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Galerie de cartes mentales chimie organique
- 15
chimie organique
La carte mentale de la chimie organique comprend les réactions chimiques des propriétés chimiques des alcanes, des alcènes, des dioléfines, des aromatiques, des hydrocarbures halogénés, des alcools et des phénols, des aldéhydes, des cétones, des cétones, des acides carboxyliques, des dérivés d'acide carboxylique et des composés B-dicarbonyle. Voir Organique. quatrième édition de Chimie éditée par Gao Hongbin, adaptée à la révision finale et aux examens d'entrée de troisième cycle, etc.
Modifié à 2023-09-08 13:53:33
- Cent ans de solitude - Tableau des relations entre les personnages
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
- Cent ans de solitude - Tableau des relations entre les personnages
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
- Modèle de processus de gestion de projet
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
chimie organique
- Cent ans de solitude - Tableau des relations entre les personnages
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
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Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
- Modèle de processus de gestion de projet
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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- Contour
chimie organique
Alcanes et cycloalcanes
réaction de substitution de radicaux libres
Halogène (réaction d'halogénation)
lumière, chaleur ou catalyseur
Dérivés halogènes (sauf petits cycloalcanes)
Radicaux alkyles tertiaires > Radicaux alkyles secondaires > Radicaux alkyles primaires F2>Cl2>Br2>I2 Sélectivité I>Br>Cl>F
réaction d'oxydation
air, brûlant
CO2 et H2O
catalyseur
Alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et autres composés contenant de l'oxygène
Réaction d'isomérisation (réversible)
Isomérie des chaînes latérales, isomérie de position alkyle et isomérie de cycle
Réaction de craquage (sans oxygène)
Haute température (500∽700℃)
Fissuration thermique
Catalyseur (450∽500℃)
craquage catalytique
C-C>C-H
Réaction d'addition de petits cycloalcanes
hydrogénation
Cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane (80℃, 200℃, 300℃)
Ni (la température augmente à mesure que la chaîne carbonée se développe)
propane, butane, pentane
Ajouter du brome
Cyclopropane (température normale), cyclobutane (chauffage)
1,3-dibromopropane, 1,4-dibromobutane
Ajouter du bromure d'hydrogène
Cyclopropane et ses dérivés alkylés
L'hydrogène est ajouté à l'atome de carbone qui contient le plus d'hydrogène
Alcènes et alcynes
hydrogénation
Alcènes H2
Catalyseur (platine, palladium, nickel)
ajout cis
Éthylène>éthylène mono-substitué>éthylène disubstitué>éthylène tri-substitué>éthylène tétra-substitué
Alcynes H2
Catalyseur Lindlar (catalyseur P-2)
ajout cis
Solution d'ammoniaque liquide de Na ou Li
ajout trans
Alcynes terminaux > alcynes disubstitués (alcènes générateurs)
Bonus électrophile
halogène
basse température
ajout trans
Halogénure d'hydrogène
Pas de peroxyde
Addition trans (alcynes en présence d'ions halogénures correspondants), règle de Markov
peroxyde
Règle anti-Markov
acide sulfurique
La règle de Markov
Plus il y a de groupes donneurs (groupes alkyles), plus la connexion est rapide Plus les groupes attracteurs d'électrons (atomes de brome, groupes carboxyle) sont connectés, plus cela devient lent. Alcènes < Alcynes
acide hypohaleux
La règle de Markov
eau
Alcènes
H2SO4, H3PO4
alcool
La règle de Markov
Alcynes
HgSO4, H2SO4 (zinc, cadmium, sel de cuivre, trifluorure de bore, sel de thallium, etc.)
