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마인드 맵 갤러리 플라보노이드 스펙트럼 특성

플라보노이드 스펙트럼 특성

플라보노이드 화합물의 스펙트럼 특성에 대한 마인드맵입니다. 플라보노이드 화합물의 스펙트럼 특성은 주로 자외선 스펙트럼(UV), 질량분석기, 핵자기공명 스펙트럼(NMR) 등에 반영됩니다.

2024-01-16 20:35:29에 편집됨

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플라보노이드 스펙트럼 특성

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플라보노이드 화합물의 스펙트럼 특성

자외선 스펙트럼

기본 피크 대역

밴드 I은 B 링, 밴드 II는 A 링입니다.

피크 밴드 I: 300~400nm, 신나모일 시스템의 π → π* 전이에서 발생 피크 밴드 II: 220~280nm, 벤조일 시스템의 π → π* 전이에서 발생

메탄올 용액의 기본 UV 스펙트럼 특성

플라본과 플라보놀(밴드 I과 II가 모두 더 강함)

공통 특징: 밴드 I과 밴드 II 모두 강함

차이점: 벨트 I의 위치가 다릅니다. 플라보노이드: 304~350 nm 플라보놀: 3-OH 없음: 352~385 nm, 3-OH 치환: 328~357 nm

칼콘과 오렌지 케톤(I를 주 피크로 함)

일반적인 특성: 밴드 I은 매우 강하고 주 피크이며 밴드 II는 약하며 두 번째 피크입니다.

차이점: 밴드 I 피크 위치가 다릅니다. 칼콘: 340~390nm 주황색 케톤: 370~430nm

이소플라본, 디히드로플라본 및 디히드로플라보놀(밴드 II가 주요 피크)

일반적인 특징: 밴드 II는 주 피크이고 밴드 I은 매우 약하며 주 피크의 어깨입니다.

차이점: 밴드 II 피크 위치가 다릅니다. 이소플라본: 245~278nm 디하이드로플라본(알코올): 270~295 nm

플라보노이드의 골격 유형은 UV 특성을 기반으로 결정될 수 있습니다.

UV에 -OH 도입 효과

피크 모양에 미치는 영향

7-OH 플라보노이드: 디하이드로플라본과 유사(A 고리에 수산기가 도입되었기 때문에 피크 밴드 II가 강함) 4'-OH 플라보노이드: 칼콘과 유사(B 고리에 수산기가 도입되었기 때문에 피크 밴드 I이 강함) 4', 7-디하이드록시플라본: 정상 즉, 7-OH의 도입은 피크 밴드 II를 향상시키고, 4'-OH의 도입은 피크 밴드 I을 향상시킵니다.

파장에 미치는 영향

A 고리에 -OH 도입: II 적색 편이, 특히 5,7-OH가 큰 영향을 미칩니다. 링 B에 -OH 도입: I의 적색 이동, 특히 2', 4', 6'-OH C 고리에 -OH(3-OH) 도입: 밴드 I은 30~50 nm 적색 편이, 밴드 II는 거의 영향을 미치지 않음 OH→OCH3: 해당 피크 밴드가 15~20 nm만큼 보라색으로 이동합니다.

플라보노이드용 UV 진단 시약

CH3ONa: 강한 염기로 모든 -OH를 O-로 바꾸고 해당 피크는 적색편이됩니다.

밴드 I의 강도가 감소하지 않으면 4'-OH가 있음을 의미하고, 밴드 I의 강도가 감소하면 3-OH가 있지만 4'-OH가 없음을 의미합니다.

NaOAc(용해되지 않음): 약한 염기, 5-OH를 이온화할 수 없음

밴드 II, 5~20nm(적색편이): 7-OH

NaOAc/H3BO3: o-디페놀 OH(5,6-디하이드록시 제외)와 복합체를 형성할 수 있어 해당 피크가 적색 편이됩니다.

밴드 II: 5~10nm, 고리 A에 오르토-diAr-OH(5,6-디히드록시 제외)가 포함되어 있음을 나타냅니다. 밴드 I: 12~30nm, 이는 B 링에 오르토-디-Ar-OH가 포함되어 있음을 의미합니다.

AlCl3/HCl • AlCl3는 o-디페놀 OH와 착화합물을 형성하고 5-OH는 4-CO와 착화합물을 형성할 수 있습니다. • HCl은 o-디페놀 OH와 Al3 사이의 복합체를 파괴할 수 있습니다.

o-디페놀성 수산기의 존재 또는 부재:

3-OH, 5-OH 유무(?):

질량 분석

글리콘: EI-MS

M-28: -C=O 또는 -CO R-DA 분해: A 및 B 고리의 치환기를 결정할 수 있습니다.

특징: M은 강하며 종종 기본 피크 Ⅰ과 Ⅱ의 두 가지 주요 절단 경로가 있습니다. 플라보노이드는 주로 Ⅰ이며, 플라보놀은 주로 절단 경로 Ⅱ입니다. A1, B1, B2의 m/z: A 고리와 B 고리의 치환 패턴 추론: A1 ·, B1 ·, B2는 A 및 B 고리의 구조를 유지합니다. A1과 B1은 상보적입니다. 즉, 질량 대 전하 비율의 합은 M의 질량 대 전하 비율과 같습니다.

