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마인드 맵 갤러리 플라보노이드 화합물 개요, 물리화학적 특성, 발색 반응, 추출 및 분리, 크로마토그래피 분리

플라보노이드 화합물 개요, 물리화학적 특성, 발색 반응, 추출 및 분리, 크로마토그래피 분리

플라보노이드 화합물의 개요, 물리화학적 성질, 발색반응, 추출 및 분리, 크로마토그래피 분리에 대한 마인드맵입니다.

2024-01-16 20:34:41에 편집됨

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플라보노이드

개요

정의: C6-C3-C6 단위를 가진 화합물

기본 구조: 2-(또는 3-)페닐벤조γ-피론

-OH는 7위치, 4'위치, 3위치, 5위치에 자주 나타납니다.

플라보노이드의 분류 : C환, B환 연결위치, 중합도의 차이에 따른 분류

스펙트럼을 테스트하기 쉬운 플라본, 플라보놀, 이소플라본, 칼콘

칼콘은 테스트에서 탄소 사슬을 곧게 만들 수 있으며 칼콘과 디하이드로플라본은 서로 이성질체입니다.

구조 분류: • 디플라보노이드: 플라보노이드 2분자, 디히드로플라본 2분자, 플라보노이드 1분자, 디히드로플라본 1분자가 C-O-C, C-C로 연결되어 있습니다. • 플라보노리그난: 플라보노이드 1분자와 리그난 1분자(실리마린은 플라보노이드와 리그난 구조를 모두 가지고 있습니다) • 알칼로이드 플라보노이드 • 알칼로이드는 플라보노이드 골격에 부착되어 있습니다.

플라보노이드 글리코사이드의 분류: 글리코사이드 결합의 유형과 단당류의 수에 따라

여러 당의 약어와 구조적 차이를 숙지하세요. (소포로스와 젠티오비오스는 두 분자의 포도당으로 구성되어 있고, 루토스와 노리오스는 한 분자의 람노스와 한 분자의 포도당으로 구성되어 있습니다.)

Glc,맨,갤,자일,아라,라

생합성 경로: 신남산 경로 아세테이트-말론산염 경로

링: 2 말로닐CoA로부터 B C 고리: 신나밀 CoA로부터 디히드로플라본의 형성 다른 유형의 플라보노이드는 디하이드로플라본에서 파생됩니다.

생물학적 활동(7)

• 심혈관계에 미치는 영향: 모세혈관의 취약성 및 비정상적인 투과성을 감소시킵니다. 루틴(플라보놀), 헤스페리딘, 관상동맥 확장, 관상동맥 심장질환 치료: 푸에라린은 혈소판 응집 및 혈전증을 억제합니다. • 항간독성 효과: 실리마린, ( )-카테킨 • 항염증 효과: 디히드로퀘르세틴 • 에스트로겐 유사 효과: 다이드제인, 제니스테인 등. • 항균 및 항바이러스 효과: 루테올린, 바이칼린(플라보노이드), 바이칼레인(플라보노이드), 케르세틴(플라보놀), 캠페린 등. • 정화 효과: 피로사이드 A • 진경제 효과: isoliquiritigenin, daidzein

물리적, 화학적 특성

특성

물질 상태: 대부분 결정성 고체, 약간의 비정질 분말

광학 활동: 글리콘: 플라보노이드(알코올), 광학적으로 비활성인 디히드로플라본(알코올), 플라바놀, 광학적으로 활성 배당체: 광학 활성

색상

교차 공액 시스템의 존재: 보조발색단 도입 → 심화색화 7,4'는 조발색단(-OH, -OCH3 등)을 도입 → 색을 진하게 함

크로몬(A C 고리): 무색; 플라보노이드(알코올): 회황색; 이소플라본: 연황색;

용해도

• 글리코사이드와 아글리콘: 유사하고 호환 가능 • 분자의 평면성과 관련: 평면성이 강할수록 수용성은 악화됩니다. 플라본(알코올) < 칼콘 < 디히드로플라본 < 디히드로플라보놀 < 안토시아닌(분자는 이온 형태로 존재합니다) • 모 코어 치환기의 유형에 따라 다름: -OH 치환, 하이드록시메틸화 후 수용성 ↑; • 모 코어 치환기의 위치에 따라 다름: 3-O-글리코사이드 > 7-O-글리코사이드