aldéhyde
réaction d'hydroboration
THF, éther d'alcool ou diglyme
Alkylbore
H2O2,NaOH,H2O
Alcool/Cétone
Ajout Cis, règle anti-Markov
Réaction d'hydroxymercurylation-démercure
Acétate de mercure, THF-H2O
Sel de mercure hydroxyalkylé
NaBH4, NaOH, H2O
alcool
addition nucléophile
Alcool, acide carboxylique
Alcènes
Résine échangeuse de cations acide fort ou fortement acide
Éther/ester
Alcynes
solution alcaline
Éther/ester d'alkyle
réaction d'oxydation
Réaction d'époxydation
Peroxyacides (l'acide peroxytrifluoroacétique est le plus efficace)
ajout cis
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
Oxydation du permanganate de potassium
Quantités égales de solution aqueuse diluée de permanganate de potassium alcalin, basse température (doux)
cis alpha-diol
Excès de permanganate de potassium acide, chauffage (intense)
Oxygénés
Ozonation
O3, H2O, Zn (carbonate de platine ou palladium-calcium)
aldéhydes et/ou cétones
Alcènes>Alcynes
Oxydation
Ag, oxygène ou air
Oxyde d'éthylène (éthylène)
PdCl2-CuCl2, H2O, oxygène ou air
aldéhyde ou cétone
Polymérisation
Catalyseur Ziegler-Natta [TiCl4-Al(C2H5)3]
haut polymère
Réaction de l’atome d’hydrogène α
Réaction d'halogénation
halogène
haute température
Substitution d'atome d'hydrogène α
N-bromosuccinimide (NBS), basse température
alpha-bromation
réaction d'oxydation
O2, molybdate de bismuth, etc.
aldéhyde
O2, acide hétéropoly de molybdène
acide
O2, NH3, catalyseur phosphore-molybdène-bismuth
Nitriles
Réaction à l'hydrogène actif des alcynes
Acide
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2, eau>acétylène>éthylène, éthane, ammoniac
Na ou K ou base forte (NaNH2, ammoniaque liquide)
Acétylure métallique
Alkyle halogéné primaire, ammoniac liquide
Alcynes supérieurs
Halogénure d'alkyle tertiaire
produits d'élimination
Solution ammoniacale de nitrate d'argent ou solution ammoniacale de chlorure cuivreux
L'argent acétylène ou l'acétylène cuivreux précipitent
Acide chlorhydrique, acide nitrique
alcynes originaux
Dioléfines
1,4-Bonus
solvant polaire
haute température
Favorable à l'addition 1,4 (l'effet d'hyperconjugaison des produits d'addition 1,4 est plus fort que celui des produits d'addition 1,2)
réaction d'électrocyclisation
lumière ou chaleur
Synthèse de diène (réaction de Diels-Alder)
Corps diène
système conjugué
s-cis
Diénophile
Les corps diènes avec des groupes donneurs et les diénophiles avec des groupes attracteurs d'électrons sont bénéfiques à la réaction.
Activité de l'atome d'hydrogène alpha du cyclopentadiène
Métal actif K, Na ou base forte
Sel de cyclopentadiène potassium (sodium)
chlorure ferreux
ferrocène
Hydrocarbures aromatiques
hydrocarbures aromatiques monocycliques
Sur le cycle benzénique
substitution électrophile
Halogénation
F>Cl>Br2>I2
Benzène halogéné
Nitrification
Un mélange d'acide nitrique concentré et d'acide sulfurique concentré (acide mixte)
Nitrobenzène
sulfonation
Acide sulfurique concentré ou acide sulfurique fumant
Acide benzènesulfonique
H2O, HCl
Désulfonation (réaction inverse)
Réaction de Friedel-Crafts
Alcanes, alcènes, alcools, éthers cycliques
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Réaction d'alkylation (réversible)
Accompagné d'une réaction de disproportion
Trois atomes de carbone ou plus sont sujets à l'isomérisation
RF＞RCl＞RBr＞RI 3°haloalkyle＞2°haloalkyle＞1°haloalkyle
Halogénure d'acide, anhydride d'acide, acide carboxylique
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Réaction d'acylation (irréversible)
Zn-Hg, HCl, Δ
réduction du carbonyle
Halogénure d'acide>Anhydride d'acide>Acide
Chlorométhylation
Formaldéhyde + HCl
ZnCl2 anhydre
Chlorure de benzyle
Il y a de puissants groupes attracteurs d'électrons sur l'anneau (nitro, sulfo, Groupe acyle, etc.) ne réagit généralement pas
réaction d'addition
hydrogénation
Ni
cyclohexane
Ajouter du chlore
Rayonnement UV
Hexachlorure de benzène (666)
réaction d'oxydation
O2
Haute température, V2O5
L'anhydride maléique
vapeur de benzène
700 ~ 800 ℃
Biphényle (réaction de déshydrogénation)
Règles de ciblage
Le premier type de base de positionnement (base de positionnement ortho)
Activation (passivation halogène)
Le deuxième type de base de positionnement (base de positionnement méta)
passivation
Deux remplacements
similaire
Déterminé par le groupe de positionnement le plus fort, le mélange sera obtenu lorsque la différence est faible.
