1.50 사이입니다. • 13C-NMR에서 e-결합된 메틸 그룹은 a-결합된 메틸 그룹에 비해 아래쪽으로 이동합니다. 일반적으로 a-본드 CH3은 8.0-20.0 사이이고 e-본드 CH3은 27.5-33.7 사이입니다.

• 고리 A/B, B/C 및 C/D는 트랜스 형태인 반면, 고리 D/E는 대부분 시스 형태이며 트랜스 형태로 배열될 수도 있습니다. • C-3은 -OH로 대체되며, C-28-CH3는 쉽게 산으로 산화되거나 CH2OH 위치는 종종 탈수소되어 알켄 이중 결합을 형성합니다.

올레아놀산: 간염 치료에 임상적으로 사용됩니다. 둘 다 부신피질 자극 호르몬(ACTH)과 유사한 생물학적 활성을 가지며 임상적으로 항염증제로 사용되며 사이코사포닌, 사이코사포닌, 피톨라카 사포닌; 폴리갈라(Polygala) 사포닌;

센텔라아시아티카 : 상처치유 효과가 있습니다.

E 고리는 5원 탄소환식 고리이고, E 고리(C19 위치)에 α 방향 이소프로필 그룹이 치환되어 있습니다. 모든 고리/고리는 트랜스입니다.

베툴린산, 베툴린

Suberane은 생물학적으로 oleanene에서 메틸 이동을 통해 파생됩니다.

Tripterygium wilfordii

특성: 대부분의 아글리콘은 배당체를 형성한 후 결정 형태가 양호하며 결정화가 어렵고 대부분 무정형 분말입니다. 맛은 쓰고 매운 맛이 나며 사람의 점막에 매우 자극적입니다.

용해도: 아글리콘은 유기 용매에 용해됩니다. 배당체는 물에 용해되며 뜨거운 물, 묽은 알코올 및 에탄올에 쉽게 용해됩니다. 부탄올 수용액과 아밀알코올에 대한 용해도가 좋으며, 이 성질을 바탕으로 전체 사포닌을 추출할 수 있습니다.

수용액의 표면 장력을 감소

용혈

색상 반응

침전반응

(1) 메탄올과 에탄올로 추출하여 전체 추출물을 얻는다. (2) 추출물을 석유에테르, 클로로포름, 에틸아세테이트, n-부탄올로 차례로 추출한 후 트리테르펜은 주로 클로로포름층에 존재하며 추가로 분리한다. (3) 추출물을 디에틸에테르로 추출하고, 디에틸에테르 추출물을 디아조메탄으로 메틸에스테르화 생성물 또는 아세틸화 반응물로 만든 후, 아세틸화 생성물이 만들어진 후 분리한다(테일링이나 분리가 어려운 높은 극성을 방지할 수 있다). (4) 사포닌을 산으로 가수분해하여 전체 아글리콘을 얻은 후 분리한다. (5) 대부분의 화합물은 단량체 화합물을 얻기 전에 다양한 크로마토그래피 방법으로 분리해야 합니다. 가장 일반적으로 사용되는 것은 실리카겔 크로마토그래피이다.

일반적인 추출방법(에테르:침전;n-부탄올)

정제(대다공성 흡착 수지; 30-75% 알코올 용액의 총 사포닌; 침전: 에테르, pH, 콜레스테롤)

분리(다양한 순상 및 역상 크로마토그래피를 이용한 분리)

고립된 이중 결합: λmax 205~250 nm 약한 흡수; 헤테로사이클릭 공액 디엔: λmax 240, 250, 260 nm 동종고리 공액 디엔: λmax 280 nm α,β-불포화 케톤: λmax 242~250 nm 11-옥소, Δ12-올레아넨: 18β-H: ~249nm, 18α-H: ~243nm

Δ12-올레아넨의 EI-MS: C 고리의 RDA 분해: A 및 B 고리 단편 b; D 및 E 고리 단편 a: 기본 피크 a b = M; 기타 단편: M; b – H, b – H2O, a – COOH 등

11-옥소, Δ12-올레아넨의 EI-MS: RDA 절단, Maxwell 재배열

사포닌의 연이온화 질량 스펙트럼: 준분자 이온 피크: [M H], [M Na], [M K] 등 당 그룹 연결 순서 정보: 외부 당 그룹이 하나씩 손실됩니다.

사환식 트리테르펜은 8개의 메틸 신호를 포함합니다: 5개는 단일 피크, 3개는 이중 피크, δH 0.62~1.50 알켄 수소: δH 4.3~6.0: 고리 내부 이중 결합: δH > 5.0; 고리 외부 이중 결합: δH < 5.0 산소화된 탄소 상의 H: δH 3.2~4.0 Oac 탄소에 연결된 H: δH 4.0~5.5

메틸기: 입체효과: a 결합: δC 8.0~20.0 e 결합: δC 27.5~33.7 오환식 트리테르펜: 이중 결합 위치 결정 및 모핵 결정, 하이드록실 위치 및 방향 결정 당화 이동: 설탕이 부착된 위치를 결정합니다. 설탕의 아세틸 그룹 측정: 아래쪽 필드로의 α-C 치환: δC 0.2~1.6, 위쪽 필드로의 β-C 치환: δC-2.2~3.5

HSQC(HMQC): 탄화수소 신호의 속성 1H-1H COSY, TOCSY 스펙트럼: 스핀 시스템의 연결 관계 결정 HMBC 스펙트럼: 설탕 단위와 비당 부분 사이의 연결 위치를 결정합니다.