산성

산도의 근원: 페놀 OH 산도에 영향을 미칩니다: 7,4'-diOH > 7-OH 또는 4'-OH > 일반적으로 Ar-OH > 5-OH에 용해됨(강염기 및 약산): 5% NaHCO3 → 5 % Na2CO3 → 0.2% NaOH → 4% NaOH

알칼리성

출처: γ-파이론 고리-오-고독 전자쌍

색상 반응

환원 반응

염산-마그네슘 분말(또는 아연 분말) 반응(HCl-Mg/Zn)

• (디히드로)플라보노이드(알코올): 양성, 대부분은 주황색-빨간색에서 보라색-빨간색, 일부는 보라색에서 파란색(3'-OR→색이 깊어짐) • 칼콘, 오로난, 이소플라본, 카테킨: 음성 • 위양성 반응: 안토시아닌, 칼콘 HCl → 연한 빨간색, Mg를 첨가해도 색상이 깊어지지 않습니다!

사수소붕산나트륨(NaBH4) 반응

디하이드로플라본(알코올): 빨간색에서 보라색까지 기타 플라보노이드: (-)

디히드로플라본 및 인몰리브덴산 시약 → 갈색

금속염 시약 복합화 반응: 반응성 작용기: 3-OH, 4-C=O, 4-C=O;

알루미늄염 반응: AlCl3 반응

시약: 1% AlCl3 착물: 대부분 노란색(λmax= 415 nm) 대부분은 형광성 물질로 UV 하에서 형광성이 강화되어 정성적, 정량적 목적으로 사용될 수 있습니다. 종이 크로마토그래피(PC)용 크로모겐으로 사용 가능

마그네슘염 반응: MgAc2 반응(디하이드로플라본(알코올), 기타 플라보노이드)

디하이드로플라보노이드(알코올): 하늘색 형광(특히 5-OH) 기타 플라보노이드 : 노란색~주황색~갈색 종이 크로마토그래피(PC)용 크로모겐으로 사용 가능

지르코늄염-구연산 반응(3-OH/5-OH를 함유한 플라보노이드)

시약: 2% ZrOCl2→2% 구연산 조건: 3 또는 5-OH를 함유한 플라보노이드 복합체: 대부분 황록색, 형광성; 안정성: 구연산을 첨가한 후 노란색이 5-OH 플라보노이드로 사라지고 3-OH 플라보노이드로 변색되지 않습니다. 종이 크로마토그래피(PC) 발색원으로 사용 가능

암모니아성 염화스트론튬 반응(o-디페놀성 수산기)

알칼리성 조건 하에서 o-디페놀 수산기에 SrCl2를 첨가하면 녹색~갈색~검은색 침전물로 변합니다.

납염 반응(o-디페놀 하이드록실/3-OH 4-C=O/5-OH 4-C=O)

1% 아세트산납이나 염기성 아세트산납을 첨가하면 노란색에서 빨간색으로 변합니다↓ Pb(Ac)2: o-디페놀 OH 또는 3-OH, 4-C=O 또는 5-OH, 4-C=O Pb(OH)(Ac): 침전력이 강하고 일반 페놀 OH와 결합 가능 ↓

FeCl3 반응(5-OH)

5-OH를 함유하면 색상이 뚜렷해지며, 페놀성 수산기에 FeCl3를 첨가하면 녹색~짙은 녹색~검은색으로 변합니다.

붕산 착물 반응

반응 조건: 산성 조건: 5-OH 플라보노이드(알코올), 2-OH 칼콘 현상: 밝은 노란색 디하이드로플라본(알코올), 이소플라본, 오렌지 케톤: (-)

알칼리성 시약 색 반응

Wessely-Moser 재배열(특수, 플라보노이드에서만 사용 가능)

플라보노이드 6,8-C의 산성 조건에서는 가수분해가 일어나지 않고 재배열 반응이 일어납니다!

추출 및 분리

추출 및 정제

추출 용매 선택

• 아글리콘: 약극성 용매: CHCl3, Et2O(디에틸 에테르), EtOAc(에틸 아세테이트) • 배당체: EtOAc, 아세톤, 에탄올, 메탄올, 물, 알코올/물, 효소를 죽이고 배당체를 보존하도록 주의하세요. • 안토시아닌: 0.1% HCl과 같이 소량의 산을 첨가할 수 있습니다.