Différentes catégories
Généralement, le premier type de base de positionnement joue le rôle principal de positionnement.
application
acide m-nitro-p-chlorobenzènesulfonique
Chloration, sulfonation, nitration
o-Nitrotert-butylbenzène
Alkylation, sulfonation, nitration, désulfonation
sur la chaîne latérale
Réaction d'halogénation
halogène
Température élevée, lumière ou substances pouvant produire des radicaux libres
Les atomes d'hydrogène α sont remplacés par des atomes d'halogène
Le brome est plus sélectif que le chlore
réaction d'oxydation
alkyle simple
Oxydants forts (KMnO4, dichromate de potassium, acide nitrique) ou catalyseurs
Acide benzoïque (quelle que soit la longueur de la chaîne carbonée)
deux ou plusieurs groupes alkyle
carboxyle
Le groupe alkyle est en position ortho
Anhydride
Seul α-H peut être oxydé
Déshydrogénation
Fe2O3, haute température
Styrène
Hydrocarbures aromatiques condensés
Naphtaline
Réaction de substitution
Halogénation
FeCl3
α-Chloronaphtalène
Nitrification
Acide mixte
α-nitronaphtalène
sulfonation
Température inférieure (80 ℃), acide sulfurique concentré
Acide α-naphtalènesulfonique (L'atome d'hydrogène en position 8 a un plus grand obstacle stérique)
Température plus élevée (165 ℃), acide sulfurique concentré
Acide β-naphtalènesulfonique
Réaction de Friedel-Crafts
Acylation
Solvant apolaire, AlCl₃
Principalement un isomère α
Solvant polaire, AlCl₃
Principalement l'isomère β
Alkylation
polyalkylnaphtalène
réaction d'oxydation
CrO3, CH3COOH
1,4-naphtoquinone
V2O5-K2SO4, haute température
Anhydride phtalique
Les anneaux avec une densité de nuages électroniques relativement élevée sont oxydés et brisés
La passivation réduit la densité du nuage d'électrons
L'activation augmente la densité du nuage d'électrons
réaction de réduction
Na, ammoniaque liquide, éthanol
1,4-dihydronaphtalène
H2, Pd-C ou Rh-C, △, sous pression
Tétraline ou Décaline
Règles de ciblage
Le premier type de base de positionnement
substitution homocyclique
Position alpha du substituant d'origine
une autre position alpha
Position β du substituant d'origine
1 personne
Le deuxième type de base de positionnement
substitution hétérocyclique
Position α et position β du substituant d'origine
Position alpha hétérocyclique
En général, sulfonation et acylation des naphtalènes 2-substitués avec substitution en position 6
Anthracène, phénanthrène
Réaction de substitution
Les numéros 9 et 10 sont plus vivants
réaction d'oxydation
anthracène
Na2Cr2O7, diluer H2SO4
Anthraquinone
Philippines
Cr2O3, H2SO4
phénanthrènequinone
Réaction de Diels-Alder
anthracène
Hydrocarbures halogénés
Alkyle halogéné
réaction de substitution nucléophile
hydrolyse
NaOH
H2O,△
alcool
2-chloroéthanol
OH⁻, H₂O ou Ca(OH)₂, △
Oxyde d'éthylène (effet du groupe o)
alcoolate de sodium
Solution alcoolique correspondante
Éther (synthèse Williamsson)
Cyanure de sodium (cyanure de potassium)
Diméthylsulfoxyde, △ (éthanol, eau)
Nitriles
ammoniac
Éthanol (récipient fermé)
Amines primaires
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻≥F⁻
réaction d'échange d'ions halogénure
Chlorure et bromure d'alcanes NaI
acétone
Iodure d'alcane
Solvant protique polaire : I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ Solvant protique apolaire : F⁻＞Cl⁻＞Br⁻＞I⁻ 1°＞2°＞3°
nitrate d'argent
C₂H₅OH
Nitrate aux halogénures d’argent↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°＞2°＞1°
réponse d'élimination
Déshydrohalogénation
NaOH
Solution alcoolique concentrée, △
Alcènes (règle de Saytzeff)
Déshalogénation
Zn, éthanol ou NaI, acétone
Alcènes/Cyclisme
Réagir avec les métaux
magnésium
Éthers purs (THF, autres éthers, benzène et toluène)
Halogénure d'alkylmagnésium (réactif de Grignard)
O₂
ROMgX
H₂O
ROHMg(OH)X
Composés d'hydrogène actif (HX, HOH, HOR', HNH₂, HC≡CR')
RH
Hydrocarbures halogénés actifs (positions allyle et benzyle) et hydrocarbures halogénés primaires
réaction de couplage
Hydrocarbures halogénés tertiaires et secondaires
réponse d'élimination
Il ne peut pas y avoir d'atome d'halogène ou de groupe alcoxy attaché à l'atome de carbone β⁻, sinon une réaction d'élimination se produira pour former un alcène.
