마인드 맵 갤러리 천연 약용 화학 퀴논
구조 종류를 포함한 천연의약화학 퀴논 화합물에 대한 마인드맵입니다. 물리화학적 성질, 퀴논 화합물의 추출 및 분리, 스펙트럼 특성, 생물학적 활성 등
2024-01-16 20:33:45에 편집됨이것은 (III) 저산소증-유도 인자 프롤릴 하이드 록 실라 제 억제제에 대한 마인드 맵이며, 주요 함량은 다음을 포함한다 : 저산소증-유도 인자 프롤릴 하이드 록 실라 제 억제제 (HIF-PHI)는 신장 빈혈의 치료를위한 새로운 소형 분자 경구 약물이다. 1. HIF-PHI 복용량 선택 및 조정. Rosalasstat의 초기 용량, 2. HIF-PHI 사용 중 모니터링, 3. 부작용 및 예방 조치.
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퀴논
퀴논 화합물의 구조적 유형
정의
불포화 고리형 디온 구조를 갖거나 쉽게 변환되는 화합물 및 생합성에서 퀴논과 밀접한 관련이 있는 화합물
분산
퀴논은 불포화 케톤 구조를 갖고 있으며 보조발색단(-OH, -OCH3 등)과 연결되면 종종 착색됩니다. 이들은 동물, 식물 및 미생물에서 색소로 존재하는 경우가 많습니다.
분류
벤조퀴논
O-벤조퀴논은 본질적으로 불안정하며 주로 하이드록실, 메톡시 및 메틸 그룹으로 대체되는 p-벤조퀴논입니다.
퀴논: 주황색-빨간색 결정, 장내 기생충을 퇴치합니다. 코엔자임 Q10: 심장병, 고혈압 및 암을 치료합니다.
하이드로퀴논의 전환: 알칼리성 조건에서 차아황산나트륨에 의해 하이드로퀴논으로 환원되며 유기체에서 전자 전달 매체로서 중요한 역할을 합니다.
나프토퀴논
기본적으로 알파-나프토퀴논은 juglone(항균, 항암 및 중추신경계 진정제)과 같이 자연에서 얻어집니다.
페난트렌퀴논
o-페난트렌퀴논 및 p-페난트렌퀴논 포함
안트라퀴논
안트라퀴논 유도체
에모딘형(카르보닐기 양쪽에 -OH): 대부분 노란색
루비아신형(-OH가 벤젠고리 한쪽에 있음) : 색상은 주황색-노란색, 주황색-빨간색
안트라놀(안트론) 유도체
불안정하며 신선한 식물에서만 발견됨
디안트론 유도체
센노사이드(센나의 주요 설사 성분)
퀴논 화합물의 물리화학적 성질
물리적 특성
존재상태: • 벤조퀴논과 나프토퀴논: 대부분 유리 상태로 존재 • 안트라퀴논: 종종 배당체로 결합되어 식물에 존재합니다. 승화: 유리 퀴논은 대부분 승화 가능합니다. 휘발성: 소분자 벤조퀴논, 나프토퀴논 형광 : 결합사슬 : 하늘색 형광, 긴 결합사슬 : 노란색 형광(안트라퀴논)
화학적 특성
산성
Ar-OH의 수와 위치가 다름 → 산성도가 강하고 약하며, 분자 대칭성이 좋음 → 결합이 강함 → 산성도 ↓
산도의 순서: -COOH > 2 이상 β-OH > 1 β-OH > 2 α-OH > 1 α-OH 추출 및 분리: 5% NaHCO3; 1% NaOH;
색상 반응
Feigl 반응(퀴논 유도체)
퀴논 유도체는 알칼리성 조건에서 가열하면 알데히드 및 o-디니트로벤젠과 빠르게 반응하여 보라색 화합물을 생성할 수 있습니다.
무색 메틸렌블루색상시험(벤조퀴논, 나프토퀴논)
벤조퀴논 및 나프토퀴논 → 파란색, 안트라퀴논 ×, TLC, PC용
알칼리 조건 하에서의 발색 반응(하이드록시퀴논)
알칼리성 용액의 하이드록시퀴논 → 색이 진해져서 주황색, 빨간색, 보라색-빨간색, 파란색으로 나타남 하이드록시안트라퀴논 → 빨간색 ~ 보라색(Bornträgers 반응)
활성 메틴 시약(벤조퀴논, 나프토퀴논)과 반응합니다.
Kesting-Craven 방식 : 벤조퀴논 → 분홍색, 나프토퀴논 → 보라색 OH 치환: 반응이 방해됨 안트라퀴논: 음성
금속 이온(α-페놀성 수산기 또는 o-디페놀성 수산기를 갖는 안트라퀴논)과 반응합니다.