세련된

• 용매 추출 방법 • 알칼리 추출 산 침전법 • 탄소분말 흡착방식 : 끓는 물 → 끓는 메탄올 → 7% 페놀/물 → 15% 페놀/알코올, 대부분 7% 페놀/물? 씻어내다

분리

아르 자형

실리카겔 컬럼 크로마토그래피

흡착 원리: 실리카겔 활성화 처리(흡착 증가), 비수성 이동상 적용 가능: 아글리콘

분배 원리: 활성화가 필요하지 않으며 다음 용도에 적합한 수성 이동상을 사용합니다.

폴리아미드 컬럼 크로마토그래피

분리 원리: 수소 결합 흡착, 반화학 흡착

흡착(용질)에 영향을 미치는 요인 : 아래와 동일

용출력 : 물 < 메탄올 < 아세톤 < 수산화나트륨 수용액 < 포름아미드 < 디메틸포름아미드 < 요소 수용액 유기 용매: 순상 분배 크로마토그래피(예!)

세파덱스 LH-20

다중 분리 원리: • 흡착 원리: 아글리콘 • 분자체의 원리: 배당체 • 할당원칙

일반적으로 사용되는 용리액: • CH3OH, CH3OH-H2O • 아세톤, 아세톤-H2O • CHCl3 - CH3OH • 알칼리수, 소금물

분자량이 큰 순서대로 컬럼에서 용출됩니다.

pH 기울기 추출 방법

산도와 추출제의 대응(위)

크로마토그래피 분리

종이 크로마토그래피(PC)

종이 크로마토그래피의 정지상: 종이 섬유에 흡착된 물. 분할 크로마토그래피에 속함

순상 PC 및 역상 PC: 이동상의 극성에 따라 다름 • 알코올 유동제: 물보다 극성이 낮으며 역상 크로마토그래피용 • 수성 현상제: 물보다 극성이 높은 순상 크로마토그래피

양방향 종이 크로마토그래피

• 1단계: 알코올 현상제 BAW: n-BuOH-HAc-H2O(4:1:5, 상위층) TBA: t-BuOH-HAc-H2O(3:1:1) • 2단계: 물 또는 수성 현상제 2%~6%HAc 3%NaCl HAc 농축 HCl-H2O(30:3:10) • 검사 : UV / 암모니아 변색 / 2%AlCl3 • 플라보노이드와 글리코사이드의 혼합물 분리용

양방향 종이 크로마토그래피의 Rf 값

• 알코올 현상제 : 순상 BAW: 아글리콘(먼저 나옴, >0.7) > 모노글리코사이드 > 디글리코사이드(<0.7) • 수성현상제 : 역상 2%-8%HAc, 3%NaCl: 아글리콘(≒ 0) < 모노글리코사이드 < 디글리코사이드(먼저 나옴, >0.5) 3%-5% HAc: 유리 플라보노이드(알코올), 칼콘: Rf < 0.02, 유리 디히드로플라본(알코올), 디히드로칼콘: Rf 0.1-0.3

실리카겔 박층 크로마토그래피

실리카겔 • 순상 흡착 크로마토그래피 • 수성 이동상 사용 시 순상 분배를 포함한 분리 메커니즘

일반적으로 사용되는 이동상 • CHCl3-CH3OH 시스템 • CHCl3-CH3OH-H2O 시스템

폴리아미드 박층 크로마토그래피

흡착 원리: 분자간 수소 결합, 반화학 흡착

흡착(용질)에 영향을 미치는 요인: 강함 • 더 많은 -OH • C=O 더 보기 • 분자 내 H 결합이 거의 없음 • 높은 수준의 방향화 • 소규모 MW

역상 이동상 • 에탄올-물 시스템 • 물-에탄올-아세틸아세톤 시스템 • 물 포화 n-부탄올-아세트산 시스템 • 아세톤-물 시스템 • 아세톤-에탄올-물 시스템 • 에탄올-아세트산 시스템

순상 이동상 • 클로로포름-메탄올 시스템 • 클로로포름-메탄올-부타논 시스템