Lors de la préparation, la molécule ne peut pas contenir de groupes insaturés tels que des groupes carbonyle et cyano.
lithium
Solvant inerte (pentane, éther de pétrole, éther diéthylique, etc.)
Lithium-alkyle
ikX
Éther pur, N₂
R₂CuLi
Alkyle halogéné
Éther pur
Alcanes (synthèse Corey-House)
réaction catalytique de transfert de phase
Alcènes halogénés et aromatiques halogénés
actif
Atome d'halogène de type allyle (type benzyle) > Atome d'halogène de type isolé > Atome d'halogène de type éthylène (type phényle)
Types d'éthylène et de phényle
réaction de substitution nucléophile
Bromure d'éthylène AgOH
eau bouillante
Acétaldéhyde
Hydrocarbures halogénés de type phényle NaOH, RONa, CuCN, NH₃
conditions difficiles
Phénol, aniline, benzonitrile, éther diphénylique
Lorsque l'atome d'halogène a un groupe attracteur d'électrons tel qu'un groupe nitro attaché à la position ortho-para, La substitution nucléophile devient plus facile, et plus il y a de groupes attracteurs d'électrons, plus elle est facile. Le groupe absorbant les électrons en position méta a peu d’influence et le groupe fournissant de l’énergie agit comme un passivant. F≥Cl≈Br>Je
réponse d'élimination
Type d'éthylène
Conditions fortes (NaNH₂, NH₃, KOH)
Alcynes
Le type phényle peut générer des intermédiaires benzynes très réactifs et instantanés
Réagir avec les métaux
Mg
Hydrocarbures halogénés plus actifs
Éther
Réactif de Grignard
Hydrocarbures halogénés inactifs
Forte capacité complexante (THF), solvant à point d'ébullition élevé, conditions fortes
Réactif de Grignard
Li
Éther pur, THF
Hydrocarbyle de lithium
Lithium-alkyle
benzène
Halogénure d'alkyle d'aryllithium
Lithium dialkyl cuivre
Éther pur
Alcènes, aromatiques
Hydrocarbure aromatique halogéné Alkyle halogéné Na
Éther pur
Alkylarène (réaction de Wurtz-Fittig)
Le cycle aromatique ne peut pas avoir de groupes fonctionnels actifs (hydroxyle, carbonyle, nitro, etc.)
Aromates halogénés
Cu, 230 ℃
Biaryls (réaction d'Ullmann)
Si l’atome d’halogène a un groupe attracteur d’électrons attaché à la position ortho-para, la réaction sera plus douce. I>Br>Cl
Réaction des groupes d'hydrocarbures
Type d'éthylène
Bonus électrophile (règle de Markovsky)
<Alcènes
type phényle
Réactions de substitution électrophile telles que l'halogénation, la nitration, la sulfonation, la réaction de Friedel-Crafts, etc.