안트라퀴논 화합물이 α-페놀성 수산기 또는 o-디페놀성 수산기 구조를 갖는 경우 Fe3(보라색), Pb2(주황색), Mg2 및 기타 이온과 유색 복합체를 형성할 수 있습니다.
p-니트로소아닐린 반응(C-9, 10 비치환 히드록시안트론)
C-9, C-10 비치환 하이드록시안트론: 청자색
추출 및 분리
유리 퀴논의 추출 방법
1. 유기용매 추출방법 2. 알칼리 추출 산 침전법: 산성기(Ar-OH, -COOH)를 포함하는 화합물을 추출하는데 사용됩니다. 3. 증기 증류법: 저분자 벤조퀴논 및 나프토퀴논 화합물에 적합
유리 하이드록시안트라퀴논의 분리
pH 기울기 추출 방법
색층 분석기
흡착제: 실리카겔(산성/중성), 폴리아미드(알칼리성/중성), 특히 알칼리성 알루미나는 적합하지 않습니다.
안트라퀴논 배당체와 유리 안트라퀴논 유도체의 분리
추출: 식물은 종종 Mg2, K, Na 및 Ca2의 형태로 존재합니다. 이를 제거하려면 완전히 산성화되어야 합니다.
분리 : 극성의 차이가 크고 추출방법
안트라퀴논 배당체의 분리
분리를 위해 컬럼 크로마토그래피를 사용합니다. 일반적으로 사용되는 운반체: 실리카겔, 폴리아미드, 포도당 겔(큰 분자가 먼저 내려옴)
예: 대황, 포도당 젤(MW) • 디안트론 배당체 • 안트라퀴논 디글루코사이드 • 안트라퀴논 모노글리코사이드 • 안트라퀴논 아글리콘
스펙트럼 특성
자외선
벤조퀴논: ~240 nm: 강한 피크 ~285 nm: 약간 강한 피크 ~400 nm: 약한 피크
나프토퀴논: 257nm, 보조발색단을 도입하여 빨간색으로 전환
안트라퀴논: 피크 Ⅰ: 약 230nm(모핵의 강한 흡수 피크) 피크 II: 240 ~ 260 nm (벤젠 유사 구조에 의해 발생) 피크 III: 262 ~ 295 nm (퀴논 유사 구조에 의해 발생) 피크 IV: 305 ~ 389 nm (벤젠 유사 구조에 의해 발생) 피크 V: > 400 nm(퀴논 유사 구조에서 >C=O로 인해 발생)
적외선
하이드록시안트라퀴논
υC=O: 1675 ~ 1653 cm-1 (카르보닐기의 신축진동) υ-OH: 3600 ~ 3130 cm-1 (수산화기의 신축진동) υ 방향족 고리 : 1600 ~ 1480 cm-1 (벤젠 핵의 골격 진동)
질량 분석
분자 이온 피크는 일반적으로 기본 피크이며, 1-2 분자의 CO가 누락된 조각 이온 피크가 있습니다.
1H-NMR
퀴논 고리에 전원을 공급하는 치환기가 있을 때, 퀴논 고리에 있는 다른 양성자의 화학적 변위는 더 높은 장으로 이동합니다.
OCH3 > OH > OCOCH3 > CH3
13C-NMR
퀴논 화합물 유도체의 제조
메틸화 반응
목적: -OH를 보호하기 위해 -OH의 수와 배당체의 위치를 결정합니다.
메틸화의 용이성: 산도가 강할수록 양성자가 해리되기 쉽고 메틸화가 더 쉽습니다. -COOH > β-OH > Ar-OH > α-OH > R-OH
시약 활동
CH3I > (CH3)2SO4 > CH2N2
용제
용매의 극성이 강하고 메틸화 능력이 향상됩니다.
아세틸화 반응
반동
친핵성이 강할수록 아실화되기 쉽습니다: R-OH > β-OH > α-OH
아실화 시약의 활성
염화아세틸 > 무수아세트산 > 에스테르 > 빙초산
촉매의 촉매능력
피리딘 > 진한 황산
생물학적 활동
정화 효과
활동 패턴: 배당체>글리콘, 디안트론>안트롤>안트라퀴논(COOH 함유>OH 함유>OH 치환) 대황의 주요 완하제 성분은 다음과 같습니다:
항균 효과
아글리콘 활성 > 배당체; 라인, 에모딘, 알로에-에모딘 등이 이 효과를 나타냅니다.
항종양 효과
Rhein, emodin 등은 유방암을 억제하고 Ehrlich는 쥐의 복수암을 억제합니다.
기타 기능
cAMP 포스포디에스테라제에 대한 유의한 억제 효과