플라보노이드의 EI-MS

• 주로 절단 경로 I • M은 일반적으로 기본 피크입니다. • 주요 단편은 A1 ·, B1 ·, 중간 강도입니다 • [M-CO] 및 [A1-CO]도 눈에 띕니다.

플라보놀의 EI-MS

• 주로 절단 경로 II • M은 일반적으로 기본 피크입니다. • 주요 단편은 B2, [B2-CO] 및 [A1 H]입니다.

배당체: 소프트 이온화 방식 • ESI-MS • FD-MS • FAB-MS

플라보노이드 배당체의 FD-MS, FAB-MS

• 준분자 이온 피크: [M H] , [M Na] , [M K] • 엑시머 피크는 끝에서부터 순차적으로 당 그룹을 잃는 단편화된 피크입니다.

핵자기공명 분광학(PPT의 예시 질문!)

수소 스펙트럼

플라보노이드

B링 > 3-H > A링

• 링 A는 크립토플로로글루시놀 구조인 경우가 많습니다. • >C = O가 A 링에 가깝습니다. 실드를 제거하세요. • C-ring의 Deshielding

5-H

• δH ≒ 8 • >C = O에 의해 강력하게 벗겨짐

3-H

• H-8 및 H-6에 더 가깝습니다. • 단봉

6, 8-H

• 항상 최상위에 위치 • δH-8 > δH-6은 13C-NMR에서는 반대입니다. • H-8은 C 링에 의해 더 많이 보호됩니다. • Dihydroflavone δH-8 ≒ δH-6: C 고리 비공액

활성 양성자의 1H-NMR 신호

5-OH: δH ~12.40 7-OH: δH ~10.93 3-OH: δH ~9.70 4'-OH: δH ~9.70 3'- 및 기타 OH: δH ~9.10 이상 필드

디하이드로플라본

지배적인 형태

e 결합의 큰 그룹 2-ph

절대 구성

대부분 2S형

특징: 일반적인 ABX 커플링 시스템

• 2-H: ~5.20(1H, dd, J=11.0, 4.0Hz) • 3-Ha: ~2.80(1H, dd, J=11.0, 17.0Hz) • 3-He: ~2.80(1H, dd, J=17.0, 4.0Hz)

디히드로플라보놀

상대 구성

2-ph와 3-OH는 대부분의 전자 결합에 있습니다.

절대 구성

• 가장 자연적으로 발생하는 유형은 2R과 3R 유형입니다. • 일부는 2S, 2S 유형

특징

• 2-H: δH ~4.90(1H, d, J=11.0Hz) • 3-H: δH ~4.30(1H, d, J=11.0Hz)

기타 플라보노이드

이소플라본

H-2: δH 8.5~8.7 (1H, s)

오렌지 케톤

H-3: δH 6.37~6.94 (1H, s)

칼콘

• Hα: δH 6.70~7.40(1H, d, J=17.0Hz) • Hβ: δH 7.30~8.10(1H, d, J=17.0Hz)

디하이드로칼콘

• Hα: δH ~3.2(2H, t, J=7.0) • Hβ: δH ~2.8(2H, t, J=7.0)

플라보노이드 배당체

당 말단 양성자의 J 값은 구성을 결정하는 데 사용됩니다.

• J ≒ 7.0Hz: β 유형 • J ≒ 3.0Hz: 유형 α • 제한: α 결합에 2-OH가 포함된 당

플라보노이드(알코올) 배당체

• β형: 3-형성 글리코시드, δH > 5.3, 4'-형성 글리코시드, δH < 5.2 • α 유형: 3 또는 4' 형성 배당체에 관계없이 δH ~ 4.0 • 3-글리코사이드의 β형 말단 양성자는 >C=O 및 C-O 결합과 동일 평면에 위치하여 보호가 벗겨짐 → δH ↑

디글리코시드

외부 당은 모핵에서 멀리 떨어져 있어 이방성의 영향을 덜 받습니다 → δH ↓

탄소 스펙트럼

카르보닐

교차 공액 시스템: δC는 업필드 13~20으로 이동합니다.

교차 결합 시스템 없음: C-2,3은 sp3 혼성화되고 교차 결합 시스템은 파괴됩니다.

5-OH의 존재: 분자 내 H 결합 형성 δC는 3~6으로 하향 이동합니다.

C-2

C 에폭시화 정도의 차이: 디히드로이소플라본 < 디히드로플라본 < 디히드로플라보놀 < 칼콘 < 플라보놀 < 오렌지케톤 < 이소플라본 < 플라보노이드

2' 또는 6'-OR 치환기

디하이드로플라본(알코올)에서는 입체 효과로 인해 δC↓ >3.9

3-OH의 효과

C-2,3은 이중 결합입니다: δC ↓ ~15 (C 효과) C-2,3은 단일 결합: δC ↑ 2~7 (-I 효과, 전자 흡인 유도 효과)

13C-NMR을 사용하여 플라보노이드 유형 확인