Allyle et benzyle
réaction de substitution nucléophile
réponse d'élimination
Réagit avec le magnésium métallique
Réaction avec le dialkyl cuivre lithium
Similaire à ci-dessus
Composés β-dicarbonyle
Tautomérie céto-énol
Acétoacétate d'éthyle
la synthèse
Acétate d'éthyle
Éthoxyde de sodium, H⁺
Acétoacétate d'éthyle
alcool divinylique éthanol
H₂SO₄
Acétoacétate d'éthyle
Réaction de condensation de l'ester de Claisen
Éthoxyde de sodium, H⁺
bêta-cétoester
Réaction de Dieckmann en boucle fermée
Éthoxyde de sodium, H⁺
Ester d'acide β-céto-cyclique à cinq chaînons ou à six chaînons
nature
décomposition céto
Diluer une base ou un acide
Acétoacétate
△
cétone
décomposition acide
Alcali concentré, △
acétate
Alcoxyde de sodium, hydrocarbure halogéné
Acétoacétate d'éthyle à substitution alkyle
malonate
la synthèse
chloroacétate de sodium
NaCN
cyanoacétate de sodium
Éthanol, H₂SO₄
malonate
nature
Éthoxyde de sodium, hydrocarbure halogéné
Malonates alkyl-substitués
condensation de Knövenagel
aldéhydes, cétones
Base faible (amine, pyridine, pipéridine)
Condensation aldolique
aldéhyde, carboxyle
Pipéridine
Condensation aldolique, décarboxylation
Michael bonus
Composés carbonylés α,β-insaturés et hydrures actifs de nitriles
Alcoxyde de sodium, base d'ammonium quaternaire, alcali caustique
ajout
Combiné avec la condensation de Claisen ou la condensation d'aldol
dérivés d'acide carboxylique
réactivité relative
Chlorure d'acide>Anhydride>Ester>amide
Substitution nucléophile sur le groupe acyle
hydrolyse
acide ou base
Acide carboxylique correspondant
Alcoolyse
Chlorure d'acide, anhydride d'acide, alcool ou phénol
Ester correspondant
ester d'alcool ou de phénol
Réaction de transestérification
Ammonolyse
Chlorure d'acide, anhydride d'acide, ester, ammoniaque ou amine
Amide
Amines N-non substituées
Amides N-substitués
réaction de réduction
Réduction de l'hydrure de lithium et d'aluminium
Amide
LiAlH₄, éther diéthylique, reflux
amine
LiAlH(OC₂H₅)₃, éther diéthylique, H₂O
aldéhyde
Chlorures d'acide, anhydrides d'acide, esters
LiAlH₄, éther diéthylique, H₂O
Alcool primaire
chlorure d'acide
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃，H₂O
aldéhyde
Une fois l'hydrogène de LiAlH₄ substitué, la propriété réductrice s'affaiblit à mesure que l'encombrement stérique du groupe alkyle augmente.
Réduction de l'alcool-sodium métallique (Réaction de Bouveault-Blanc)
ester
Na, éthanol, chauffé au reflux
Alcool primaire
Réduction Rosenmund
chlorure d'acide
H₂, Pd-BaSO₄, Quinoléine-Soufre
aldéhyde
Réactifs organométalliques
Réactif de Grignard
Éther pur, benzène, reflux
Cétone (basse température, grand effet stérique)
Réactif de Grignard
Alcool tertiaire
Réactif organique au cadmium
Éther pur, hydrolysé
Cétones (faciles à contrôler)
Réactions sur l'atome d'azote amide
Déshydratation au milieu
P₂O₅, SOCl₂, △
Nitriles
Réaction de dégradation de Hofmann
Br₂、Cl₂NaOH
Amines primaires (réaction de réarrangement)
acide carboxylique
acide carboxylique
Effets acides et polarisants
NaOH, Na₂CO₃, NaHCO₃
carboxylate de sodium
Acide inorganique
acide carboxylique d'origine
Génération de dérivés d'acide carboxylique
PCl₃, PCl₅ ou SOCl₂
chlorure d'acide
Anhydride
acide monocarboxylique
P₂O₅
Anhydride
Halogénure d'acyle carboxylate anhydre
ester
alcool d'acide carboxylique
clivage de la liaison acyloxy
Rupture de la liaison alcoxy
Hydrocarbure halogéné carboxylate
Amide
Ammoniac ou amine
amine d'acide carboxylique
-H₂O
Amide ou amide N-substitué
réaction de réduction du carbonyle
LiAlH₄, éther diéthylique, H₂O, H⁺
alcool
réaction de décarboxylation
△
Les acides monocarboxyliques saturés sont plus difficiles à décarboxyler
L'atome de carbone α possède un groupe attracteur d'électrons et est plus facile à décarboxyler
Certains acides carboxyliques aromatiques > acides monocarboxyliques saturés
Sels de métaux alcalins d'acides carboxyliques Eutectique sodocalcique
Synthèse de Kolbe
Solution de carboxylate électrolytique
Réaction thermique de l'acide dibasique
Acide oxalique et acide malonique
△
acide monobasique
Acide succinique et acide glutarique
△
anhydride cyclique
Acide adipique et acide pimélique
△
cétone cyclique
Règle de Blanc : Lorsque la réaction est susceptible de former un composé cyclique, Généralement facile à former un anneau à cinq chaînons ou un anneau à six chaînons
Réaction de l’atome d’hydrogène α
Réaction Hell-Volhard-Zeilinsky
X₂, P ou PCl₃
acide α-halogéné
Acide hydroxy
réaction de déshydratation
acide alpha-hydroxy
Lactide à six chaînons
acide bêta-hydroxy
acide α,β-insaturé
Acides γ- et δ-hydroxy
Lactones cycliques à cinq et six chaînons
Décomposition des acides alpha-hydroxy
Diluer H₂SO₄, △
aldéhyde ou cétone
Aldéhydes, cétones et quinones
carbonyle
Réactivité
Réactivité électrophile et nucléophile
addition nucléophile
Effets électroniques et spatiaux
Il est plus facile pour l’atome de carbone carbonyle d’avoir un groupe attracteur d’électrons
L'atome de carbone carbonyle possède un groupe plus grand qui n'est pas propice à la réaction
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
addition nucléophile
NaHSO₃
Aldéhydes, méthylcétones aromatiques et cétones cycliques contenant moins de huit atomes de carbone
Alpha-hydroxysulfonate de sodium
Base ou acide dilué (réversible)
aldéhyde ou cétone d'origine
alcool
HCl sec ou H₂SO₄ concentré
Hémiacétal ou hémicétal
Généralement instable, une molécule d'alcool (cyclique stable)
acétal ou cétal
Acide dilué (hydrolyse)
Aldéhyde d'origine ou (>) cétone
HCN
Aldéhydes, méthylcétones et esters cétones cycliques
OH⁻
α-Hydroxynitrile (α-cyanhydrine)
HCl, H₂O
acide alpha-hydroxy
H₂SO₄ concentré
acide α,β-insaturé
Réactifs organiques métalliques
Réactif de Grignard＜composés organolithiens
Éther pur, H₂O
alcool
alcyne de sodium
Liquide NH₃, H₂O, H⁺
Alcools acétyléniques
α-Bromo(chloro)carboxylate (réaction de Reformatsky)
Zn (réactif de zinc organique), H₂O, H⁺
Ester d'acide β-hydroxy ou acide carboxylique α,β-insaturé
Réactif de Wittig (halogénure d'alkyle de triphénylphosphine)
3C₆H₅MgBr PCl₃ ou 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
Triphénylphosphine
Halogénure d'alkyle (réactif de Wittig)
Alcènes
Ammoniac et ses dérivés
formaldéhyde
ammoniac
Hexaméthylènetétramine (urotropine)
Hydroxylamine, hydrazine, phénylhydrazine, 2,4-dinitrophénylhydrazine, semicarbazide
acide
Oxime (isomérie cis-trans), hydrazone, phénylhydrazone, 2,4-dinitrophénylhydrazone, semicarbazone
Amines primaires
acide
Imines N-substituées
Aminé secondaire
Alcoolamine
-H₂O (déshydratation), toluène ou benzène, chauffé
énamine
réaction d'acylation
réaction d'alkylation
H₂O (hydrolyse)
Groupe carbonyle (introduction du groupe hydrocarbure)
Réaction d'addition de Michael
Réaction de l’atome d’hydrogène α
Réaction d'halogénation
halogène
Acide (contrôlable)
aldéhydes α-halogénés, cétones
Alcali (incontrôlable)
Aldéhydes polyhalogénés, cétones
NaOX (réaction haloforme)
Trihalométhanes
Hypoiodite de sodium (réaction iodoforme)
Iodoforme (CHI₃)
réaction de condensation
Condensation aldolique
Deux molécules d'aldéhyde ou de cétone
Diluer une base ou un acide
β-hydroxyaldéhyde ou cétone
Réaction de Claisen
Aldéhydes aromatiques Aldéhydes ou cétones contenant des atomes d'hydrogène α
Conditions alcalines, -H₂O
Aldéhydes ou cétones α-β-insaturés
Réaction de Perkin
Aldéhydes aromatiques Anhydrides aliphatiques
Sels de métaux alcalins des acides correspondants, chauffés
acide α,β-insaturé
Réaction de Mannich
Aldéhydes ou cétones contenant des atomes d'hydrogène α Aldéhydes Ammoniac
solution acide
β-aminocétone
oxydation et réduction
réaction d'oxydation
aldéhyde
Réactif de Tollens (Ag(NH₃)₂OH)
Carboxylate d'ammonium Ag↓ (réaction miroir d'argent)
Réactif de Fehling (Cu²⁺ NaOH)
Carboxylate de sodium Cu₂O↓ (rouge brique)
Les aldéhydes aromatiques ne peuvent pas être oxydés
cétone
Oxydants forts
Divers mélanges d'acides carboxyliques inférieurs
cyclohexanone
Acide adipique
réaction de réduction
Hydrogénation catalytique
H₂, Pt ou Pd ou Ni
Alcool (la double liaison et la triple liaison sont réduites)
hydrure métallique
NaBH₄, LiAlH₄, isopropoxyde d'aluminium
Alcool (ne réduit pas les doubles liaisons et les triples liaisons)
Méthode de réduction Clemmensen (acide)
cétone
Zn-Hg, HCl concentré, reflux
méthylène
Méthode de réduction Wolff-Kishner-Huang Minglong (alcaline)
H₂NNH₂·H₂O, NaOH, △, triéthylèneglycol
méthylène
Réaction de Cannizzaro (réaction de disproportion)
2 molécules d'aldéhydes qui ne contiennent pas d'atomes d'hydrogène alpha
Alcali concentré
alcool carboxylate
Différentes molécules ne contiennent pas d'atomes d'aldéhyde alpha-hydrogène
base
Alcool carboxylate (fortement réducteur)
Caractéristiques des aldéhydes et cétones α,β-insaturés
Bonus électrophile
HCl
1,4-Bonus
Un groupe positif est ajouté à l'atome de carbone α Groupe négatif ajouté à l'atome de carbone β)
addition nucléophile
(Fortement alcalin) RMgX ou RLi
double liaison carbone-oxygène
1,2-Bonus
(faiblement alcalin) CN⁻ ou RNH₂
carbone carbone double liaison
1,4-Bonus
réaction de réduction
LiAlH₄ ou NaBH₄
énol
1,2-Bonus
H₂
Pd-C
Composés carbonylés saturés
Ni
alcool
carabine
maillot
alcènes cis
Ajout cis (méso)
trans oléfines
Ajout trans (racémate)
état triplet
Alcènes
mélange cis-trans
p-benzoquinone
Réaction de Diels-Alder
Éthers et éthers cycliques
La production de sel de brebis
Clivage de la liaison carbone-oxygène catalysé par un acide
HI(HBr)
Éthers alkyliques primaires (préférés)
Iodure d'alkyle (bromure d'alkyle) SN2
Éther d'alkyle tertiaire
Iodure d'alkyle (bromure d'alkyle) SN1
Composé époxy
Iodohydrine
Composé époxy
Diluer H₂SO₄
symétrie
diol
asymétrique
La substitution SN1 est effectuée sur des atomes de carbone avec de nombreux substituants.
Clivage de la liaison carbone-oxygène catalysé par une base
molécule d'éther
Généralement insensible
Composé époxy
symétrie
Alcool alkylique amines, etc.
asymétrique
La substitution SN2 est effectuée sur des atomes de carbone avec peu de substituants.
Réaction de l'oxyde d'éthylène avec le réactif de Grignard
symétrie
Alcools primaires avec deux atomes de carbone ajoutés
asymétrique
La substitution SN2 est effectuée sur des atomes de carbone avec peu de substituants.
Réarrangement de Claisen
Éther phénylisopropylique et ses analogues
chauffage
o-allylphénol (réarrangement)
Chaîne 3 carbones
p-allylphénol (2 réarrangements)
1 chaîne carbone (inchangée)
Génération de peroxyde
Éther inférieur
O₂
peroxyde organique
Alcools et phénols
point en commun
Faiblement acide
Alcool＜eau＜phénol＜H₂CO₃, méthanol＞alcool primaire＞alcool secondaire＞alcool tertiaire
Phénol NaOH
phénolate de sodium
CO₂H₂O
phénol
Alcool Na
alcoolate de sodium
Plus il y a de groupes fournisseurs d'énergie, plus l'acidité est faible ; Plus il y a de groupes absorbant les électrons, plus l’acidité est forte.
Formation d'éther
Sels métalliques d'alcool et de phénol, hydrocarbures halogénés, sulfate de diméthyle (ou éthyle)
éther
Phénol, hydrocarbure halogéné, sulfate de diméthyle (ou d'éthyle)
NaOH,KOH
éther
formation d'esters
alcool
Acide nitrique, acide sulfurique, acides organiques
ester
Oxychlorure de phosphore
Pyridine
Triester de phosphate
Chlorure de p-toluoyle (TsCl)
Pyridine
Alkyl p-toluènesulfonate
NaBr, diméthylsulfoxyde
Hydrocarbures halogénés (réaction d'élimination)
Phénol ou chlorure d'acide phénoxate ou anhydride d'acide
Ester phénolique
AlCl₃ ou ZnCl₂ est chauffé avec de l'acide
p-phénol cétone (basse température)
o-phénol cétone (haute température)
Réarrangement des frites
réaction d'oxydation
Alcool (catalyseur : K₂CrO₇-H₂SO₄, CrO₃-HOAc, CrO₃-pyridine, KMnO₄, MnO₂)
Alcool monohydrique
Oxydation
Alcool primaire
catalyseur
acide carboxylique
Réactif de Sarett (CrO₃-pyridine), PCC, PDC ou diméthylsulfoxyde DDC
aldéhyde
Alcool secondaire
cétone
Déshydrogénation
Haute température, Cu ou Ag
Aldéhyde ou cétone (réaction endothermique réversible)
Air ou O₂, Cu ou Ag
Aldéhydes ou cétones (processus exothermique)
Alcool tertiaire
Pas facilement oxydé ou déshydrogéné
alpha-diol
Solution aqueuse d'acide périodique
aldéhydes, cétones, acides
Tétraacétate de plomb, acide acétique glacial ou benzène
composés carbonylés
Phénol (Catalyseur : CrO₃-HOAc, Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
Quinone ou quinone substituée
Réaction colorée avec FeCl₃
phénol
Violet
o-crésol
rouge
o-chlorophénol
vert
p-nitrophénol
brun
β-naphtol
vert jaunâtre
La forme énol de l'acétoacétate d'éthyle
violet rougeâtre
La forme énol du pentylène glycol
rouge
alcool
Faiblement alcalin
Acide halohydrique
HI＞HBr＞HCl
Alcool primaire (ZnCl₂)
SN2
＞
Alcool allylique, alcool benzylique＞alcool tertiaire＞alcool secondaire (ZnCl₂)
SN1 (réarrangement)
Réactif Lucas
Alcool tertiaire (immédiatement trouble)
Alcool secondaire (il devient trouble après avoir été laissé pendant un certain temps)
Alcool primaire (pas de changement à température ambiante)
NaBr
H₂SO₄
Hydrocarbures halogénés
Halogénure de phosphore (PX₃ ou (I₂ P), PX₅)
Alkyle halogéné
SN2 (pas de réarrangement)
Chlorure de thionyle (SOCl₂)
Pyridine, amine tertiaire, Na₂CO₃, benzène
Hydrocarbures halogénés
SNi, SN2 (pas de réarrangement)
réaction de déshydratation
Déshydratation intermoléculaire (basse température)
Acide sulfurique, acide p-toluènesulfonique, acide de Lewis, Gel de silice, acide polyphosphorique, hydrogénosulfate de potassium
éther
SN2 (catalysé par acide)
Déshydratation intramoléculaire (haute température)
H₂SO₄
Alcènes (règle de Saytzeff)
Alcool tertiaire > Alcool secondaire ≥ Alcool primaire E1 (catalyse acide protonique) réarrangement pinacol
Al₂O₃, phase gazeuse, chauffé
Pas de réarrangement
phénol
Halogénation
solution aqueuse
Tribromophénol
solution acide forte
o-p-dibromophénol
Basse température, chloroforme ou CCl₄
Bromophénol
sulfonation
H₂SO₄ concentré
Acide phénolsulfonique (le para-isomère augmente à mesure que la température augmente)
H₂SO₄ concentré
Acide phénol disulfonique
Nitrification et nitrosation
diluer l'acide nitrique
o-nitrophénol et p-nitrophénol
NaNO₂, H₂SO₄
p-nitrosophénol
Réaction de Fridel-Crafts
Réaction de Kolbe-Schmitt
Phénate de sodium CO₂
chauffer, mettre sous pression
haute température
Isomère para
basse température
Isomère ortho
Il est facile d'avoir une base d'alimentation Il est difficile d'avoir une base absorbant l'électricité
phénolate de potassium
Isomère para